CH304942A

CH304942A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH304942A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-01-31

Description

Verfahren zur¯Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5 trifluormet. hyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2 amino-8'-methyl-4, 4'-diehlor-diphenyläther- 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsgemassen Verfahrens besteht darin, dass man 4 Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen re agieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-tri fluormethyl-phenyl-ea. rbaminsäureehlorid mit 2-amino-3'-methyl-4, 4'-dichlor-1., 1'-diphenyl äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base a. Is Kondensationsmittel. Pyri.. din oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.

Des weitern kann man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem peratur umsetzen und das erhaltene 4-Chlor-5trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino 3'-methyl-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhÏlt. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-ani- lin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und d'en erhaltenen 4-Chlor-5-trifluor- methyl-phenyl-earbaminsäureester mit 2-amino3'-methyl-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sul- fonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen hauptsäehlieh niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilha. ft in Wa. s- ser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar losliches Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden ka. nn.

Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine L¯sung von 100 Teilen 4-Chlor-5-trifluormethyl- anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 4-Chlor-5-trifluorme- thyl-phenyl-isocyanat fraktioniert. Kp14: 92¯; Ausbeute : 81%.

b) 12, 33 Teile 2-amino-3'-methyl-4,-dichlor-1, 1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 7, 38 Teilen 4-Chlor-5-t. rifluormethil-phe- nyl-isoeyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute : 17 Teile.

Das Kondensationsprodukt wird in 1500 Teilen Wasser von 80-85 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 60 Teilen gesättigter Kochsalz- lösung scheidet sieh das Kondensationspro dukt. aus.

Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im vakuum getrocknet. Um es von Koehsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensations- produkt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.

Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 4-Chlor-5-trifluormethylanilin in einem troekenen inerten Losungsmittel hergestellte 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsÏurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-ammo-3'-metlyl-4,4'-dichlor-1,1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel I b ) beschriebenen Harnstoff in befrie digender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus ChlorkohensÏurephenylester und 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 4-Chlor-5-t. rii'luormethyl- phenyl-carbaminsÏurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-3'-methyl-4,4'-dichlor1.1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel l b) besehrie- benen Harnstoff ; anstatt des 4-Chlor-5-tri fluormet. 1-carbaminsÏurephenylesters kann a-loch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung- eines Konden sationsproduktes der Forme] EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, da¯ man 4-Chlor-5trifluiormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive CarbaminsÏurederivat mit 2- amino-3'-methyl-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyl äther- 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar l¯sliches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

UNTERANSPRFC'HE: 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeiehnet, dass man 4-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyI- phenyl-carbaminsäureehlorid mit 2-amino-3'methyl -4,4'- dichlor-1 ,1'- diphenylÏther - 6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino-3'-methyl-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyl- ather-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da dureh gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säureester reagieren lässt und den erhaltenen 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbamin- säureester mit 2-amino-3'-methyl-4, 4'-dichlor- 1, 1'-diphenylather-6'-sulfonsaurem Natrinm umsetzt.