CH304944A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
EMI1.1     
   dadureh    gekennzeichnet, dass man   4-Chlor-5-      trifluormethyl-anilin    mit einem   Halogenkoh-      lensäurederivat reagieren lässt und    das erhaitene reaktive Carbaminsäurederivat mit   2-      amino-3',    4-bis-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'- di  phenyläther-6'-sWfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des   erfindungsge-    massen Verfahrens besteht darin, dass man   4-Clilor-5-trifluormethyl-anilin    mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene   4-Chlor-5-tri-    fluormethyl-phenyl-earbaminsäureehlorid mit 2-amino-3',   4-bis-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-di-    phenylÏther-6'-sulfornsaurem Natrium umsetzt.



  Dabei arbeitet man vorzugsweise in   Gegen-    wart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind f r diesen Zweek vor allem geeignet.   



   I) es weitern kann man 4-Chlor-5-trifluor-    methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem  peratur umsetzen    und das erhaltene 4-Chlor  5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat    mit 2-amino3', 4-bis-trifluormethyl-4'-chlor-1 ,1'-diphenyl  äther-6'-sulfonsaurem Natrium    zur Reaktion bringen, wobei man n die Verbindung der obigen Formel in guter   Ausbeute und vorzüg-    licher Reinheit erhalt. Als   LösungsmitteI    eignet sich f r diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



     Sehliesslieh    besteht eine Ausführungsform darin, dass man   4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin    mit einem Halogenkohlensaureester reagieren lässt und den erhaltenen   4-Chlor-5-trifluor-    methyl-phenyl-carbaminsÏureestermit2-amino3', 4-bis-trifluormethyl-4'-chlor -1,1'-diphenyl   äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommenha. upt-    säehlieh niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilha. ft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar l¯sliches Kri  stallpulver,    das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann. 



   Beispiel 1 :    a)    300 Teile trockenes Benzol werden bei   70O mit Phosgen gesättigt    ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losmg von 100 Teilen   4-Chlor-5-trifluormethyl-    anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei   65-70     zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzolische   Löstmg    wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das   4-Chlor-5-trifluor-    methyl-phenyl-isoeyanat fraktioniert.



     Kpl4    :   92     ; Ausbeute : 81%. b) 15, 25 Teile 2-amino-3',   4-bis-trifluorme-       thyl-4'-chlor-1, 1'-diphenylather-6'-sulfonsa-ures    Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril ge  lost,    mit 7, 38 Teilen 4-Chlor-5-trifluormethylphenyl-isocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktions  losung    wird filtriert und das Lösun, gsmittel verdampft. Ausbeute : 10 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 2000 Teilen Wasser von   80-85  gelost, mit    wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 50 Teilen gesättigter Kochsalzlösung seheidet sich das Kondensationsprodukt aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz   wu    befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue   Kondensations-    produkt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar   lösliehes    Pulver.



   Beispiel ? :
Das aus Phosgen und   4-Chlor-5-trifluor-    methyl-anilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 4-Chlor-5-trifluorme  thyl-phenyl-earbaminsäureehlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-3',4-bis-trifluormethyl-4'-chlor1,   1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium    den in Beispiel l. b) besehriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



     Be-spte1    3 :
Der aus Chlorkohlensä. urephenylester und   4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin    in trockenem Pyridin hergestellte 4-Chlor-5-trifluormethyl  phenyl-carba. minsäure-phenylester    liefert durch Umsetzung mit   2-amino-3',    4-bis-trifluormethyl  4-Chlor-1,    1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaurem Natrium in hei¯em Wasser den in Beispiel   1 b)    beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 4-Chlor   5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäure-phenyl-    esters kann auch der entsprechende   Methyl-    ester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5- trifluormet. hyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2 amino-3', 4-bis-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPROCHE : l. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl phenyl-carbaminsÏurechlorid mit 2-amino-3', 4-bis-trifhuormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther- 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren. lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isoeyanat mit 2-amino-3', 4-bis-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-di- phenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dar durch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren läRt und den erhaltenen 4 Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbaxninsäure- ester mit 2-amino-3', 4-bis-trifluormethyl-4'- chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.