CH311563A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0004
eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige. bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage: Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydroehlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage: 2,5-Dimethyl-pyrro- lidino-essigsäure selbst und ihre reaktions- iä.higen funktionellen Derivate wie ihre Halo genide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispiels weise die reinen und auch die gemischten i Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.
Man kann beispielsweise N-(2-Phenoxy- äthyl-1) -N-methylamin oder auch ein Salz des selben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit 2,5-Dimethyl-pyrrolidino-essigsäure be handeln.
Weiter kann man auch N-(2-Phenoxy- äthyl-l) -N-methylamin bzw. ein Salz dessel ben mit einem 2,5-Dimethylamin-pyrrolidino- essigsäure-halogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, N-(2-Phen- oxy-äthyl-1)-N-methylamin mit einem 2,5-Di- methyl-pyrrolidino-essigsäureester, vorzugs weise einem Arylester, bei erhöhter Tempera tur zu acylieren.
Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phen oxy-äthyl-1)-N-methyl-2',5'-dimethyl-pyrroli- dino-acetamid bildet ein farbloses, unter 0,08 mm bei 150-151 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 15,2 g N- (2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methylamin in Benzol werden mit einer Mischung von 20 g 2,5-Dimethyl-pyrrolidino-essigsäurechlo- rid-hydrochlorid und 20 Gewichtsteilen Tri- äthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Ben- zollösung nach dem Trocknen verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Man erhält so in guter Ausbeute das N-(2- Phenoxy- äthyl-1) - N- methyl- 2',5'-dimethyl- pyrrolidino-acetamid, welches ein unter 0,08 mm bei 150-151 siedendes farbloses Öl darstellt.
Die Reaktion kann auch ohne V erdün- nungs- und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das N-(2 Phenoxy-äthyl-1)-N-methylamin mit 2,5-Di- methyl-pyrrolidino - essigsäurechlorid- hydro- chlorid trocken erhitzt, anschliessend die Re aktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0014 eine Verbindung der Formel EMI0002.0015 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lä.sst. Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phen- oxy-äthyl-1) - N - methyl - 2',5' - dimethyl - pyr ro- lidino-a.cetamid ist ein farbloses, unter 0,08 mm bei 150-151 siedendes Öl.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(2-Phenoxy-äthyl- 1) -N-methylamin mit einem 2,5-Dimethyl- pyrrolidino-essigsäurehalogenid umsetzt.
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