CH304951A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4   trifluor-methyl-4'-methyl-1, 1'-diphenyläther-    6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des   erfindungs-    gemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-tri  fluormethyl-phenyl-carbaminsäurechlorid    mit   2-amino-4-trifluormethyl-4'-methyl-1-l'-diphe-    nyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



  Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3,5-Bistrifluor-methyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino   4-trifluormethyl-4'-methyl-l, l'-diphenyläther-    6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich fiir diese Art der Umsetzung vor allem   Aceto-    nitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem   Halogenkohlensäureester    reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäureester mit   2-      amino-4-trifluormethyl-4'-methyl-l, l'-diphe-      nyläther-6'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Als   Halogenkohlensäureester    kommen hauptschlich niedere   Alkyl-oder    Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar   losliches    Kristallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1 :    a. J 300    Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lo   sung    von 100 Teilen 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis   70     zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man   n    bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die   benzolisehe    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol ab  destilliert und    das 3,5-Bis-trifluormethyl-isocyanat fraktioniert.



     Kip37    :   84-86     ; Ausbeute : 85 Teile. b) 12,3 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-4'  methyl-l,    l'-diphenyläther-6'-sulfonsaures Na  trium    werden in 60 Teilen Acetonitril gelost, mit 8,5 Teilen 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl  isoeyanat    versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die   Reaktionslosung    wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft.



     Ausbeute : 12,    5 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 1500 Teilen Wasser von 80-85  gelost, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 50 Teilen gesättigter Kochsalzlösung scheidet   sieh    das Kondensationsprodukt aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar   losliches    Pulver.



      Beispiel ? :   
Das aus Phosgen und 3,5-Bis-trifluor  methyl-anilin    in einem trockenen inerten Lö  sungsmittel    hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl  phenyl-ca. rbaminsa. nrechlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit   2-amino-4-trifluor-metllyl-4'-methyl-l,    1'-diphe  nyläther-6'-sulfonsaurem Natrium    den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



      Beispiel 3 :   
Der aus   Chlorkohlensäurephenylester    und 3,5-Bis-trifluolmethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl  phenyl-carbaminsäurephenylester    liefert durch Umsetzung mit   2-amino-4-trifluormethyl-4'-      methyl-1,      1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem    Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 3,5-Bis  trifluormetliyl-phenyl-carbaminsäure-phenyl-    esters kann aueh der entsprechende   Methyl-    ester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4 trifluormethyl-4'-methyl-1, 1'-diphenyläther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lösliehes Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-tri fluormethyl-4'-methyl-1, 7'-diphenyläther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-isoeyanat mit 2 amino-4-trifluormethyl-4'-methyll, 1'-diphe- lyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-methyl1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.