CH311665A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Pettsäureamides, wel- ehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0007
in welcher X einen reaktionsfähigen, während cler Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
Der Rest. X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi gen Substituenten, wie z. B. einer Alky1sul- fonyloxy- oder Arylslllfonyloxygruppe, be stehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, negebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss.
Das Diäthyl- a.minoessigsällre-N- (3-o-chlor-phenoxy-propyl- 2)-metllplamid ist ein farbloses, unter 0,08 mm bei l.60-162 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 27,6 g Chloressigsäure -N-(3-o-chlor-phen- oxy-propyl-2)-methylamid und 15,5g Diäthyl- amin werden zusammen in 200 cm3 abs. Ben zol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser aus geschüttet und dann mit 2n-Salzsäure aus gezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausge schiedene Öl in Äther aufgenommen.
Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pott asche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Dabei gewinnt man das unter 0.08 mm bei 160-162 siedende Diäthylaminoessigsäure-N- (3-o-chlor-phenoxy-propyl-2)-methylamid in einer Ausbeute von 60% der Theorie. Farb- loses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdiinn- ten Mineralsäuren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0050 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese -Iffeise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N-(3-o-chlor- , EMI0002.0001 plxeno-xy-propyl-2)-metlxylamid <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> farb loses, <SEP> unter <SEP> 0,08 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> 160-l62 <SEP> sieden des <SEP> Öl. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Axnicl <SEP> soll <SEP> als <SEP> Lokalanästlxetikum <tb> und <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> fin den.EMI0002.0002 UNTDRAN <SEP> SPRL <SEP> CII <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueli, <SEP> cladureh <tb> < -ekennzeielmet, <SEP> dass <SEP> nxan <SEP> ein <SEP> @a@ogenessi; säure-V <SEP> - <SEP> ( <SEP> 3-o-c <SEP> hlor-phenosy- <SEP> propyl- <SEP> 2 <SEP> @ <SEP> -met <SEP> h@-1 amid <SEP> und <SEP> Diäthylamin <SEP> reagieren <SEP> lässt.
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- 1952-06-08 CH CH311665D patent/CH311665A/de unknown
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