CH305315A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
- Publication number
- CH305315A CH305315A CH305315DA CH305315A CH 305315 A CH305315 A CH 305315A CH 305315D A CH305315D A CH 305315DA CH 305315 A CH305315 A CH 305315A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chloro
- trifluoromethyl
- reacted
- aniline
- sodium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- ASPDJZINBYYZRU-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chlorobenzotrifluoride Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 ASPDJZINBYYZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 sodium 2 amino-4,5-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AKLDPNVZTZIVFA-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-4,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O AKLDPNVZTZIVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-chlor-anilin mit einem Halogenkohlen- säurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino 4, 5-diehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Trifluormethyl-4-chlor-anilin mit Phosgen reagieren lÅasst und das erhaltene 3-Trifluor methyl-4-ehlor-anilin mit 2-amino-4, 5-diehlor benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyri- din oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.
Des weiteren kann man 3-Trifluormethyl4-chlor-anilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3 Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-l-isocyanat mit 2-amino-4,5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.
Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Trifluormethyl-4-chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl 4-chlor-phenyl-1-carbaminsäureester mit 2amino-4,5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird-unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-4-chlor- anilin in 300 Teilen troekenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzo lische Losung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert imd das 3-Trifluormethyl-4- chlor-phenyl-1-isocyanat fraktioniert.
Kp 14 920 ; Ausbeute 81 /o. b) 13,2 Teile 2-amino-4, 5-dichlor-benzolsul- fonsaures Natrium werden in 100 Teilen trokkenem Acetonitril gelost, mit 11, 1 Teilen 3 Trifluormethyl-4-chlorphenyl-l-isocyanat versetzt und drei Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute 21 Teile. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Troeknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.
Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3-Trifluormethyl-4 chlor-anilin in einem trockenen inerten Losungsmittel hergestellte 3-Trifluormethyl-4 ehlor-phenyl-1-earbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4,5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) besehriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.
Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Trifluormethyl-4-chlor-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 2-Trifluormethyl-4-ehlor- phenyl-1-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4,5-dichlor-ben zolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 3-Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-l- carbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-4-ehlor-anilin mit einem Halogenkoh lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2amino-4,5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.UNTERANSPRSCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-4-chlor-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-4-chlor phenyl-1-carbaminsäurechlorid mit 2-amino4,5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-chlor-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3-Tri : Eluormetllvl-4-chlor-phenyl-1-isocyanat mit 2amino-4,5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-4-chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen 3 Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-1-carbamin- säureester mit 2-amino-4,5-dichlor-benzolsul fonsaurem Natrium umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH300283T | 1950-12-26 | ||
| CH305315T | 1950-12-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH305315A true CH305315A (de) | 1955-02-15 |
Family
ID=25734199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH305315D CH305315A (de) | 1950-12-26 | 1950-12-26 | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH305315A (de) |
-
1950
- 1950-12-26 CH CH305315D patent/CH305315A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH305315A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304953A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306843A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH305314A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH305322A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306856A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306849A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306842A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306844A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304954A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306847A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306845A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306853A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH305318A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306851A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306854A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306855A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH305317A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH305316A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306852A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306846A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH305319A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304946A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304949A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304940A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |