CH267567A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.

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CH267567A
CH267567A CH267567DA CH267567A CH 267567 A CH267567 A CH 267567A CH 267567D A CH267567D A CH 267567DA CH 267567 A CH267567 A CH 267567A
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Ag J R Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     a,@-ungesättigten        Carbonsäureamides.     
EMI0001.0003     
  
    Gegenstand <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist <SEP> ein
<tb>  \'erfaliren <SEP> zur <SEP> Herstellun <SEP> \;- <SEP> eines <SEP> u,ss-itngesät  t <SEP> i_;1 <SEP> en <SEP> (,'arl)onsä <SEP> ureaiiiides. <SEP> Das <SEP> Verfahren <SEP> ist.
<tb>  dadurch <SEP> gelzennzeieliiiet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einN-Alh@#l.  aiIvlamin <SEP> der <SEP> Formel     
EMI0001.0004     
         finit    einer Verbindung der Formel       CH.,---CH    -     CH-COX          mnsetzt,    wobei 1 und Y bei der Reaktion sich  abspaltende Reste bedeuten.

   Als     N-Alkyl-aryl-          ainine    der Formel  
EMI0001.0011     
    kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me  tallverbindungen oder reaktionsfähigen Deri  vate und als Verbindungen der Formel       CH:,        -Cfl    =     CH-CON     die freie Säure     bzw.    ihre reaktionsfähigen       funktionellen    Derivate, wie z. B.     Halogenide,          Anbydride,    Ester,     Amicle    oder Salze, in Be  tracht.

   Eine spezielle Variante, die ebenfalls  nach obigem     Reaktionssehenia    verläuft, ist die       Unisetzung    von Salzen der     Crotonsäure    mit.  reaktionsfähigen Derivaten der     N-3lethy        1-N-          p-anisy        1-earbaminsäure.       Die erhaltene neue Verbindung, das     Croton-          säure-N-methyl-p-anisidid,    stellt ein schwach  gelbliches Öl dar, das     -unter    0,1     nim    Druck bei  135 bis     7.400    siedet,

       fimgizid    wirkt und als  Mittel zur     Inselzteilvergrämung    dienen soll.  



  <I>Beispiel 1:</I>  10,5 Teile     Crotonsäureehlorid    werden Sin  ter Rühren so zu     ?7,1    Teilen     N-llethyl-p-ani-          sidin    getropft,     da.ss    die     Temperatur    auf 130  bis 1100 steigt. Nach dem     Erkalten    wird das  Reaktionsprodukt in Äther     oder    einem andern  mit     Wasser    nicht     inisehbaren        Lösungsmittel     gelöst und die Lösung nacheinander mit Salz  säure, Lauge und Wasser gewaschen.

   Nach       Abdestillieren    des     Löslni-,sniittels    wird der  Rückstand im     Vakuum    destilliert. Das     Cro-          tonsäure    - N -     metllyl    - p -     anisidid    siedet unter  0,1     inm    Druck bei 135 bis     1400    und stellt ein       selnvaeh    gelbliches Öl dar.  



  Statt in     Gegenwart    eines     Cbersehusses    an       N-Methyl-p-anisidin    kann die Reaktion     aueli     in Gegenwart eines säurebindenden Mittels,       z.    B. von     Pot.tasehe,        durehgeführt    werden, wo  bei     zweckmässig    in einem Lösungsmittel, wie  z. B. Aceton, gearbeitet. wird.  



       Beispiel        ,;?:     Das trockene     Natriumsalz    der     Crotonsäure          wird    zusammen mit der berechneten     Menge          Clilorameisensäure-N-nietliyl-p-anisidid    in       einem        geräumigen    Kolben auf etwa 1800 er  hitzt., bis die unter starkem     Seliäumen    verlau-           fende    Kohlendioxydentwicklung beendet ist.  Man lässt auf etwa 1000 abkühlen, setzt heisses       Wasser    zu und kocht kurze Zeit auf.

   Nach Er  kalten nimmt man das Produkt in Äther auf,  wäscht, die Lösung nacheinander mit verdünn  ter Säure, Wasser, verdünnter Lauge und  hierauf wieder mit Wasser. Nach Trocknen  mit Natriumsulfat wird der Äther     abdestil-          liert..    Hierauf wird das als     Riiekstand    erhal  tene     Crotonsäure-N-methyl-p-anisidid    durch  Destillieren im Vakuum gereinigt. Es siedet  unter 0,1 mm Druck bei 135 bis     1400.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,ss-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0013 mit. einer Verbindung der Formel CH, -CIi = CH -COX umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Crotonsäure-N-methyl- p-anisidid, stellt ein schwach gelbliches Öl dar, das unter 0,1 mm Druck bei 135 bis 1-100 siedet.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz der Crotonsäure mit einem reaktionsfähigen Halogenid der N- Methyl-N-p-anisyl-carbaminsäure umgesetzt wird.
CH267567D 1946-06-28 1946-06-28 Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. CH267567A (de)

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