CH306845A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellu7ng eines Konden- sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor- methyl-6-chlor-anilin mit einem Halogenkoh lensäurederivat reagieren lässt und das erhal- tene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2- amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Eine Ausführlmgsform des erfindungsge massen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Triiluormethyl-6-ehlor-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluor metllyl-6-elllor-pheny]-1-earbaminsäuree, hlorid mit 2-amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzolsul i'onsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiä- ren Base als Kondensationsmittel Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeigllet.
Des weiteren kann man 3-Trifluormethyl6-chlor-anilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3-Trifluormethyl-6-chlor-phenyl-1-isocyanat mit 2 amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzol- snlfonsaurem Natrium zur Realçtion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril. oder Pyridin.
Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Trifluormethyl-6-chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl- 6-chlor-phenyl-1-carbaminsäureester mit 2 amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliehes Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
Betspt6 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird tinter Rührcn und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-6-chor- anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. NTach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzo- Hsehe Losung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Trifluormethyl-6- chlor-phenyl-1-isocyanat fraktioniert.
Kp 122-124" ; Ausbeute 90 Teile. b) 9, 9 Teile 2-amino-3-chlor-6-trifluor- metjhyl-benzolsulfonsaures Natrium werden in 140 Teilen trockenem Acetonitril gelöst, mit 7, 4 Teilen 3-Trifluormethyl-6-chlor-phenyl-l- isoeyanat versetzt und sechs Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert md das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute 10, 5 Teile.
Das neue Kondensationsprodnlkt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.
Beispie. 1 9, :
Das aus Phosgen und 3-Trifluormethy]-6- chlor-anilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3-Trifluormethyl-6 chlor-phenyl-1-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensations- mittel mit 2-amino-3-ehlor-6-trifluormethyl- benzolsulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.
Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Trifluormethyl-6-chlor-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethyl-6-chlor- phenyl-1-carbaminsäurephenylester liefert dureli Umsetzung mit 2-amino-3-chlor-6-tri- fluormethyl-benzolsulfonsauremNatrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des 3-Trifluor- methyl-6-chlor-phenyl-1-carbaminsäurephenyl- esters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUC : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dal ; man 3-Zrifluor- methyl-6-chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2 a. mino-3-chlor-6-trifluormethy-l-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt.Das neue Kondensationsprodukt bildet ein sehönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches KristallpMver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann, UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-6-ehlor-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-6-chlor phenyl-1-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-3 chlor-6-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 3-Trifluor- methy-6-chlor-anilin mit Phosgen bei erhöh- ter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3-Trifliormethvl-6-ehlor-phenvl-1-isocyanat mit 2-amino-3-ehlor-6-trifluormethyl-benrol- sulfonsaurem Natrium umsetzt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor- methyl-6-ehlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl-6-ehlor-phenyl-1-carbamin- säureester mit 2-amino-3-chlor-6-trifluor- methyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
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