CH304959A

CH304959A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH304959A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-01-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel
EMI1.1
35 40 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4, 3', 4' triehlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungs- gemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lält und das erhaltene 3-Trifluormethyl-phe nyl-earbaminsäureehlorid mit 2-amino-4, 3', 4' Triehlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 3-Trifluormethyl- anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3-Trifluormethyl- phenyl-isoeyanat mit 2-amino-4, 3', 4'-triehlor- 1, 1'-diphenyl äther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungs- mittel eignet sich für diese Art der Umset zung vor allem Acetonitril.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Trifluormethylanilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl-phenyl- carbaminsäureester mit 2-amino-4, 3', 4'-tri- chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen hauptsächlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri- stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lö sung von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-anilin in 300 Teilen troekenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rüekfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Trifluor-methyl-phenyl-isoeyanat fraktioniert.

Kpgi : 79 ; Ausbeute : 68 /o. b) 13,02 Teile 2-amino-4,3', 4'-triehlor-1, 1'diphenyläther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 70 Teilen Aeetonitril gelöst, mit 6,23 Teilen 3-Trifluormethyl-phenyl-isocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 18 Teile.

Das Kondensationsprodukt wird in 1000 Teilen Wasser von 80-85 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 65 Teilen gesättigter Kochsalzlösung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus.

Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getroeknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem. Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Troeknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lös- liches Pulver.

Beispiel l :
Das aus Phosgen und 3-Trifluormethyl- anilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3-Trifluormethyl-phenyl- earbaminsäureehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino 4, 3', 4'-trichlor-1, 1'-diphenyläther-6'- sulfonsau- rem Natrium den in Beispiel 1 b) besehriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethyl-phenyl-earbamin- säurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4, 3', 4'-trichlor-1, 1'-diphenyläther-6'- sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 3-Trifluormethyl-phenyl-carbamin- säurephenylesters kann auch der entspreehende Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH H : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reak- tive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4,3', 4' trichlor-l, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-phenyl-earb- aminsäurechlorid mit 2-amino-4, 3', 4'-trichlor 1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 3-Trifluor methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem peratur reagieren lässt und das erhaltene 3 Trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino4,3', 4t-triehlor-l, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsau- rem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethylanilin mit einem Halogenkohlensäure- ester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Tri fluormethyl-phenyl-earbaminsäureester mit 2 amino-4, 3', 4'-trichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sul fonsaurem Natrium umsetzt.