CH305321A

CH305321A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH305321A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-02-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor- methyl-3', 4'-dichlor-1, l'-diphenyläther-6'-sul- fonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungs- gemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3,4-Dichloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,4-Dichlorphenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, : 1'-diphenyläther-6'-sul- fonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 3,4-Dichloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umset- zen und das erhaltene 3,4-Dichlorphenyl-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-di- chlor-1, 1'-diphenylather-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.

Schliesslich besteht eine Ausfährungsform darin, dass man 3,4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,4-Dichlorphenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4' dichlor-1, 1'-diphenyläther-6-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureesterkommenhaupt- schlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar losliches Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 480 Teile troekenes Benzol werden bei 7Oo mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 200 Teilen 3,4-Dichloranilin in 600 Teilen troekenem Benzol bei 65-70 zuge- tropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noeh kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Losung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3,4-Dichlorphenylisocyanat fraktioniert.

Kpi2 : 112 ; F : 42-43 ; Ausbeute : 86 /o der Theorie. b) 14,13 Teile 2-amino-4-trifluormethyl 3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst mit 6,26. Teilen 3,4-Dichlorphenyl-isocyanat versetzt imd vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute 16 Teile.

Das Kondensationsprodukt wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 65 Teilen gesättigter Koehsalzlösung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus.

Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensations- produkt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.

Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3,4-Dichloranilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3,4-Diehlorphenyl-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als'Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl-
3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsau- rem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3,4-Dichloranilin in trockenem Pyridin hergestellte 3,4-Dichlorphenyl-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino 4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyl- äther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des 3, 4-Dichlorphenylcarb- aminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Diehloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor- methyl-3'4-dichlor-1, l'-diphenyläther-6'-sul- fonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

UNTERANSPRtCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3g4-Dichlorphenylcarbaminsäure-chlo- rid mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor- 1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrilm umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 4-Dichlor- -filin mit Phosgen bei erhohter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3,4-Dichlorphenylisocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl 3',-diehlor-1, l'-diphenyläther-6'-sulfonsau- rem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichlor anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,4-Dichlor phenylcarba. minsäureester mit 2-amino-4-tri fluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.