CH306846A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. des des   vorliegenden    Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   Konden-      sationsproduktes der    Formel
EMI1.1     
   dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor-      methyl-4-ehlor-anilin mit    einem   Halogenkoh-    lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene   reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-    amino - 3 - chlor - 6- trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

      veine      Ausfuhrungsform    des erfindungsge  mässen Verfahrens    besteht darin, dass man 3-Trifluormethyl-4-chlor-anilin mit Phosgen   reagieren lasst    und das erhaltene   3-Trifluor-       metlivl-4-chlor-phenyl-l-carbaminsäureehl orid    mit 2-amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzol  sulionsaurem    Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man   3-Trifluormethyl-    4-chlor-anilin und Phosgen bei erhöhter   Tem-      peratur reagieren    lassen und das erhaltene    : 3-Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-1-isocyanat    mit   2-amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzol-    saurem Natrium zur Reaktion bringt, wobei   ssinn    die   Verbindung    der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhÏlt. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform    darin, dass man 3-Trifluormethyl-4-chlor-ani-    lin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen   3-Trifluormethyl-    4-chlor-phenyl-1-carbaminsäureester mit   2-       amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzolsulfon-    saurem Natrium umsetzt.



   Als HalogenkohlensÏureesterkommen hauptschlich niedere   Alkyl-oder    Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein hell. es, in heissem Wasser klar   losliches    Kri  stallpulver,    das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.



   Beispiel 1: a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu   wird lmter    Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lo   sung von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-4-chlor-    anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis   70     zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rüekfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die ben  zolische      Losung    wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Trifluormethyl4-chlor-phenyl-l-isocyanat fraktioniert.



   Kp14   92     ; Ausbeute 81%. b) 9, 9 Teile   2-amino-3-chlor-6-trifluor-    methyl-benzolsulfonsaures Natrium werden in   120    Teilen trockenem Acetonitril gelöst, mit 7,   4    Teilen   3-Trifluormethyl-4-ehlor-phenyl-1-    isocyanat versetzt und elf Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die   Reaktionslosung    wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute 13 Teile.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem   Troeknen    und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.



      Beispiel 2 :   
Das aus Phosgen und 3-Trifluormethyl-4  chlor-anilin    in einem trockenen inerten Losungsmittel hergestellte   3-Trifluormethyl-4-    chlor-phenvl-1-carbaminsaurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als   Kondensations-    mittel mit 2-amino-3-chlor-6-trifluormethyl  benzolsulfonsaurem    Natrium den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Trifluormethyl-4-chlor-anilin in troekenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethyl-4-ehlor  phenyl-1-carbaminsäurephenylester    liefert durch Umsetzung mit   2-amino-3-chlor-6-tri-      fluormethylbenzolsulfonsaurem    Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1    b)   beschrie-      benen    Harnstoff. Anstatt des 3-Trifluor   methyl-4-chlorphenyl-1-carbaminsäurephenyl-    ersters kann auch der   entspreehende    Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-chlor-anilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2- amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als Alottensehutzmit- tel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor- methyl-4-chlor-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-4-ehlor phenyl-1-carbaminsäureehlorid mit 2-amino-3- chlor-6-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Na- trium umsetzt.

   2. Verfahren, gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trif] uormethyl-4-chlor-anilin mit Phosgen bei erhöh- ter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-1-isocyanat mit 2-amino-3-chlor-6-trifl uormethyl-benzolsul- fonsaurem Natrium umsetzt.

   3. VerfahrengemässPatentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-chlor-anilin mit einem Halogenkoh- lensäureester umsetzt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl-4-ehlor-phenyl-1-earbamin- säureester mit 2-a. mino-3-chlor-6-trifluor- methyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.