CH311698A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       basise    1r substituierten     Fettsäureamides,    wel  ches     dadureh    gekennzeichnet ist, dass man eine       Verbitrdung    der Formel  
EMI0001.0007     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während       (ler    Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet,  mit     Pyrrolidin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den Basisehen Rest. geeigneten     reakt.ionsfähi-          Igen        Substituenten,    wie zum Beispiel einer     Äl-          hy1sulfonyloxy.    oder     Arylsulfonyloxygruppe,     bestehen.

   Der Austausch der Gruppe X gegen       rlen        Pyrrolidinrest        erfolgt.    zum Beispiel durch  einfaches     Erwärmen    mit     Pyrrolidin,    gegebe  nenfalls in Gegenwart eines basisch reagie  renden     Kondensationsmittels,    oder von     Pyrro-          lidin    im     übersehuss.    Das     N-[2-(2'-:

  12ethyl-          I)ftertox.#-1-        äthyl    -1 ]     -N-methyl-,8-        pyrrolidino-          propionamid    ist ein farbloses, unter 0,09 mm  bei     179-180     siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum       rmd    als     Zwisehenprodukt    zur Herstellung  weiterer Derivate Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  30<B><U>g</U></B> N- [ 2-     (2'-Methy        1-phenoxy)        -äthyl-1    ]     -N-          metityl-P)-br-om-propionarnid    und     1.4,2    g Pyrro-         lidin    werden zusammen in 150     cm3        abs.    Ben  zol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.  Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser aus  geschüttelt und dann mit     2n-Salzsäure    aus  gezogen.

   Darauf wird der salzsaure Auszug  mit Äther extrahiert, unter     Eiskühlung    mit       konz.    Natronlauge versetzt und das ausge  schiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach  dem     Troeknen    der Ätherauszüge über Pott  asche     wird    der Äther verdampft und der       Rüekstand    im     Hoehvakuum    destilliert.  



  Dabei gewinnt man das unter 0,09 mm bei       179-l.80     siedende     N-[2-(2'-IVlethyl-phenoxy)-          äthyl-1]        -N-methyl-ss-pyrrolidino    -     propionamid          in        einer        Ausbeute        von        70        %        der        Theqrie.        Farb-          loses    Öl, schwer     löslieh    in Wasser, gut in  organischen Lösungsmitteln und in verdünn  ten Mineralsäuren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRI?CH Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides da.. durch flekennzeiehnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0072 in weleher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Pyrrolidin umsetzt.

   Das auf diese Weise erhaltene N -[2-(2'-1Tetlryl-phenoxy)-äthyl-I]- EMI0002.0001 L\7-methy <SEP> l-ss-pyrroliclino-propioiiamid <SEP> bildet <SEP> ein <tb> farbloses, <SEP> unter <SEP> 0,09 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> 179-180 <SEP> sie dendes <SEP> Öl. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Amid <SEP> soll <SEP> als <SEP> Lokalanästhetikum <tb> und <SEP> als <SEP> Zwisehenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> finden. EMI0002.0002 UNTERANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentansprueh, <SEP> dadureh <tb> ekennzeielinet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> N-[2-(2'-141-etliyl plienoxy) <SEP> -äthyl-1 <SEP> ] <SEP> -N <SEP> -niethv1-ss-lialogen-pi-o pionamid <SEP> mit. <SEP> Pyi-rolidin <SEP> reagieren <SEP> lässt.