CH304950A

CH304950A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH304950A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-01-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2- amino-4-trifluormethyl-4'-amyl-1, 1'-diphenyl- äther-6'ulfonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5- trifluormethyl-phenyl-carbaminsäureehlorid mit 2-a. mino-4-trifluormethyl-4'-a. myl-l, l'-di- phenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensations- mittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.

Des weitern kann man 4-Chlor-5-trifluor- methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem peratur umsetzen und das erhaltene 4-Chlor5-trifluormethyl-phenyl-isocya. nat mit 2-amino 4-trifluormethyl-4'-a. myl-l, l'-diphenyläther-6'- sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbind'ung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Aceto- nitril.

Sehliesslieh besteht eine Ausführungsform darin, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-a. nilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erha. ltenen 4-Chlor-5-trifluorme thyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4- trifluormethyl-4'-amyl-1, 1'-diphenyläther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureesterkommen haupt- sächlieh niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Eondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri stallpulver, das als Mottensehutzmittel verwendet werden kann Beispiet 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 4-Chlor-5-trifluormethyl- anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhit-zt man bis zum Rüekfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind.

Die benzolische Losung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 4-Chlor-5-trifluor- methyl-phenyl-isocyanat fraktioniert.

Kpl4 : 92 ; Ausbeute : 81"Ah b) 14, 16 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-4'- amyl-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 7,38 Teilen 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 18,5 Teile.

Das Kondensationsprodukt wird in 2000 Teilen Wasser von 80-85 gelost, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 70 Teilen gesättigter Koehsalz- lösung scheidet sieh das Kondensationspro- dukt aus.

Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lös- liches Pulver.

Beispiel
Das aus Phosgen und 4-Chlor-5-trifluor- methyl-anilin in einem trockenen inerten Lo- sungsmittel hergestellte 4-Chlor-5-trifluorme thyl-phenA1-ea. rbaminsäureehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensations mittel mit 2-amino-4-t. rifluormethyl-4'-amyl- 1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Na. trium den in Beispiel lb) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 4-Chlor-5-triflvormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 4-Chlor-5-trifluormethyl- phenyl-earbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethvl-4'- amyl-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1b ? besehriebenen Harnstoff ; anstatt des 4-Chlor5-trifluormethyl-phenyl-earbaminsäurephenylesters kann a. uch der entspreehende Methyl- ester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2 a. mino-4-trifluormethyl-4'-amyl-1, 1'-diphenyl- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

UNTEBANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemä. Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl phenyl-carbaminsa.urecM.orid. mit 2-amino-4trifluormethyl-4'-amyl-1, 1'-diphenyläther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isoeyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-amyl-1, 1'-diphenyl- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 4-Chlor-5trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkoh- lensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carb- aminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl- Y-a. myl-l, l'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.