CH306844A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   Iionden-    sationsproduktes der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem   Halogenkohlen-    säurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive   Carbaminsäurederivat    mit 2-amino4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des   erfindungs-    gemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren   ässt    und das erhaltene 3,   5-Bis-trifluor-      methyl-phenyl-1-carba. minsäurechlorid    mit 2amino-4,   6-diehlor-benzolsulfonsaurem    Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Konden  sa. tionsmittel.    Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 3, 5-Bis-trifluor  methyl-anilin    und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3,   5-Bis-trifluormethyl-phenyl-l-isocyanat    mit 2-amino-4,   5-dichlor-benzolsulfonsaurem    Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in   getter    Ausbeute und vorziiglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3,   5-Bis-trifluormethyl-anilin    mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-1-carbaminsäureester mit 2amino-4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere   Alkyl-oder    Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1: a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3, 5-Bis-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3, 5-Bis-trifluormethyl  phenyl-l-isoeyanat    fraktioniert.



     Kp37    84-86  ; Ausbeute 85 Teile. b) 13, 2 Teile 2-amino-4,   5-dichlor-benzolsul-      fonsaures    Natrium werden in 180 Teilen trokkenem Acetonitril gelost, mit 12, 75 Teilen 3,   5-    Bis-trifluormethyl-phenyl-l-isoeyanat versetzt und zehn Stunden auf dem Wasserbad   er-    wärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel   verdampft.-Ausbeute 18    Teile.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen imd Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar   lösliehes    Pulver.



      Beispiel 2 :   
Das aus Phosgen und 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin in einem   troekenen    inerten Lo  sungsmittel    hergestellte 3, 5-Bis-trifluormethyl  phenyl-l-earbaminsällreehlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4,   5-dichlor-benzolsulfonsaurem    Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3,   5-Bis-trifluormethyl-anilin    in trockenem Pyridin hergestellte 3, 5-Bis-trifluormethyl   phenyl-1-carbaminsäurephenylester liefert    durch Umsetzung mit   2-amino-4, 5-dichlor-ben-      zolsulfonsaurem    Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff.



  Anstatt des 3,   5-Bis-trifluormethyl-phenyl-l-      carbaminsäurephenylesters    kann auch der ent  sprechende    Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 cladurch gekennzeichnet, dal', man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino F, 5-diehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRtrCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-l earbaminsäurechlorid mit 2-amino-4, 5-dichlorbenzolsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3, 5 Bis-trifluormethyl-pllenyl-l-isoeyanat mit 2amino-4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 3, 5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säureester umsetzt und den erhaltenen 3, 5-Bis trifluormethyl-phenyl-1-earbaminsäureester mit 2-amino-4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.