CH305938A

CH305938A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH305938A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-12-26
Filing date: 1950-12-26
Publication date: 1955-03-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-cKoranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2,4' Dichlor-3'-methyl-4-amino-diphenyläther-5-sul- fonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsge- mässen Verfahrens beste'ht darin, dass man 3 Trifluormethyl-4-chloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyl.-4-chlorphenyl-carbaminsäurechlorid mit 2,4'-Diehlor-3'-methyl-4-amino-diphenyl äther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 3-Trifluormethyl- 4-chloranilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur miteinander umsetzen und das erhaltene 3-Trifluormethyl-4-ehlorphenyl-isoeyanat mit 2,4'-Dichlor-3'-methyl-4-amino-diphenyl äther-5-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.

Schliesslich besteht eine Ausführungs- form darin, dass man 3-Trifluorm. ethyl-4-chlor- anilin mit einem Halogenl : ohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluor methyl-4-chlorphenyl-carbaminsäureester mit 2,4'-Dichlor-3'-methyI-4-amino-diphenyläther 4-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als : ohlensäureesterkommenha. upt- schlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar losliches Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lo sung von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-4-chloranilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rüekfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolisehe Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Trifluormethyl-4- chlorphenyl-isocyanat fraktioniert.

Ep. 14 : 92 ; Ausbeute 81"/o. b) 9,25 Teile 2,4'-Diehlor-3'-methyl-4-amino diphenyläther-5-sulfonsaures Natrium werden in 100 Teilen Aeetonitril gelöst, mit 5,54 Teilen 3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl-isocyanat versetzt und 4 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute 13,5 Teile. Das Kondensationsprodukt wird in 2500 Teilen Wasser von 80 bis 85 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert.

Nach Zugabe von 63 Teilen gesättigter Kochsalzlösung seheidet sich das Kondensations- produkt aus.

Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mah- len ein helles,-in heissem Wasser klar lösliches Pulver.

Beispiel 2 :
Das aus Phosgen Lmd 3-Trifluormethyl-4- chloranilin in einem trockenen inerten Lo sungsmittel hergestellte 3-Trifhiormethyl-4 chlorphenyl-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridih als Kondensationsmittel mit 2,4'-Dichlor-3'-methyl-4-amino-diphe nyläther-5-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Trifluormethyl-4-chloranilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethyl-4-chlor phenyl-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2,4'-Dichlor-3'-methyl-4-amino diphenyläther-5-sulfonsaurem Natrium in hei ssem Wasser den in Beispiel 1 b) beseliriebenen Harnstoff ; anstatt des Chlorkohlensäurephe- nylesters kann auch der entsprechende Me thylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-chloranilin mit einem Halogenkoh lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2, 4'-Dichlor-3 !-methyl-4-amino-diphenyl-äther- a-snlfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar losliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

UNTERANSPRUCHE : l. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-ehloranilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-4-chlor-phenyl- carbaminsäurechlorid mit 2,4'-Dichlor-3' methyl-4-amino-diphenyläther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadureli gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-ehloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3-Tri fluormethyl-4-chlorphenyl-isocyanat mit 2,4' Dichlor-3'-methyl-4-amino-diphenyläther-5-sul- fonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-chloranilin mit einem Halogenkoh- lensäureester umsetzt und den erhaltenen 3 Trifluormethyl-4-chlorphenyl-carbaminsaure- ester mit 2,4'-Dichlor-3'-methyl-4-amino-diphenyläther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.