CH304961A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1     
   dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifiuor-      metht-lanilin    mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene   reak-    tive Carbaminsäurederivat mit   2-amino-4-tri-    fluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man n 3-Trifluormethylanilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethylphenylearbaminsäurechlorid mit   2-amino-4-tri-    fluormethyl-4'-cholr-1, 1'-diphenyläther-6'-sul  fonsaurem    Natrum umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen   Zweek    vor allem   geeignet.   



   Des weiteren kann man   3-Trifluormethvl-    anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3-Trifluormethylphenyl-isoeyanat mit   2-amino-4-trifluormethyl-      4'-ph')    or-1,1'-diphenylpther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, daR man 3-Trifluormethylanilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethylphenylcarbaminsäureester mit   2-amino-4-trifluor-    methyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureesterkommenhaupt  sächlich    niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lysliches   Kri-      stallpulver,    das als Mottensehutzmittel verwendet werden kann.



      Beispiel 1 :    a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei   70     mit Phosgen gesättigt ; dazu   wird lmter     Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen   3-Trifluormethylanilin    in 300 Teilen   troekenem    Benzol bei   65-70     zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die   benzolische    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das   3-Trifluormethylphenyl-    isocyanat fraktioniert.



  Kp31 :   79     ; Ausbeute : 68%. b) 12, 98 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-4'chlor-I', 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 80 Teilen Aeetonitril gelost, mit 6, 23 Teilen   3-Trifluormethylphenyl-iso-    cyanat versetzt und drei Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft.



  Ausbeute : 19 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in   2000    Teilen Wasser von   80-85     gelost, mit wenig   Tierkohle    versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 163 Teilen gesättigter   Kochsalz-    lösung scheidet sich das Kondensationspro  dukt    aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue   Kondensations-    produkt bildet   naeh    dem Trocknen und Mahien ein helles, in heissem   Wasser klar losliches    Pulver.



   Beispiel 2:
Das aus Phosgen und   3-Trifluormethyl-    anilin in einem trockenen inerten Losungsmittel   hergestellte 3-Trifluormethylphenylcarb-       aminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von    Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'  sulfonsaurem Natrium den    in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel   3 :   
Der aus   Chlorkohlensäurephenylester und      3-Trifluormethylanilin in trockenem    Pyridin hergestellte   3-Trifluormethylphenylearbamin-      säurephenylester    liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in   Beispiel 1 b) besehriebenen    Harnstoff ;   anstatt cles 3-Trifluormethylphe-    nylearbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadureh gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor- methylanilin mit einem Halogenkohlensäure- derivat reagieren lässt und das erhaltene reak- tive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTEBANSPRÜCHE : l. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 3-Trifl. uor- methylanilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyphenylcarb aminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor- methylanilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3 Trifluormethylphenyl-isocyanat mit 2-amino4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6' sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor- methylanilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3 Trifluormethylphenylearbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.