CH305327A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung   entesEonden-      sationsprodultes    der Formel
EMI1.1     
 dadurch   gekennzeielmet,    dass man 3,4-Dichloranilin mit einem   Halogenkohlensäurederivat    reagieren lässt und das erhaltene reaktive   Carbaminsäurederivat    mit 2,4'-diehlor-4  amino-diphenylthioäther-5-sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



     Bine    Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3,4-Dichlor-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,4-Dichlor-phenyl-carbaminsäureehlorid mit 2,4'-diehlor-4-amino-diphenylthioäther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 3,4-Dichlor-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3,4-Dichlor-phenyl-isoeyanat mit 2,4'-dichlor-4-amino-diphenyl-thio äther-5-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüg  'licher    Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3,4-Dichlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,4-Dichlor-phenyl-carbaminsäureester mit 2,4'-dichlor-4-amino-diphenylthioäther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere   Alkyl-oder    Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in-Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



      Beispiel 1 :    a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 33 Teilen 3,4-Dichlor-anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die   benzolisehe    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das   3,      4-Dichlor-phenyl-isocyanat fralitio-    niert.



     Kip12    :   112     ; Ausbeute : 95,7 /o. b) 12,9 Teile 2,4'-dichlor-4-amino-diphenylthioäther-5-sulfonsaures Natrium werden in 140 Teilen Acetonitril gelost, mit der berechneten Menge 3,4-Dichlor-phenyl-isocyanat versetzt und einige Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute : 11 Teile.



   Das   Eondensationsprodukt    wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85  gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 200 Teilen gesättigter   Kochsalz-    lösung scheidet sich das   Kondensationspro-    dukt aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.



      Beispiel S :   
Das aus Phosgen und 3,4-Dichlor-anilin in einem trockenen inerten   Lösungsmittel her-    gestellte 3,4-Dichlor-phenyl-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2,4'-dichlor-4-amino  diphenylthioäther-5-sulfonsaurem    Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



      Beispiel 3 :   
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3,4-Dichlor-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3,4-Dichlor-phenyl-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2,4'diehlor-4-amino-diphenylthioäther-5-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des Chlorkohlensäure-phenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Diehloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2,4'-dichlor-4amino-diphenylthioäther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPBÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daR man 3,4-Dichloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,4-Diehlor-phenyl-earbaminsäureehlorid mit 2,4'-dichlor-4-amino-diphenylthioäther 5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3,4-Dichlorphenyl-isocyanat mit 2,4'-diehlor-4-amino-di phenylthioäther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeiehnet, dass man 3,4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,4-Diehlor phenyl-carbaminsäureester mit 2,4'-dichlor-4 amino-diphenylthioäther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.