CH103138A - Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates.Info
- Publication number
- CH103138A CH103138A CH103138DA CH103138A CH 103138 A CH103138 A CH 103138A CH 103138D A CH103138D A CH 103138DA CH 103138 A CH103138 A CH 103138A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- soluble
- water
- salt
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 title description 3
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 title description 3
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000015250 liver sausages Nutrition 0.000 claims 1
- XYSQXZCMOLNHOI-UHFFFAOYSA-N s-[2-[[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]phenyl] 5-pyridin-1-ium-1-ylpentanethioate;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SC(=O)CCCC[N+]1=CC=CC=C1 XYSQXZCMOLNHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- -1 sulfuric acid ester Chemical class 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLHGTHCCYUEAIK-UHFFFAOYSA-N 5,7-dibromo-2-(5,7-dibromo-3-hydroxy-1H-indol-2-yl)indol-3-one Chemical compound [O-]c1c([nH]c2c(Br)cc(Br)cc12)C1=[NH+]c2c(cc(Br)cc2Br)C1=O ZLHGTHCCYUEAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VIFKLIUAPGUEBV-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxy-1h-indol-2-yl)-1h-indol-3-ol Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(O)=C1C1=C(O)C2=CC=CC=C2N1 VIFKLIUAPGUEBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WSNZLQGGHKYFAZ-UHFFFAOYSA-M [Na+].[O-]S(Cl)(=O)=O Chemical compound [Na+].[O-]S(Cl)(=O)=O WSNZLQGGHKYFAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren beschrieben zur Herstellung eines beständigen, wasserlöslichen Derivates von Indigo in fester Form, aus dem durch Oxydation der Farbstoff zurückgebildet werden kann und das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei.
Dieses Verfahren besteht darin, dassLeukoiridigo durch Behandeln initSchwefel- säureanhydrid oder solches abgebenden Sub stanzen als Veresterungsmittel, zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären Base, wie zum Beispiel Dimethylanilin, in den sauren Ester der.Schwefelsäure übergeführt wird.
Die nach diesem Verfahren entstehende Verbindung ist ein saurer, schwefelsaurer Ester, wahrschein- ]ich ein Enolester des Leukoindigo, ein Körper der noch saure salzbildende Gruppen enthält, die die -Wasserlöslichkeit des Produktes bedingen.
Es wurde nun gefunden, dass dieses Ver fahren auch auf<B>5 :7 :5': 7'</B> Tetrabromindigo anwendbar ist, so dass die Leukoverbindung von<B>5 : 7 . 5' : 7'</B> Tetrabromindigo auf die genannte Weise in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird.
<I>Beispiel:</I> 100gutrockenerLeLikol,-öi-per,tLis5:7:6':7'- Tetrabromindigo werden in ein Reaktionsge misch eingetragen, das durch Eintragen von 44 gr Chlorsulfonsäurc bei<B>0'</B> in ein Gemisch voh <B>92</B> gr Dimethylaiiiiin und 200 gr Chlor benzol hergestellt wurde.
Nach zweistündigern Rühren bei gewöhnlicher Temperatur wird allmählich auf<B>60'</B> erwärmt,- nach einer weiteren halben Stunde wird mit Natronlauge alkalisch gemacht und mit Wasserd ampf das Dimethylauilin und das Chlorbenzol abgetrie ben. Aus der filtrierten und eingeengten Lösung fällt auf Kochsalzzusatz der Sulfoester als rasch erstarrendes<B>01</B> aus.
Der neue wasserlösliche Körper ist sowohl in Substanz als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert- durch Mineralsäure erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Estersalzes; gelinde Oxydations mittel in Gegenwart von Säure bewirken sofort quantitativ die Rückbildung des Farbstoffes.
