CH311697A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
- Publication number
- CH311697A CH311697A CH311697DA CH311697A CH 311697 A CH311697 A CH 311697A CH 311697D A CH311697D A CH 311697DA CH 311697 A CH311697 A CH 311697A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- methyl
- fatty acid
- acid amide
- substituted fatty
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpiperidine Chemical compound CC1CCCCN1 NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0003
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-Methyl-piperidin umsetzt.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi gen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al kvisulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den 2-Methyl-piperidinrest erfolgt zum Bei spiel durch einfaches Erwärmen mit 2-Methyl- piperidin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels, oder von 2-Methyl-piperidin im Überschuss.
Das N- [ 2- (2'-Methyl-phenoxy) -äthyl-1 ] -N-me- thyl-2"-mehtyl-piperidinoacetamid ist ein farb loses, unter 0,2 mm bei 190-192 sieden des Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.
Beispiel: 24 g N- [2- (2'-Methyl-phenoxy) -äthy 1-1 ] -N- methvl-ehlor-acetamid und<B>1.9,8</B> g 2-Met.hyl- piperidin erden zusammen in 150 eins abs. Benzol 6 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser aus geschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure aus gezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausge schiedene Öl in Äther aufgenommen.
Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pott asche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Dabei gewinnt man das unter 0,2 mm bei 190--192 siedende N-[2-(2'-Methyl-phenoxy)- äthyl-1 ] -N - methyl-2"- methyl-piperidino-acet- amid in einer Ausbeute von 60 /o der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünn ten Mineralsäuren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0037 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-Methyl-piperidin umsetzt.Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(2'-Methyl-phenoxy)- EMI0002.0001 ätliy <SEP> 1-1 <SEP> ] <SEP> - <SEP> N <SEP> - <SEP> niethyl-2"- <SEP> inetliy <SEP> l-piperidino-ac <SEP> et amid <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> farbloses, <SEP> unter <SEP> 0,2 <SEP> min <SEP> bei <tb> 190-192 <SEP> siedendes <SEP> Öl. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Amid <SEP> soll <SEP> als <SEP> Lokalanästhetikum <tb> und <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> finden. EMI0002.0002 UNTERANSPRCCII: EMI0002.0003 Verfahren <SEP> naeli <SEP> Patentansprueli, <SEP> dadureli <tb> gekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein-[2-l?'-1Iethyl phenoxy <SEP> 1-äthy <SEP> 1-?. <SEP> ] <SEP> - <SEP> N-ine <SEP> tliyl-lialogen-ae <SEP> etami < I <tb> mit <SEP> 2-Methyl-piperidin <SEP> reagieren <SEP> lässt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH311697T | 1952-06-08 | ||
| CH307799T | 1952-11-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH311697A true CH311697A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH311697D CH311697A (de) | 1952-06-08 | 1952-06-08 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH311697A (de) |
-
1952
- 1952-06-08 CH CH311697D patent/CH311697A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH311697A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311669A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311661A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311687A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311688A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311694A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311701A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311685A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311658A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311693A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311698A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311690A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311665A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311683A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311677A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311692A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311696A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311707A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311686A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311679A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311663A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311671A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311705A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311699A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311678A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |