CH126970A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2-Naphthiophenchlormethyl-3-indolindigo. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2-Naphthiophenchlormethyl-3-indolindigo.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 102540. Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2-Naphthiophenehlormethyl-3-indolin.digo. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines beständigen wasserlöslichen Derivates von Indigo in fester Form, aus dem durch Oxydation der FaTb- stoff zurückgebildet werden kann und das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei.
Dieses Verfahren ist ,dadurch gekennzeichnet, dass Leukoindigo mit Hilfe von Schwefelsäureanhyd@rid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären Base, wie zum Beispiel Dimethyl- anilin, in :
den sauren Ester,der Schwefelsäure übergeführt wird. Die nach diesem Verfahren entstehende Verbindung ist ein saurer schwe felsaurer Ester, wahrscheinlich ein Enolester des Leukoindi@go, ein Körper, der noch saure salzbildende Gruppen enthält, die die Wasser löslichkeit des Produktes bedingen.
Es wurde nun gefunden, dass die Leuko- verbindung des Küpenfarbstoffes: 2-Napht- thiophen-c:hlor-methyl-3-indolin,di.go von der Konstitution:
EMI0001.0025
in analoger Weise in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt werden kann.
Das Verfahren wird erläutert durch fol gendes Beispiel: In 180 Gewichtsteile trockenes Pyridin werden unter Rühren 40 Gewichtsteile Chlor- sulfonsäure bei -i- <B>10'C</B> eingetragen und im Kohlensäurestro@m 30 Gewichtsteile der trok- kenen Leukoverbind#ung des 2-Naphtthiopheii- chlormethyl-3-indolindigo von der oben an gegebenen Konstitution zugesetzt.
Man stei gert die Temperatur unter Rühren allmählich auf 35 bis 40 C und hält dabei 1 bis 2 ,Stauiden. Die Masse wird hernach in Eis wasser gegossen, wobei das gebildete Produkt sich ausscheidet.
Es wird in sehr verdünnter warmer Natronlauge gelöst und von etwas lanverändertem Parlastoef aldiltriert. Im Pi1- trat wird Üas Estersalz ausgesalzen und durch UmlÖSen und Wiederaussalzen :
gereinigt. In diesem Beispiel kann mit gleichem Resultat die Chlors@ulfonsäure durch die entsprechende Menge Chlorsulfons@äuremethylester ersetzt werden.
Der erhaltene Körper ist in Wasser leicht löslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam,
in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Ester- salzes. Oxydationsmittel in Gegenwart von Säuren bewirken Rückbildung .des Farb stoffes.
In der Anwendung kann die zu färbende Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen Lösung -des Estersalzes ganz oder lokal im prägniert und durch geeignete Oxydations wirkung die Färbung rasch und glatt zur Entwicklung gebracht werden.
Dieses Derivat von 2-Naphtthiophen-chlor- methyl-3-ind-olindigo gestattet also, Färbun gen mit diesem Farbstoff in einfachster Weise zu erzeugen, unter Umgehung,der um ständlichen Küpe.
In dem erwähnten Beispiel kann an Stelle der Chlorsulfonsäure allgemein eine Halogen- sulfonsäure, ein Salz einer Halogensulfon- säure (wie zum Beispiel Natriumchlorsul- fonat), rauchende Schwefelsäure oder Schwe- felsäureanhydrid verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCII Verfahren zur Darstellung eines bestän digen, wasserlöslichen Derivates von 2-Napht- thiophen-chlormethyl-3-ind,olindigo in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, dadurch ge kennzeichnet, dass die Leukoverbindung von 2 - Naphtthiophen.chlormethyl- 3 -indolindigo von der Konstitution: EMI0002.0067 mit Hilfe von Schwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefel säure übergeführt wird.Der erhaltene Körper ist als Salz in Wasser leicht löslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zer setzung des gelösten Körpers. Oxydations- mittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes.
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