CH106464A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Indanthren. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Indanthren.

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CH106464A
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CH
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indanthrene
acid
derivative
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Bader Marcel
Sunder Charles
Durand Huguenin S A
Original Assignee
Bader Marcel
Sunder Charles
Durand & Huguenin Sa
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/02Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Zusatzpatent- zum Hauptpatent     Nr.    102540.    Verfahren zur Darstellung eines Derivates -von     Indanthren.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren  beschrieben zur     Ilerstellung    eines beständi  gen wasserlöslichen Derivates von Indigo  in fester Form, aus dem durch Oxydation  der Farbstoff     zurück-gebildet    werden kann  und das wertvoll ist für die Verwendung  in der Färberei und Druckerei.

   Dieses Ver  fahren bestellt darin,     dass        Leukoindigo    durch  Behandeln mit     Schwefelsäureanhydrid    oder  solches als     Veresterungsmittel    abgebenden  Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer  tertiären Base, wie zum Beispiel     Dimetliyl          anüin,    in den sauren Ester der     Sch-wefel-          sdure    übergeführt     #xjird.    Die nach     diesein     Verfahren entstehende     Vertindun-    ist ein  saurer     soliwefelsa-arer    Ester,

   wahrscheinlich  ein     Enolester    des     Leukoindigo,    ein Körper,  der noch saure salzbildende Gruppen ent  hält, die die Wasserlöslichkeit des Produktes  bedingen.  



  Es wurde nun gefunden,     dass    dieses Ver  fahren auch anwendbar ist auf     Indanthren          (N-Dillydro   <B>-1:</B> 2<B>-</B>     l'-        2'-        anthraeliinonaziii)    in  der Weise,     dass    die     Leukoverbind-ung    von       Indanthren        (N-Diliydrointhrachinonazin)    auf    die genannte Art in     den    sauren Ester der  Schwefelsäure     übergefülirt    wird.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>100</B>     gr        Indanthren        (N-Dihydro-I:2:1':2'-          anthrachine,nazin    werden wie gewöhnlich       verküllt,    und     ausder    blauen     Küpenlösung    wird  mit Säuren die     Küpensäure    ausgefällt.  Diese, unter     Luftabschluss    getrocknet, -wird  zu einem Reaktionsgemisch gegeben, (las  man durch langsames Zusetzen von<B>350</B>     gr          Chlorsülfonsäure    zu 2 Liter     Dimethylaniliii     bei<B>0</B> bis 4'     C    erhalten hat.

   Man     lässt,    bei  Zimmertemperatur     melirere#    Stunden rühren,  setzt dann eine zur Neutralisation genügende  Menge Soda zu und destilliert mit, Wasser  dampf. Es ist ein schwer lösliches rotes Pro  dukt entstanden, das in Wasser wenig     lös-          lieli    ist, besser bei Zusatz von Soda. An  der Luft tritt im Gegensatz     zur    alkalischen       Küpenlösung    des     Indanthrens    keine Oxyda  tion ein; hingegen vollzieht sieh diese in  Gegenwart von sauren Oxydationsmitteln  wie     FeCI.,    Nitrit     usw.     



  Der erhaltene Körper -ist wasserlöslich  und sowohl in Substanz, als auch in Lösung           beständi-;    durch Alkali wird die     -u,#ässeri#),e          Lf;sun-,    nicht verändert; Mineralsauren     da-          zersetzen    das     Estersalz.    Gelinde     Oxy-          thationsmittel    in     Gecen-wart    von Säure     be-          %virken        Ptiielzbildung    des     Indanthrens.     



  In der Anwendung kann die zu färbende  Substanz,     F#is2#r        usw.    mit einer     wässeri-en     Lösung des neuen     Estersalzes        -anz    oder       lohal        iiiii)r-#i"niert    und     dureh    geeignete Oxy  dationswirkung die Färbung     rasüh    und glatt       zür        Entwiehlung        gebr,-elit    werden.

   Dieses  Derivat von     Indanthren        (N-1)iliydro-I:2:1':2'-          ziiitlii,nehi,ii,in,itzin)    gestattet also,     Färbun-,en     mit     dies#*ni    Farbstoff in einfachster Weise  zu     erzeu(ven    unter Umgehung der     umständ-          li###lieii        Küpe.     



  In dem erwähnten Beispiel kann. an Stelle       durChlors,-ulfonsäure        #AIcemein        eineHalogen-          111)foiigäure,    ein Salz einer     Halo-ensulfon-          ,z4#iuire    (wie     züm    Beispiel     ',\atri-timehlorslilfo-          nat),    rauchende Schwefelsäure oder     Schwefel-          s.-#ureaiihvdrid    verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung eines be ständigen wassi,rIöslichen 1--)erivates von Indanthren (N-Dihydro-1:-2-.1':
    9-'-anthrachi- nonazin <B>' )</B> in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendun- in der Färberei und Druckerei, darin bestehend, dass Leuko- indanthren dureh Behandeln mit Schwefel- säureanhydrid oder solches als Veresterungs- mittel aboebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird.
    Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes wasserlöslieh und sowohl in Substanz, <B>,</B> -ils <B>-</B> aueli in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässeri-e Lösuno, nieht verändert;
    dureh Mineralsäure hingegen wird Zer- setzun- hervor,#erufen. G'elinde Oxydations mittel in CTe"eilwiirt von Säure bewirken <I>en</I> Rückbildun- des Indanthrens.
CH106464D 1922-09-14 1923-09-18 Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Indanthren. CH106464A (de)

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