CH311570A

CH311570A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

Info

Publication number: CH311570A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Cilag
Original assignee: Cilag Ag
Priority date: 1952-06-08
Filing date: 1952-06-08
Publication date: 1955-11-30

Description

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet, ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0004
eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.

Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage: Das freie Amin (Y = H), aber aueh dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.

Als Verbindungen der Formel. II kommen beispielsweise in Frage: Piperidinoessigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.

Man kann beispielsweise N-[2-(2'-Methyl- phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxy- chlorid usf. mit Piperidinoessigsäure behan deln.

Weiter kann man auch N-[2-(2'-Methyl- phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin bzw. ein. Salz desselben mit einem Piperidinoessigsäure- halogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.

Es ist weiterhin auch möglich, N-[2-(2' Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin mit einem Piperidinoessigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu aeylieren.

Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(2'-Me- thyl-phenoxy)-äthyl-1] -N-methyl-piperidino- acetamid bildet ein farbloses, unter 0,25 mm bei 183-185 siedendes Öl.

Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwdsehenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.

<I>Beispiel:</I> 16g N- [2- (2'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1] -N- methylamin in Benzol werden mit einer Mi schung von 20 g Piperidinoessigsäurechlorid- bydroehlorid und 20 g Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthyl- aminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollöswsg nach dem Trocknen verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.

Man erhält so in guter Ausbeute das N-[2-(2'-Methyl-phenoxy)- äthyl-1 ] -N-mehtyl-piperidinoacetamid, welches ein unter 0,25 mm bei 183-185 siedendes farbloses Öl darstellt. Die Reaktion kann auch ohne Verdün- r_ungs- und Kondensationsmittel durchge führt werden, indem man beispielsweise das N- [2-(2'--'L#Ieth-%-1-phenoxy)- äthyl-1 ] -N-methyl- amin mit Piperidinoessigsäureehlorid-hydro- ehlorid trocken erhitzt,

anschliessend die Re aktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Pettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0010 eine Verbindung der Formel EMI0002.0011 in welchen Formeln N und V reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(2'-DIe- thyl-phenoxy )-äthyl-1]-N-methyl-piperidino- acetamid ist ein farbloses, unter 0,25 mm bei 183-185 siedendes Öl. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N- [ 2- (2'-Methy 1- phenoxy)-ä.thyl-1]-N-methylamin mit einem Piperidinoess:gsäurehalogenid umsetzt.