CH111281A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Di-p-Chloranilidobenzochinon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     DarsteIlung    eines Derivates von     Di-p-Chloranilidobenzoehinon.       Im Hauptpatent wurde     .ein    Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines beständigen       wasserlöslichen    Derivates von Indigo in fester  Form, aus dem durch Oxydation der Farb  stoff     zurückgebildet    werden kann und das  wertvoll ist für :die Verwendung in der Fär  berei und Druckerei.

   Dieses Verfahren be  steht darin, dass     Leukoindigo    mit Hilfe von       Schwefelsäureanhydrid    oder solches .als     Ver-          esterungsmittel    abgebenden Substanzen,  zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären  Base, wie zum Beispiel     Dimethyla:nilin,    in  den sauren     Ester    der     Schwefelsäure    überge  führt wird.

   Die nach diesem Verfahren ent  stehende Verbindung ist ein saurer schwefel  saurer Ester,     wahrscheinlich    ein     Enolester     des     Leukoindigos,    ein Körper, der noch saure  salzbildende Gruppen enthält, die die Wasser  löslichkeit des Produktes bedingen.  



  Es wurde nun gefunden, dass dieses Ver  fahren auch anwendbar ist .auf     Di-p-:chlor-          anilidobenzochinon    (erhalten durch Einwir  kung von 2     Mol.        p-Chloranilin    auf 1     Mol.          Benzochinon),    indem die     Leukoverbindung     dieses Körpers auf die genannte Weise in         den,    sauren Ester der Schwefelsäure überge  führt wird.

      <I>Beispiel:</I>  100     gr        Di-p-chlo@ranilidobenzochinon    wer  den     ,mit    100     gr        Hydrosulfit    und 220     gr    Na  tronlauge 30      /a    in zwei Liter Wasser heiss re  duziert. Es entsteht eine gelbgrüne     Küpe,    in  welcher der     Leukokörper    bereits. zum Teil  ausgeschieden ist. Dieser wird mit verdünnter  Schwefelsäure vollständig ausgefällt,     abfil-          triert    und im Vakuum getrocknet.  



  Der so erhaltene völlig trockene     Leuko-          körper    wird in ein Reaktionsgemisch gege  ben, das aus: 87     -r        Chlorsulfonsä.ure    und  1000     gr        Dimethylanilin    erhalten wurde.

    Nach mehrstündigem Durchrühren bei ge  wöhnlicher Temperatur wird die zur Salz  bildung nötige Menge Soda (180     gr)    zuge  fügt und mit Wasserdampf das     Dimethyl-          anilin        abdestilliert.    Die von der tertiären  Base befreite Lösung wird filtriert     und:    das  Filtrat soweit eingeengt, bis der grösste Teil  des gebildeten     Estersalzes    sich beim Abküh  len ausscheidet.

        Dieses neue     Estersalz    zieht aus     schwach     saurem Bade auf Wolle auf und liefert durch       Entwicklung    auf der Faser eine     gelbe        Fär-          bung.     



  Der neue     Körper    ist sowohl in Substanz  als auch in Lösung beständig. Durch Alkali  wird die wässerige     Lösung    nicht     verändert,     durch Mineralsäure     erfolbt    kalt langsam, in  der Hitze schneller Zersetzung des gelösten       Eaersalzes.     



       Oxydationsmittel    in Gegenwart von Säure       bewirken    bei gelindem Erwärmen eine ra  sche und quantitative. Rückbildung des Farb  stoffes.  



  In der Anwendung kann die zu färbende  Substanz, Faser     etc.,    mit einer wässerigen       Lösung    des neuen     Estersalzes    ganz oder     lokal          imprägniert    und durch geeignete Oxydations  wirkung die Färbung rasch und glatt zur  Entwicklung gebracht werden.  



  Dieses Derivat von     Di-p-chlora.nilidoben-          zochinon        gestattet    also, Färbungen mit die  sem     Farbstoff    in einfachster     Weise    zu er  zeugen unter Umgehung der umständlichen       Nüpe.     



  In dem     erwähnten    Beispiel kann die       Chlorsulfonsäure    ersetzt werden allgemein  durch eine     Halogensulfonsäure,    ein Salz einer       Halogeneulfonsäure    (wie zum Beispiel Na-         trüimchloi.snlfonat),        rauchende    Schwefelsäure  oder     Schwefelsü.ureanhvdrid.  

Claims (1)

1. <B>PATE</B> NTANSPRUCH : ' Verfahren. zur Darstellung eines bestän digen, wasserlöslich(#n Derivates von Di-p- elilor@nilidobcn7oe,Iiinon in fester Form, das wertvoll ist. für die Verwendung in der Fär berei und Druck < @rei, darin bestehend, dass das Di-p-chloranilidolbenzolivdrocliinon mit Hilfe von Schwefelsiiureanlivdrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefelsäure überge führt wird.

   Der so erhaltene Körper ist in Form sei nes Na.triumsulzes -wasserlöslich und sowohl in Substanz als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zerset zung des gelösten Körpers. Gelinde Oxyda tionsmittel in Gegenwart von Säure bewirken bei schwachem Erwärmen eine rasche und quantitative Rückbildung des Farbstoffes.