CH283318A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0003     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, z. B. einen Ester von       2-Oxy-methyl-imidazolin    mit starken anorga  nischen oder organischen Säuren, wie z. B.

         Halogenwasserstoffsäuren,        Alkyl-    oder     Aryl-          sulfonsäuren,    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    worin R einen durch Hydrolyse in eine     Oxy-          gruppe        überführbaren    Rest, wie eine     ver-          ätherte    oder     veresterte        Oxygruppe,    z.

   B. eine       Methoxy-,        Benzyloxy-,        Acetoxy-    oder     Benzoyl-          oxygruppe,    darstellt, einwirken lässt und  gleichzeitig R durch Hydrolyse in die     Oxy-          gruppe    überführt.  



  Die genannte Umsetzung kann in An- oder  Abwesenheit von     Verdünnungs-    und bzw. oder  Kondensationsmitteln durchgeführt werden.  



  Das erhaltene     2-[N,N-(p,p'-Dioxy-diphe-          nyl)        -amino-methyl]        -imidazolon    ist neu. Es  bildet leicht Salze mit anorganischen oder or-         ganischen    Säuren, z. B. mit Halogenwasser  stoffsäuren, wie der Salzsäure, mit Schwefel  säure, Phosphorsäure,     Methansulfosäure    oder       Toluolsulfosäure,    Essigsäure und dergleichen,  so zum Beispiel ein     salzsaures        Salz    von F. 227  bis 230 .  



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sympathicoly-          tische    Wirkung und soll als Heilmittel Ver  wendung finden.    <I>Beispiel:</I>  114,6 Gewichtsteile     p,p'-Dimethoxy-diphe-          nylamin    (hergestellt aus     p-Anisidin    und     p-          Bromanisol)    und 38,7 Gewichtsteile     2-Chlor-          methyl-imidazolin    werden unter Rühren all  mählich auf 150  erhitzt und mehrere Stunden  bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird  8 Stunden lang ein Strom von trockener Salz  säure durch die bei 150  gehaltene Schmelze  geleitet.

   Das Reaktionsprodukt wird dann in  Wasser gelöst, filtriert und mit überschüssi  ger     Natriumacetatlösung    versetzt. Durch Aus  schütteln mit Äther wird das     p,p'-Dioxy-di-          phenylamin    zurückgewonnen. Der wässerige       Auszug    wird mit     Sodalösung    gefällt und das  als zähes Harz sieh abscheidende     2-[N,N-(p,p'-          Dioxy-diphenyl)-aminomethyl]-imidazolin    der  Formel  
EMI0001.0051     
      das an der Luft. rasch blau wird, in alkoholi  scher Salzsäure aufgenommen. Durch Zugabe  von Essigester gewinnt man das kristalline  Hydrochlorid, das bei 227 bis 230  schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 worin X einen bei der Reaktion sieh abspalten den Rest bedeutet, auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 worin R einen durch Hydrolyse in eine Osy- gruppe überführbaren Rest darstellt, einwir ken lässt und gleichzeitig R durch Hydrolyse in die O ygruppe überführt. Das erhaltene 2-[N,N-(p,p'-Dioxy-diphe- nyl)-aminomethyl]-imidazolin ist nett. Es bil det ein salzsaures Salz vom F. 227 bis 230 .

   Das neue Imidazolin zeigt. s--mpathieol,# - tische Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden. UNTERANSPRÜCHE l.. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 2-Hal.o- gen-methyl)-imidazolin verwendet. 2. Verfahren nach Patentansprueh und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2- (Chlor-methyl) -imidazolin verwen det.