In der Anwendung kann die zu färbende Sub3tanz, Faser usw. mit einer wässerigen Lösung des Tetrabromindigoestersalzes ganz oder lokal imprägniert und durch Einwirkung eines geeigneten Oxydationsmittels die Fär bung rasch und glatt zurEntwicklung gebracht werden. DiesesTetrabromindigoderivatgestat- tet also, Färbungen mit diesem Farbstoff in einfachster Weise zu erzeugen unter Umgebung der umständlichen Küpe.
In dein erwähnten Beispiel kann an Stelle der Chlorsulfonsäure allgemein eine Halogen- ein Salz einer Halogensulfonsäure ('wie zum Beispiel Natriumchlorsulfonat), rauchende Schwefelsäure oder Sehwefelsäure- anhydrid verwendet werden.
Claims (1)
- <B>PATE</B> NTANSPRUCII <B>-</B> Verfahren zur Darstellung eines beständi gen wasserlöslichen Derivates von<B>5: 7: 5'.</B> T- Tetrabromindigo in fester Form,<B>-</B> das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, darin bestehend, dass die, Letiko- verbindung von<B>5 : 7 : 5' :</B> V-Tetrabromindigo durch Behandeln mit Schwefelsäureanhydrid oder solches abgebenden Substanzen als Veresterungsmittel in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird.Der so er- halteiie Körper ist in Form eines Salzes wasserlöslich und sowohl in Substanz als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Körpers. Gelinde Oxydationsmittel in (-xeger)- wart von Siure bewirken sofort quantitativ die Rückbildung des Farbstoffes.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR418487X | 1921-09-16 | ||
| CH102540T | 1922-09-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH103138A true CH103138A (de) | 1924-01-16 |
Family
ID=25706247
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH103138D CH103138A (de) | 1921-09-16 | 1922-09-14 | Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates. |
| CH103139D CH103139A (de) | 1921-09-16 | 1922-09-14 | Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH103139D CH103139A (de) | 1921-09-16 | 1922-09-14 | Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH103138A (de) |
-
1922
- 1922-09-14 CH CH103138D patent/CH103138A/de unknown
- 1922-09-14 CH CH103139D patent/CH103139A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH103139A (de) | 1924-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH103138A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates. | |
| CH102540A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates. | |
| CH106458A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates aus 2-Thionaphten-acenaphtenindigo. | |
| CH116279A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dimethoxydibenzanthron. | |
| CH111279A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 5:7:5':7'-Tetrachlorindigo. | |
| CH140016A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 8-Chlor-1:2-2':1'-Naphththioindigo. | |
| CH140015A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2:1-1':2'-Naphththioindigo. | |
| CH116278A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivates von Trichlorindigo. | |
| CH121020A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 5:7:5':7'-Tetrabromindigo. | |
| CH141221A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4.6-Dimethyl-5.7-dichlorindol-2.2'-p-chlornaphtalinindigo. | |
| CH106462A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlor-di-p-chlor-anilidobenzochinon. | |
| CH106460A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Benzoyl-1-Aminoanthrachinon. | |
| CH111282A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Di-B-Naphtylaminobenzochinon. | |
| CH123684A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4:4'Dichlorindigo. | |
| CH141222A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2.1-Naphtindol-2.2'-p-chloranthracenindigo. | |
| CH121025A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Di-p-chloranilidobenzochinon. | |
| CH111281A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Di-p-Chloranilidobenzochinon. | |
| CH126969A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2-Naphthiophendichlor-3-indolindigo. | |
| CH106459A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 6:6'Diaethoxy-bis-thionaphtenindigo. | |
| CH106463A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Flavanthren. | |
| CH106464A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Indanthren. | |
| CH123685A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 5:5'-Dibrom-6:6'-diäthoxythioindigo. | |
| CH141220A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Brom-1-chlor-2.3-naphtindol-2.2'-p-methoxynaphtalinindigo. | |
| CH121018A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Indigo. | |
| CH116280A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Küpenfarbstoffes aus a-Isatinanilid und 1-Methyl-7 : 8-(oxybenzo)-carbazol. |