CH126967A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlor-2-indolchlor-2-naphtalinindigo. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlor-2-indolchlor-2-naphtalinindigo.

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CH126967A
CH126967A CH126967DA CH126967A CH 126967 A CH126967 A CH 126967A CH 126967D A CH126967D A CH 126967DA CH 126967 A CH126967 A CH 126967A
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CH
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dichloro
indigo
derivative
acid
indolochloro
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Inventor
Marcel Bader
Charles Sunder
Anonyme Durand Hugueni Societe
Original Assignee
Marcel Bader
Charles Sunder
Durand & Huguenin Sa
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/04Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of indigoid dyes

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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 102540.    Verfahren zur Darstellung eines Derivates von     Dichlor-2-indolchlor-2-naphtalinindigo.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren     be-          schriebe@n    zur Herstellung eines beständigen,  wasserlöslichen Derivates von Indigo in  fester Form, aus dem durch Oxydation der  Farbstoff zurückgebildet werden kann und  das wertvoll ist für die Verwendung in der  Färberei und Druckerei.

   Dieses Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass     Leukoindigo     mit Hilfe von     Schwefelsäureanhydrid    oder  solches als     Veresterungsmittel    abgebenden  Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart  einer     tertiären        Base,    wie zum Beispiel       Dimethylanilin,    in den sauren Ester der  Schwefelsäure übergeführt wird.

   Die nach  diesem Verfahren entstehende Verbindung  ist ein saurer, schwefelsaurer Ester, wahr  scheinlich ein     Enolester    des     Leukoindigo,     ein Körper, der noch saure, salzbildende  Gruppen enthält,     die    die     Wasserlöslichkeit     des Produktes bedingen.  



  Es wurde nun gefunden, dass die     Leuko-          verbindung    des     Küpenfarbstoffes        Dichlor-          2-indolchlor-2-n.aphtalindigo    von der Kon  stitution  
EMI0001.0019     
    in analoger Weise in -den sauren Ester der  Schwefelsäure übergeführt werden kann.  



  Das Verfahren wird erläutert durch fol  gendes Beispiel:  In 1000     Gewichtsteilen    trockenes     Di-          methylanilin    werden unter Rühren bei 2 bis       4'C    120 Gewichtsteile     Chlorsulfonsäure    ein  tropfen gelassen, hernach werden unter Aus  schluss von Luft 100 Gewichtsteile trockene       Leukoverbindung    von     Dichlor-2-indolchlor.          2-naphtalinindigo    von der oben     angegebenen          Konstitution        eingetragen.    Es wird bei einer  Temperatur von 20 bis 25   C über Nacht       ;

  gerührt.        Am    .andern Tag     wird,die    Masse mit  200 Gewichtsteilen Soda alkalisch gemacht  und das     Dimethylanilin    mit Wasserdampf       abdestilliert.    Schliesslich wird von geringen      Mengen Farbstoff, die sich nicht umgesetzt  haben,     .albfiltriert    und im     Filtrat,das        gebildete          Estersalz    durch     Aussalzen    abgeschieden.  



  Der erhaltene Körper     ist    in Wasser  leicht     löslich    und     sowohl.    in Substanz, als       auch    in     Lösung        beständig.        DurchAlkali    wird  die     wässerige    Lösung     nicht        verändert.    Durch  Mineralsäure erfolgt kalt langsam, in der  Hitze schneller Zersetzung des gelösten       Esters.alzes.    Oxydationsmittel in Gegenwart  von .Säure bewirken Rückbildung des Farb  stoffes.

      In der Anwendung kann .die zu färbende  Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen  Lösung des     Estersalzes    ganz oder lokal im  prägniert und durch geeignete Oxydationswir  kung die Färbung rasch und glatt zur Ent  wicklung gebracht werden.  



  Dieses Derivat von     Dichlor-2-indol-chlor-          2-naplhtalinindigo    gestattet also,     Färbungen     mit diesem Farbstoff in einfachster     Weise    zu  erzeugen unter Umgehung der umständlichen       Küpe.     



  In dem erwähnten Beispiel kann das ge  nannte     Veresterungsmittel    mit gleichem Re  sultat durch andere ersetzt werden.  



  An Stelle der     Chlorsulfonsäure    können  deren Ester, eine     Halogensulfosäure,    ein Salz  einer     Hi.Llogensulfonsäure    (wie zum Beispiel       Natriumehlorsulfonat),    oder auch rauchende  Schwefelsäure,     Schwefelsäureanhydrid    oder       Pyrosulfurylchlorid        verwendet.werden.  

Claims (1)

  1. PATENTANSi'RÜCfi Verfahren zur Herstellung eines bestän digen, wasserlöslichen Derivates von D1ChlQr- 2-indolchlor-2-naphtaIinindig.o in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, dadurch gekenn zeichnet,
    dass die Leuk o@verbindung von Di- chlor-2-indol-2-naphtalinincligo von der Kon stitution EMI0002.0039 mit Hilfe von S.ohwefelsiäure.arnhydri.d oder solches als Ver.esterungsmittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefel säure übergeführt wird. Der erhaltene Körper ist als Salz in Was ser leicht löslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig.
    Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert; durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Kör pers. Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes.
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