CH311566A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       ein    Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch     substituierten        Pettsäureamides,    wel  ehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf  eine Verbindung der Formel  
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         ia    eine Verbindung der Formel  
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    in welchen Formeln X und Y     reaktionsfähige,     bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I kommen  für einen Umsatz beispielsweise in Frage:  Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen  Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid  oder das Sulfat.  



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     Pyrrolidinoessigsäure     selbst und ihre reaktionsfähigen funktionel  len Derivate wie ihre     Halogenide,    ihre Ester,  ihre     Anhydride,    beispielsweise die reinen und  auch die gemischten     Anhydride    mit Phosphor  säure,     Schwefelsäure    und Kohlensäure     usf.     



  Man kann beispielsweise     N-(2-Phenoxy-          ätliy        1-1)-N-methylamin    oder auch ein Salz des  selben in Gegenwart eines für diese Zwecke  geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie       Phosphorpentoxyd,        Phosphoroxychlorid        usf.     mit     Pyrrolidinoessigsäure    behandeln.    Weiter kann man auch     N-(2-Phenoxy-          äthyl-1)-N-methylamin    bzw. ein Salz dessel  ben mit einem     Pyrrolidinoessigsäurehalogenid     (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem       Anhydrid    zur Reaktion bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     N-(2-Phen-          oxy-äthyl-1)        -N-methylamin    mit einem     Pyrro-          lidinoessigsäureester,    vorzugsweise einem     Aryl-          ester,    bei erhöhter Temperatur zu     acylieren.     



  Das auf diese Weise erhaltene     N-(2-Phen-          oxy-        äthyl    -1)     -N-Methyl-pyr        rolidinoacetamid     bildet ein farbloses, unter<B>0,08</B> mm bei 156  bis 157  siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll     als        Lokalanästhetikum     und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.   <I>Beispiel:</I>  15,2 g     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-          amin    in Benzol werden mit einer Mischung  von 19g     PS,rrolidinoessigsäurechlorid-hyclro-          chlor        id    und 20 g     Triäthylamin    erwärmt.

   An  schliessend wird das gebildete     Triäthylamin-          hydrochlorid    durch     Ausschütteln    mit Wasser  entfernt, die     Benzollösung    nach dem Trock  nen     verdampft    und der Rückstand im Hoch  vakuum destilliert. Man erhält so in guter  Ausbeute das     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-me-          thyl-pyrrolidinoacetamid,    welches ein unter  0,08 mm bei 156-157  siedendes farbloses  Öl darstellt.  



  Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-        und        Kondensationsmittel    durchgeführt  werden, indem man beispielsweise das N-(2-           Phenoxy-äthyl-1)-N-methylamin    mit     Pyrro-          lidinoessigsäureehlorid    -     hydroehlorid    trocken  erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit  Wasser verdünnt und in     üblieher    Weise auf  arbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Pettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0009 is eine Verbindung der Formel EMI0002.0011 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phen- oxy-äthyl-1-N-methyl-pyrrolidinoaeetamid ist ein farbloses, unter 0,08 mm bei 156-157 siedendes Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt. Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(2-Plienoxy-äthv1- 1.)-N-methyiamin mit einem Pyrrolidinoessio,- säu r e-halogenid umsetzt.