CH267568A

CH267568A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.

Info

Publication number: CH267568A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1946-06-28
Filing date: 1946-06-28
Publication date: 1950-03-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines cc,@-ungesättigten Carbonsäureamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines a,f-tuigesät- tigten Carbonsäureamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-Alkyl- arylamin der Formel
EMI0001.0009
mit einer Verbindung der Formel CH,-CH =CH -COX umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten.

Als N A1kyl-ary-l.- amine der Formel
EMI0001.0015
kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me tallverbindungen oder reaktionsfähigen Deri vate und als Verbindungen der Formel CH f-CI4 = CH -COX die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate, wie z. B. Halogenide, Anhydride, Ester, Ainide oder Salze, in Be tracht.

Eine spezielle Variante, die ebenfalls nach obigem Reaktionsschema verläuft, ist die Unisetzung von Salzen der Crotonsäure mit reaktionsfähigen Derivaten der N-Methyl-N- 3,4-dimethy 1-phenyl-carbaminsäure.

Die erhaltene neue Verbindung, das Cro- tonsätire-N-metliyl-3,4-dimethyl-anilid, stellt ein schwach gelbliches Öl dar, das unter 0,6 mm Druck bei 136 bis 1390 siedet, fungizid wirkt und als Mittel zur Insektenvergrämung dienen soll.

Beispiel 1: 10,5 Teile Crotonsäurechlorid werden unter Rühren so zu 27 Teilen N-Methyl-3,4-dimethyl- anilin getropft, dass die Temperatur auf 130 bis 1400 steigt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt in Äther oder einem andern mit Wasser nicht, mischbaren Lösungsmittel gelöst und die Lösung nacheinander mit Salz säure, Lauge und Wasser gewaschen. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand im Vakuum destilliert. Das Croton- säure-N-inethyl-3,4-dimethylanilid siedet unter 0,6 mm Druck bei 136 bis 1390 und stellt ein schwach gelbliches Öl dar.

Statt in Gegenwart eines Überschusses an N-3,4-Trimethyl-anilin kann die Reaktion auch in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. von Pottasche, durchgeführt werden, wo bei zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, gearbeitet wird.

Beispiel 2: Das trockene Natriumsalz der Crotonsäure wird zusammen mit der berechneten -Ienge Chlorameisensäure-N-Alethyl-3,4-dimethyl-ani- lid in einem geräumigen Kolben auf etwa 1800 erhitzt, bis die unter starkem Schäumen ver laufende Kohlendioxydentwicklung beendet ist. Man lässt auf etwa1000 abkühlen, setzt heisses Wasser zu und kocht kurze Zeit auf.

Nach Erkalten nimmt man das Produkt in Äther auf, wäscht die Lösung nacheinander mit verdünnter Säure, Wasser, verdünnter Lauge und hierauf wieder mit Wasser. Nach Trocknen mit Natriumsulfat wird der Äther abdestilliert. Hierauf wird das als Rückstand erhaltene Crotonsäure-N-methyl-3,4-dimethyl- anilid durch Destillieren im Vakuum gerei- Illgt. Es siedet unter 0,6 mm Druck bei 136 bis 1390.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,ss-unge- sättigten Carbonsäureamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0019 mit einer Verbindung der Formel CH, -CH =CH -COX umsetzt, wobei X und F bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Crotonsäure-N-methy l- 3,4-dimethyl-anilid, stellt. ein schwach gelb liches Öl dar, das unter 0,6 mm Druck bei 136 bis 1390 siedet.

UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet:, dass ein Salz der Crotonsäure mit einem reaktionsfähigen Halogenid von N- Methyl-N- 3,4-dimethyl-pheny 1-earbaminsäure umgesetzt wird.