CH305319A

CH305319A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH305319A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-02-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsprodnktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor methyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sul- fonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführunsgform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man p-Chlor-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene p-Chlor-phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-di chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.

Des weiteren kann man p-Chloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene p-Chlor-phenylisocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4-dichlor-1, 1'- diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vor züglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man p-Chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen p-Chlor-phenylearbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-di- chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkolllensäureester kommen haupt- schlich niedere Alkyl-und Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 100 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 33 Teilen p-Chloranilin in 100 Teilen trockenem Benzol bei 65-70 zugetropft.

Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rüek- fluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Losung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das p-Chlor-phenylisocyanat fraktioniert. kip 12 : 86 ; Ausbeute : 55 /o der Theorie. b) 14, 13 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-
3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst mit 5, 12 Teilen p-Chlorphenylisocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft.

Das Kondensationsprodukt wird in 2000 Teilen Wasser von 80-85 gelost, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 200 Teilen gesättigter Kochsalzl¯sung scheidet sich das Kondensationspro- dukt aus. Naeh dem Erkalten wird es gesam melt und im Vakuum getroelnet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kon- densationsprodukt bildet nach dem Troeknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliehes Pulver.

Ausbeute : 16, 5 Teile. gestellte p-Chlor-phenyl-carbaminsÏure-chlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsau- rem Natrium den in Beispiel 1 b) beschrie- benen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und p-Chloranilin in trockenem Pyridin hergestellte p-Chlor-phenyl-carbaminsäure-phenyl- ester liefert durch Umsetzung mit 2-amino 4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyl äther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des p-Chlorphenyl-carbaminsäure-phenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und p-Chlor-anilin in einem trockenen inerten Losungsmittel her

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor methyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sul- fonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

UNTERANSPRUCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Ollloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene p-Chlor-phenylcarbaminsäurechlorid mit 2 amino-4-trifluormethyl-3t, 4'-dichlor-121'-diphe- nyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chlor-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene p-Chlor-phenylisocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chloranilin mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen p-Chlorphenylcarbamin- säureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'dichlor-1, 1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.