CH110419A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Tribrom-2-thionaphten-2-indolindigo. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Tribrom-2-thionaphten-2-indolindigo.

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CH110419A
CH110419A CH110419DA CH110419A CH 110419 A CH110419 A CH 110419A CH 110419D A CH110419D A CH 110419DA CH 110419 A CH110419 A CH 110419A
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CH
Switzerland
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derivative
acid
thionaphten
indolindigo
tribromo
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Bader Marcel
Sunder Charles
Anonyme Durand Hugueni Societe
Original Assignee
Bader Marcel
Sunder Charles
Durand & Huguenin Sa
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/04Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of indigoid dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.    102540.    Verfahren zur Darstellung eines Derivates von     Tribroin-2-thionaphten-2-Indolindigo.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren     be-          sehrieben    zur Herstellung eines,     bestäadigen     wasserlöslichen Derivates von     Indigoi    in fester  Form, aus dem     dureh    Oxydation der Farb  stoff     zurüekge.bildlet    werden kann     und    das  wertvoll ist für die Verwendung in der     Fäx-          berei    und Druckerei.

   Dieses Verfahren besteht  darin,     dass        Leukoindigo    mit Hilfe von     S.chwe-          felsäureanhycirici    oder solches als     Vereste-          rungsmittel    abgebenden Substanzen.     zweül-,-          mässig    bei Gegenwart einer tertiären Base,  wie zum Beispiel     Dimethylanilin,    in den  sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt  wird.

   -Die nach diesem Verfahren entstehende  Verbindung ist ein saurer schwefelsaurer  Ester,     wahrscheinlieli    ein     Enolester    des       Leukoindigo,    ein Körper, der noch saure, salz  bildende Gruppen enthält, die die     Wasserlös-          liehkeit     & s Produktes     bedinoen.     



  Es wurde nun gefunden,     dass    dieses Ver  fahren auch anwendbar ist auf     Tribrom-2-          thic>n#a-phtl-ien-2-indolind'#igo,    indem die     Leuko-          verbin,dung    dieses     KüpenfarbstoTfes    auf die  genannte Weise in     den    sauren Ester der       Schwefels5,ure,        überceführt    wird.

      <I>Beispiel:</I>  200     gr    Paste enthaltend 20     gr        Tribrom-2-          thiona.p,liit#h#en-2-i-nd-o,lindigo        wer-den    mit 20     c#          Hydrcys#ulfit    und 40     gr    Natronlauge in 2 Liter  Wasser bei 40 bis<B>50 ' C</B>     verküpt.    Aus der  gelbbraunen     Küpe    wird, mit Säure die     Leuko-          verbin#dung        als    gelbes Pulver     iausgefällt,

          fil-          briert        und    unter     Luftabschluss    getrocknet.  Der völlig     trückene.        Leukokörper    wird ins       Reaktionsgemis,ell    eingerührt, welches durch  langsames Zugeben von<B>30</B>     gr        Clilorgulion-          sä,ure    in<B>500</B>     gr        Dimethylanilin    unter Kühlen  erhalten wurde.

   Es wird während mehreren       Stun,d#--n    bei gewöhnlicher Temperatur durch  gerührt, hernach<B>60</B>     gr    Soda zugefügt und  das     Dimethylanilin    mit Wasserdampf     abde-          stilliert.    Nach beendeter Destillation filtriert  man die Lösung     und    scheidet im Filtrat das  gebildete     Estersa.lz    durch Zusatz, von     Koch-          sal   <B>Z,</B> ab<B>i.</B>  



  Der erhaltene Körper ist in     _Wasser    leicht       löslieli        und        so-wohl    in Substanz, als auch in  Lösung     besandig.    Durch Alkali wird die       wässe,rige    Lösung nicht verändert, durch       Miner#-tlsä.i,iren    erfolgt halt langsam, in der      Hitze schneller     Zersetzun-        de4,#.        --elösten          Estersalzes.     



       Oxyd,ationsmittel    in Gegenwart von Säure       1j(-wirhen    bei     -elindern    Erwärmen eine     ra-clie     und quantitative Rückbildung     dus        FaAstof-          fes.        Li#chtstrahlen    bei Gegenwart von     gas-          föilnigum    Sauerstoff haben die gleiche     Wir-          kun'-.     



  In     Ader    Anwendung kann die zu     färbendt#     Substanz, Faser     usw.,    mit einer     was-serigen     Lösung des neuen     Estersalzes    ganz oder lokal       linpr"        "i-,nie,i-t   <B>,</B>     und,        durch        C        geeignete        0--,#.vdatiuiis-          wirkung    zum Beispiel durch Luft-     und        Lieht-          wirlzuno,.    die Färbung rasch und glatt zur  Entwicklung gebracht werden.  



  Dieses Derivat, von     Tribro#m-2-tli.ioii#iph-          flien--)-ind#olindio,0    gestattet also, Färbungen       iiiit    diesem Farbstoff in     einfa,chster        Weisu          zu        #-rzeugen    unter Umgehung der     umständ-          licheil        #Küpe.     



  In dem erwähnten Beispiel kann an Stelle       dr-r        Chlorsulfonsäure    allgemein eine     Halogen-          sulfonsäure,    ein Salz einer     Halogensulforr-          säure,    wie zum Beispiel     Natriumehlorsul-          fonat    rauchende Schwefelsäure oder     Schwe-          felsäureanhydrid    verwendet werden.

Claims (1)

  1. <B>PATE</B> NTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellunz-D- eines bustün di-eii wa#ss(,rlz;slielleil Derivates von Tribroin in festur Form das wertvoll ist für die Verivendurio- in dei Färberui <B>und</B> Druckerei, darin bestehend' d'al (iie :
    L#eU1Z0VL'Ibincliiii,-' von Tribrom <B>-</B><I>2<B>-</B></I> thio mit Hilfe<B>voll</B> Schwe fc#ls,:i,ure,anli#-drid oder solches als run,-smittel. abg-ebenden Substanzen in der sauren E.ster der Sellwr-fipl";
    äurc übergeführ- wird. Dter so erhallene Körper ist in Form einem Salzes in -9,'as.,er leicht löslich und sowoll in Suli#>1"-iiiz als uirch in Lösun-, beständi- Durch Alkali wird die.
    #vässeri",e Lösum# nivlit vc-rändert. durch Mineralsäuren erfohr kalt lan-'-,11111. in der Hitze schnuller Zersetz zung des Körpens. Gelinde Oxyda. tionsmittel in Gegenwart von Säure b#r# se,hwa#oliem Erwärmen, ebenso Lichtstrahler.
    in Gegenwart von gasfürinigern Sauerstof1 bewirken R-Ci#el#bilduinz des Farbstoffe.s.
CH110419D 1922-09-14 1924-05-21 Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Tribrom-2-thionaphten-2-indolindigo. CH110419A (de)

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