CH304958A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1     
   dadurch gekennzeichnet, daf3    man 3-Trifluor  methyl-anilin    mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene   reak-    tive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4, 4'-di  chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-phe  nvl-earbaminsäurechlorid    mit 2-amino-4, 4'-di  chlor-1,      1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 3-Trifluormethylanilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3-Trifluormethyl   phenyl-isocyanat mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-    diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vor  züglieher    Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet   sieh    für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man   3-Trifluormethyl-anilin    mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluor-methylphenyl  carbaminsaureester    mit 2-amino-4, 4'-dichlor1,   1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureesterkommenhauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar   losliches    Kristallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1 :    a,)    300 Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lö sung von 100 Teilen   3-Trifluormethyl-anilin    in   300    Teilen troekenem Benzol bei 65-70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum   Rückfluss und    leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die   benzolische    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das   3-Trifluormethylphenyl-isocyanat    fraktioniert.



  Kp31 :   79     ; Ausbeute : 68%. b) 17, 8 Teile   2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-di-       phenyläther-6'-sulfonsaures Natrium werden    in 200 Teilen Acetonitril gelöst, mit 9, 35 Tei ] en 3-Trifluormethyl-phenyl-isoeyanat versetzt und f nf Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 26 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in Wasser von 80-85  gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von ge  sättigter    Kochsalzlosung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus.



   Naeh dem Erkalten wird es gesammelt und im   Vakuumgetrocknet.Um    es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Konden  sationsprodukt    bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in hei¯em Wasser klar l¯sliches Pulver.



   Beispiel 2   @   
Das aus Phosgen und 3-Trifluormethylanilin in einem troekenen inerten   Lösungs-    mittel hergestellte   3-Trifluormethyl-phenyl-    carbaminsäureehlorid ergibt unter   Znsatz    von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino  4,      4-dielilor-1,    1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3:
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und   3-Trifluormethylanilin    in trockenem Pyridin hergestellte   3-Trifluormethyl-phenvl-carbamin-    säurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1,   1'-diphenyläther-6'-sul-      fonsaurem    Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des   3-Trifluormethvl-phenyl-carbaminsäure-      phenylesters kann aueh    der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethylanilin mit einem Halogenkohlensäure delivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4, 4'dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Na trium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar l¯sliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPBÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-phenyl-carb aminsäurechlorid mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem peratur reagieren lässt und das erhaltene 3 Trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Tri fluormethyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2 amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.