CH306847A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   Konden-    sationsproduktes der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-tri  fluormethyl-anilin    mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino   3-chlor-6-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Eine Ausfiihrungsform des   erfindungsge-      mässen Verfahrens    besteht darin, dass man 3, 5  Bis-trifluormethyl-anilin    mit Phosgen reagieren   läl3t    und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluor  methyl-phenyl-l-earbaminsäureehlorid    mit 2   amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzolsulfon-    saurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 3, 5-Bis-trifluor  methyl-anilin    und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-1-isocyanat mit    2-amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzolsulfon-    saurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die   Verbindnng    der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3,   5-Bis-trifluormethyl-anilin    mit einem Halogenkohlensäureester reagieren   läl3t    und den erhaltenen 3, 5-Bis-trifluor  methyl-phenyl-1-carbaminsäureester    mit   2-    amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzol sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommen haupt  sächlich    niedere Alkyl-oder Arylester in Frage.



  Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei   70     mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lö  sung    von 100 Teilen 3, 5-Bis-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis   70     zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die ben  zolische    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3, 5-Bis-trifluormetliyl-phenyl-1-isocyanat fraktioniert.



   Kp37   84-86     ; Ausbeute 85 Teile. b) 14, 85 Teile 2-amino-3-chlor-6-trifluor  methyl-benzolsulfonsaures    Natrium werden in . 150 Teilen trockenem Acetonitril gelöst, mit   12,    75 Teilen 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-1  isoeyanat    versetzt und zehn Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft.



  Ausbeute 13, 8 Teile.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in   heissem Wasser klar losliches Pulver.   



   Beispie   l      :   
Das aus Phosgen und 3,5-Bis-trifluor  methyl-anilin    in einem   troekenen    inerten Lö  cmgsmittel hergestellte    3, 5-Bis-triflnormethylphenyl-1-carbaminsäureehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit   2-amino-3-ehlor-6-trifluormethyl-benzol-    sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3,   5-Bis-trifluormethyl-anilin    in troekenem Pyridin hergestellte 3, 5-Bis-trifluormethyl  phenyl-1-earbaminsäurephenylester    liefert durch Umsetzung mit   2-amino-3-chlor-6-tri-    fluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) heschriebenen Harnstoff. Anstatt des 3, 5-Bis-trifluor   methyl-phenyl-1-carbaminsäurephenylesters    kann auch der entsprechende   Methylester ver-    wendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadureh gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amine-3- chlor-6-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Na- trium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, lelles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als WIottensehutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadureh gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-1carbaminsäurechlorid mit 2-amino-3-chlor-6trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekemlzeielmet, dass man 3, 5-Bis-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3, 5 Bis-trifluormethyl-phenyl-1-isoeyanat mit 2- amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt. 1 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säureester umsetzt und den erhaltenen 3, 5 Bis-trifluoromethyl-phenyl-1-carbaminsäureester mit 2-amino-3-ehlor-6-trifluormethyl-ben- zolsulfonsaurem Natrium umsetzt.