CH106463A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Flavanthren. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung     eines        Derivates    von     Fla anthren.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren       beschrieben    zur     :Herstellung    eines beständi  gen wasserlöslichen Derivates von Indigo  in fester Form, aus dem durch Oxydation  der     .Farbstoff    zurückgebildet werden kann  und das wertvoll ist für die Verwendung  in der Färberei und Druckerei.

   Dieses Ver  fahren besteht darin, dass     Leukoindigo    durch  Behandeln mit     Schwefelsäureanhydrid    oder  solches als     Veresterungsmittel    abgebenden  Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer  tertiären Base, wie zum Beispiel Dimethyl-         anilin,    in den sauren Ester der Schwefel  säure übergeführt wird. Die nach diesem  Verfahren entstehende Verbindung ist ein  saurer schwefelsaurer Ester, wahrscheinlich  ein     Enolester    des     Leiakoindigo,    ein Körper;  der noch saure salzbildende     Gruppen    ent  hält, die die Wasserlöslichkeit des Produktes  bedingen.  



  Es würde nun gefunden, dass dieses Ver  fahren auch anwendbar ist auf     Flavanthren     der Formel  
EMI0001.0016     
      in der Weise, dass die     Leukoverbindung    des in den sauren Ester der Schwefelsäure über  Flavanthrens auf die vorhin genannte Art geführt wird.

           Beispiel:          100        gr        Flavanthren    von der Formel  
EMI0002.0006     
    werden in der üblichen Weise     verküpt.    Aus  der blauen     Küpenlösung    wird mit Säuren  die blauschwarze     Hydroverbindung        ausge-          fä.llt,    unter     Luftabsehluss    getrocknet und       ztl    einem Reaktionsgemisch gegeben,

   das  durch Eintropfen von 350     gr        Chlorsulfon-          säure    zu     ?000        gr        Dimethylanilin    bei     --f-    4    erhalten worden war. Nach beendeter Ein  wirltung wird die zur Salzbildung nötige  Menge Soda zugesetzt und mit Wasser  dampf destilliert. Es bleibt beim Filtrieren  eine     blausehwarze    Masse zurück, die sich  in     heissem    Nasser wenig, bei Zusatz von  Soda in stärkerem Masse löst.

   Die alkalische  Lösung     oxydiert    sich an der Luft nur sehr  langsam, dagegen wird sie durch saure       Oxydationsmittel    rasch in     Flavanthren    zu  rückverwandelt.  



  Der erhaltene Körper ist wasserlöslich  und sowohl in Substanz, als auch in Lösung       beständig;    durch Alkali wird die wässerige  Lösung nicht verändert;     Mineralsäuren        da-          "egen    zersetzen das     Estersalz.    Gelinde Oxy-         dationsmittel    in Geenwart von Säure be  wirken     Riicl@bildunggdes        Flavanthrens.     



  In der Anwendung kann die zu färbende  Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen  Lösung des neuen     Estersalzes    ganz oder  lokal imprägniert und durch geeignete Oxy  dationswirkung die Färbung rasch und glatt  zur     Entwicklung    gebracht werden. Dieses  Derivat von     Flavanthren    gestattet also, Fär  bungen mit diesem Farbstoff in einfachster       \'eise    zu erzeugen unter Umgehung der  umständlichen     Küpe.     



  In dem erwähnten Beispiel kann an Stelle  der     Chlorsulfonsäure    allgemein eine     Halogen-          sulfonsäure,    ein Salz einer     Halocensulfon-          s        'ti   <B>-</B>     z#     ,     -ire    (wie zum Beispiel     Natriumchlorsulfo-          nat),    rauchende     Schwefelsäure    oder Schwefel  säureanhydrid verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines be- st:ändigen wasserlöslichen Derivates von Flavanthren in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, darin bestehend, dass Leukoflavanthren durch Behandeln mit Schwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwe felsäure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes wasserlös lich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig.

   Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäuren hingegen wird Zersetzung hervorgerufen. Gelinde Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Flavanthrens. EMI0003.0007