CH304967A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.   +--   
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5  trifluormethyl-anilin mit einem    Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2  , y-4'-chlor-1, 1'-diphenyl  thioather-6'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Eine   Ausfiihrungsform    des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man   2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin    mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor  5-trifluormethylphenyl-carbaminsäurechlorid    mit   2-amino-4-tri 1 luormethyl-4'-ehlor-1,    1'-di  phenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium    umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Ge  genwart    einer tertiären Base als Kondensa  tionsmittel.    Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man   2-Chlor-5-trifluor-    methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem  yeratur    umsetzen und das erhaltene 2-Chlor  5-trifluormethylphenyl-isoeyanat mit 2-amino- 4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenylthio-      ätlier-6'-sulfonsaurem Natrium zur    Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man   2-Chlor-5-trifluormethylanilin    mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen   2-Chlor-5-trifluor-    methylphenyl-earbaminsäureester mit 2-amino   4-trifluormethyl-4-chlor-1, 1'-diphenylthio-    äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als   EIalogenkohlensäureesterkommenhaupt-    schlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar   losliches    Kristallpulver, das als   Wottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei   70     mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lo sung von 100 Teilen 2-Chlor-5-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis   70  zugetropft. Nach    einiger Zeit erhitzt man bis zum   Rüekfluss und    leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzolisehe Losung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 2-Chlor-5-tri  fluormethyl-phenyl-isocyanat    fraktioniert.



     Kp75    :   122-124     ; Ausbeute : 90 Teile.    b)    13,52 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-4'  chlor-1, 1'-diphenyltlioäther-6'-sulfonsaures    Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 7,38 Teilen   2-Chlor-5-trifluormethyl-      phenyl-isocyanat versetzt    und sechs Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute :   8,    5 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85  gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 150 Teilen gesättigter Kochsalzlösung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet.-Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.



   Beispiel   S :   
Das aus   Phosgea    und   2-Chlor-5-trifluor-    methyl-anilin in einem troekenen inerten Lö  sungsmittel hergestellte    2-Chlor-5-trifluor  methylphenyl-carbaminsäurechlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als   Kondensationsmit-    tel   mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-    diphenyl. thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus   Chlorkohlensäurephenylester    und 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte   2-Chlor-5-trifluormethyl-    phenylcarbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'chlor-1,1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1 bJ    besehriebenen Harnstoff ; anstatt des 2-Chlor   5-trifluormethylphenyl-carbaminsäurephenyl-    esters kann auch der entspreehende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2 amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-l, l'-diphenyl- thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : l. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethyl- phenyl-carbaminsäureehlorid mit 2-amino-4 trifluormeth, yl-4'-chlor-1, 1'- diphenvltlioäther- 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 2 Chlor-5-trifluormethylphenylisocyanat mit 2 amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl- 4'-chlorl, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.