CH304964A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   Konden-      sationsproduktes    der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem   Halogenkohlensäure-    derivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive   Carbaminsäurederivat    mit 2-amino-3'-me   thyl-4, 4'-dichlor-1, 1'- dipheny] äther-6'-sulfon-    saurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man   3-Trifluormethylanilin    mit Phosgen reagieren   lasst    und das   erhaltene 3-Trifluormethylphe-      nyl-carbaminsäureehlorid    mit 2-amino-3'-me   thyl-4, 4'-dichlor-1, 1'- diphenyläther-6'-sulfon-    saurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 3-Trifluormethylanilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3-Trifluormethylphenyl-isocyanat mit   2-amino-3'-methyl-4, 4'-    dichlor-l,   l'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem    Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Aus  beute    und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Trifluormethylanilin mit einem   l-Ialogenkohlensäureester    reagieren lässt und den erhaltenen   3-Trifluormethylphenyl-    carbaminsäureester mit 2-amino-3'-methyl-4,   4'-      dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Als   Halogenkohlensäureester    kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in   Was-    ser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel   1       a)    300 Teile trockenes Benzol werden bei   70     mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter  Rühren und Einleiten von Phosgen eine   Lö-    sung von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei   65-70     zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind.

   Die   benzolische    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das   3-Trifluormethylphenyl-isocyanat    fraktioniert.   iP31    :   79     ; Ausbeute :   68  /o.       b)    12, 33 Teile 2-amino-3'-methyl-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 6,23 Teilen   3-Trifluormethylphenyl-iso-      eyanat versetzt und    vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 15 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 1500 Teilen Wasser von   80-85     gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 100 Teilen gesättigter   Kochsalz-    lösung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum   getroeknet.    Um es von   Koch-    salz zu befreien, kann es aus absolutem   Alko-      hol    ausgezogen werden. Das neue Kondensa  tionsprodukt    bildet naeh dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar   lös-    liches Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und   3-TriÍluormethyl-    anilin in einem trockenen. inerten   Lösungsmit-    tel hergestellte   3-Trifluormethylphenyl-earb-    aminsäureehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino3'-methyl-4,4'-diehlor-1,1'-diphenyläther-6'-sul  fonsaurem    Natrium den in Beispiel   1      b)    be  schriebenen    Harnstoff in befriedigender Aus  beute.



   Beislviel 3 :   
Der aus   Chlorkohlensäurephenylester    und   3-Trifluormethylanilin    in trockenem Pyridin hergestellte   3-Trifluormethylphenyl-carbamin-      säurephenylester    liefert durch Umsetzung mit   2-amino-3'-methyl-4, 4'-dichlor-l, 1'-diphenyl-      äther-6'-sulfonsaurem    Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1      b)    beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 3-Trifluormethylphe  nyl-carbaminsäurephenylesters    kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.



     PATENTANSPRETCH    :
Verfahren zur Herstellung eines Konden  sationsproduktes    der Formel.
EMI2.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem   Halogenkohlensäure-    derivat reagieren lässt und das   erhaltene reak-    tive   Carbaminsäurederivat    mit 2-amino-3'-me   thyl-4, 4'-dichlor-1, 1- diphenvldther-6'-sulfon-    saurem Natrium umsetzt.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein   schönes,    helles, in heissem Wasser klar   lös-    liches Kristallpulver, das als   Mottenschutzmit-    tel verwendet werden kann.

Claims (1)

1. UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethylanilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethylphenyl-carb- aminsäurechlorid mit 2-amino-3'-methyl-4, 4'dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 3-Trifluor methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3 Trifluormethylphenyl-isocyanat mit 2-amino 3'-methyl-4, 4'-diehlor-1, 1'-diphenyläther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäure- ester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Tri fluormethylphenyl-carbaminsäureester mit 2amino-3'-methyl-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.