CH304953A

CH304953A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH304953A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-01-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-tri fuormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino 4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenylthio- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3, 5-Bis-tri fluormethyl-phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphe- nylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Ge genwart einer tertiären Base a. ls Kondensa tionsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem peratur umsetzen und das erhaltene 3, 5-Bistrifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino-4 trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'- diphenylthioäther- 6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Aeetonitril.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl- anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren läRt und den erhaltenen 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-earbaminsäureester mit 2 amino-4-trifluormethyl-4'-ehlor-1, 1'-diphenyl- thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen haupt- schlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Was- ser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar losliches Kri- stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiet 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3, 5-Bis-trifluormethyl anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum R ckflu¯ und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolisehe L¯sung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3, 5-Bis-trifluormethyl-iso- eyanat fraktioniert.. Kp37 : 8486 ; Ausbeute : 85 Teile.

b) 13, 59 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-4 chlor-1, 1'- diphenylthioäther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril ge lost, mit 8, 5 Teilen 3, 5-Bis-trifluormethyl-phe- nylisoeyanat versetzt und acht Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute 11 Teile.

Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in hei¯em Wasser klar lösliches Pulver.

Beispiel 2 :
Das atis Phosgen und 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin in einem troekenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3, 5-Bis-trifluormethyl- phenvl-carbaminsäure-ehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin in troekenem Pyridin hergestellte 3, 5-Bis-trifluormethyl- phenyl-earbaminsäure-phenylester liefert dureh Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenylthioÏther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäure-phenylesters kann auch der entspre- chende Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lÏ¯t und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4 trifhormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenylthioÏther 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein sehönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

UNTERANSPR¯CHE : 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-tri fluormethyl-anüin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluormethyl-phe- nyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyl-thioÏther-6'sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'- diphenyl- thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-carbaminsaure- ester mit 2 amino-4-trifluormethyl-4t-chlor-1, 1'- diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.