CH306843A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-6-chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhal teile reaktive Carbaminsäurederivat mit 2 amino4,5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Eine Ausführungsform des erfindungsge lnässen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Tril'luormethyl-6-ehlor-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluor methyl-6-ehlor-phenyl-1 - carbaminsäureehlomd mit 2-amino-4, 5-diehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.
Des weiteren kann man 3-Trifluormethyl 6-ehlor-anilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene n-Triflnormethyl-B- chlor- phenyl-l-isocyanat mit 33-amino-4,5- dichlor- benzolsulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Aus- beute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sieh für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.
Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Trifluormethyl-6-chlor-ani- lin mit einem llalogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl 6-chlor-phenyl-l-carbaminsätreester mit 2amino-4,5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureester kommen hauptsächlich niedere Alkyl oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Vas- ser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri stailpulver, das als Mottensehutzmittel verwendet werden kann.
Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70" mit Phosgen gesättigt; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-6-chloranilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 700 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Trifluormethyl 6-chlor-phenyl-l-isocyanat fraktioniert.
Kp75 : 122-1240; Ausbeute 90 Teile. b) 8,8 Teile 2-aniino-4,5-dichlor-beiizolsul- fonsaures Natrium werden in 140 Teilen trokkenem Acetonitril gelöst, mit 7,4 Teilen 3-Tri fluormethyl-6-chlorphenyl-l-isocyanat versetzt und sieben Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute: 11 Teile.
Das neue Kondensationsprodnlrt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.
Beispiel 2:
Das aus Phosgen und 3-Trifluorinethyl-6- chlor-anilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3- Trifinormethyl -6- chlor - phenyl - 1- carbaminsäureehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2 - amino -4,5- diehlor-benzolsulfon- saurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschrie- benen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.
Beispiel 3:
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Trifluor-methyl-6-chlor-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethyl-6-chlor- phenyl - 1 - carbaminsäurephenylestcr liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4,5-dichlor-ben- zolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff.
Anstatt des 3-Trifluormethyl-6-ehlor-phenyl-1 carbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-6-chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2amino-4,5-dichlorbenzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottensehutz- mittel verwendet werden kann.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-6-chlor-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3-Trifluor-6-chlor-phenyl-l -carb- aminsäurechlorid mit 2-amino-4,5-diehlor-ben- zolsulfonsaurem Natrium umsetzt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-6-ehlor-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3-Tri fluormethyl-6-ehlor-phenyl-l-isoeyanat mit 2amino-4,5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor- methyl-6-chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl-6- chlor-phenyl- l-carbamin- säureester mit 2-amino-4, 5-diehlor-benzolsul- fonsaurem Natrium umsetzt.
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