CH305326A

CH305326A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH305326A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-12-26
Filing date: 1950-12-26
Publication date: 1955-02-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel :
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2,4'-dichlor-4amino-diphenyläther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Bine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3,4-Dichlor-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,4-Dichlor-phenyl-carb aminsäurechlorid mit 2,4'-dichlor-4-amino-di phenyläther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel.

Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 3,4-Dichlor-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3,4-Dichlor-phenyl-isocyanat mit 2,4'-diehlor-4-amino-diphenyläther5-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeiite und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3,4-Dichlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,4-Dichlor-phenyl-carbaminsäureester mit 2,4'-dichlor-4-amino-diphenyl äther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen haupt- schlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri- stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 33 Teilen 3,4-Dichloranilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3,4-Dichlor-phenyl-isocyanat fraktioniert.

Kp 12 : 112 ; Ausbeute : 95,7 /o. b) 9 Teile 2,4'-dichlor-4-amino-diphenyl äther-5-sulfonsaures Natrium werden in 100 Teilen Acetonitril gelöst, mit 4,7 Teilen 3,4 Dichlor-phenyl-isocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 9,5 Teile.

Das Kondensationsprodukt wird in 1500 Teilen Wasser von 80-85 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 55 Teilen gesättigter Kochsalzlösung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus.

Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alliohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lös- liches Pulver.

Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3,4-Dichlor-anilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3,4-Dichlor-phenyl-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2,4-dichlor-4-aminodiphenyläther-5-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3,4-Dichlor-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3,4-Dichlor-phenyl-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2,4' dichlor-4-amino-diphenyläther-5-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des Chlorkohlensäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2,4'-dichlor-4 amino-diphenyläther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

UNTEEANSPEÜGHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,4-Diehlor-phenyl-earbaminsäurechlorid mit 2,4'-dichlor-4-amino-diphenyläther5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3,4-Dichlorphenyl-isocyanat mit 2,4'-dichlor-4-amino-diphenyläther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,4-Dichlor phenyl-carbaminsäureester mit 2,4'-dichlor-4amino-diphenyläther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.