CH311565A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
<B>Verfahren zur Herstellung</B> eines <B>neuen basisch substituierten</B> Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0004
eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel 1 kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydroehlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage: 2-Methyl-piperidino- cssibsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Sehwefelsäure und Koh lensäure usf.
Man kann beispielsweise N-(2-Phenoxy- ät.lryl-1)-N-methylamin oder auch ein Salz des selben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit 2-Methyl-piperidino-essigsäure behandeln.
Weiter kann man auch N-(2-Phenoxy- äthyl-1)-N-methylamin bzw. ein Salz dessel ben mit einem 2-Methyl-piperidino-essigsäure- halogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, NT-(2-Phen- oxy-äthyl-1)-N-methylamin mit einem 2-Me- thyl-piperidino-essigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu aeylieren.
Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phen- oxy-äthyl-1) -N - methyl - 2' - methyl - piperidino- acetamid bildet ein farbloses, ' unter 0,06 mm bei 153-l.54 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 15,2 g N-(2-Phenoxy-ätlryl-1)-N-met.hyl- amin in Benzol werden mit einer Mischung von 20 g 2-Methyl-piperidino-essigsäurechlo- rid-hydrochlorid und 20 g Triäthylamin er wärmt. Anschliessend wird das gebildete Tri- äthylarninhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösrnmg nach clern Trocknen. verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.
Man erhält so in guter Ausbeute das N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N- methyl-2'-methyl-piperidino-acetamid, welches ein unter 0,06 mm bei 153-154 siedendes farbloses Öl darstellt. Die Reaktion kann auch ohne Verdün- nungs- und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das N-(2- Phenoxy-äthyl-1) -N-methylamin mit 2-Me- thyl.-pip eridino-essigsäurechlorid-hydrochlor id trocken erhitzt,
anschliessend die Reaktions masse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0013 eine Verbindung der Formel EMI0002.0014 in welehen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be deuten, einwirken lä.sst. Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phen oxy-äthyl-1)-N-methyl-2'-methyl-piperidino- acetamid ist ein farbloses, unter 0,06 mm bei 153-1.54 siedendes Öl.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH Verfahren naeh Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man N - (2 - Phenoxy- äthyl-1)-N-methylamin mit einem 2-:4lethy1- piperidino-essigsäurehalogenid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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- 1952-06-08 CH CH311565D patent/CH311565A/de unknown
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