JPH03115310A - オレフインの重合用の成分及び触媒 - Google Patents
オレフインの重合用の成分及び触媒Info
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- JPH03115310A JPH03115310A JP2217248A JP21724890A JPH03115310A JP H03115310 A JPH03115310 A JP H03115310A JP 2217248 A JP2217248 A JP 2217248A JP 21724890 A JP21724890 A JP 21724890A JP H03115310 A JPH03115310 A JP H03115310A
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- alkyl
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明１よ、ＣＨ，−ＣＨＲオレフィン（ここでＲは炭
素数が１〜４のアルキル基又はアリール基である）及び
該オレフィンとエチレンの混合物の重合用触媒の形成に
有用な新規な固体成分、並びに該成分から形成された触
媒に関するものである。
素数が１〜４のアルキル基又はアリール基である）及び
該オレフィンとエチレンの混合物の重合用触媒の形成に
有用な新規な固体成分、並びに該成分から形成された触
媒に関するものである。
今までに知られているプロピレン及びそれより高級なオ
レフィンの重合用の担持されている高活性のそして高度
に立体特異性の触媒は、電子供与体化合物（外部電子供
与体）で部分的に錯体化されているＡ２−アルキル化合
物を、活性形のＭｇ−ハライド上に担持されているＴｉ
化合物及び電子供与体化合物（内部電子供与体）からな
る固体成分と反応させることにより得られる。
レフィンの重合用の担持されている高活性のそして高度
に立体特異性の触媒は、電子供与体化合物（外部電子供
与体）で部分的に錯体化されているＡ２−アルキル化合
物を、活性形のＭｇ−ハライド上に担持されているＴｉ
化合物及び電子供与体化合物（内部電子供与体）からな
る固体成分と反応させることにより得られる。
そのような触媒の例は英国特許１，５５９．１９４及び
ベルギー特許８６８．６８２中に記されている。
ベルギー特許８６８．６８２中に記されている。
高いアイソタクチック指数を有する重合体を得るために
は、上記の担持されている触媒は内部電子供与体の使用
を必要とする。もし内部電子供与体を省くならば、低い
アイソタクチック指数を有する重合体が得られる。
は、上記の担持されている触媒は内部電子供与体の使用
を必要とする。もし内部電子供与体を省くならば、低い
アイソタクチック指数を有する重合体が得られる。
今回、意外なことにも、５ｉ−ＯＲ，５ｉ−ＯＣＯＲ又
は５ｉＮＲ＊基を含有しているケイ素化合物である外部
電子供与体を使用するならば、内部電子供与体化合物を
含まないＴ１−含有Ｍｇハロゲン化合物たとえばＭｇジ
ハライド担持触媒を使用することにより、高いアイソタ
クチック指数を有するアルファオレフィンの高収率重合
体が得られることを見出した。
は５ｉＮＲ＊基を含有しているケイ素化合物である外部
電子供与体を使用するならば、内部電子供与体化合物を
含まないＴ１−含有Ｍｇハロゲン化合物たとえばＭｇジ
ハライド担持触媒を使用することにより、高いアイソタ
クチック指数を有するアルファオレフィンの高収率重合
体が得られることを見出した。
担持されているハロゲン化Ｔｉ化合物１モル当り０．１
〜５モルのモル比に相当する量で、外部電子供与体とし
て使用されるケイ素化合物がＴｉ−含有Ｍｇジハライド
−担持成分中にも内部電子供与体として存在している場
合に、予期せぬことであるが、触媒の活性及び立体規則
性が更に増大することが発見された。
〜５モルのモル比に相当する量で、外部電子供与体とし
て使用されるケイ素化合物がＴｉ−含有Ｍｇジハライド
−担持成分中にも内部電子供与体として存在している場
合に、予期せぬことであるが、触媒の活性及び立体規則
性が更に増大することが発見された。
５ｉ−０−Ｃ結合を含有しているケイ素化合物を内部及
び外部電子供与体の両方として使用することにより製造
された触媒は知られていたが、安息香酸のエステルを内
部及び外部電子供与体として使用する触媒を用いて得ら
れるものより良好な活性及び立体特異性に関する性能を
与えなかったことを考慮にいれるなら、上記の結果は驚
異的である。
び外部電子供与体の両方として使用することにより製造
された触媒は知られていたが、安息香酸のエステルを内
部及び外部電子供与体として使用する触媒を用いて得ら
れるものより良好な活性及び立体特異性に関する性能を
与えなかったことを考慮にいれるなら、上記の結果は驚
異的である。
上記の先行技術触媒のむしろ劣っている性能は、Ｓｉ含
有内部電子供与体が、Ｔ１含有担持成分から実質的に除
去されるような製造方法が採用されていた結果である。
有内部電子供与体が、Ｔ１含有担持成分から実質的に除
去されるような製造方法が採用されていた結果である。
本発明の触媒は、下記の成分の間の反応生成物からなっ
ている： ａ） ｋｌ−アルキル化合物、たとえば、ｌ−）リア
ルキル或は酸素もしくは窒素原子を介して又はＳＯ４も
しくはＳＯ１基を介して互に結合している２個以上のＡ
ＩＷ子を含有しているへβ−アルキル化合物、 ｂ） １個以上（７）Ｓ １−ＯＲ，Ｓ ｉ −０Ｃ
ＯＲ又はＳ １−ＮＲ２結合（ここでＲはヒドロカルビ
ル基である）を含有しているケイ素化合物、Ｃ） 必須
成分としての下記で定義されている如き活性形のＭｇハ
ロゲン化合物、好ましくはＭｇジハライド及び該ジハラ
イド上に担持されているＴｉ−ハライド又はＴｉ−ハロ
アルコレートからなる固体ｃ）、又は担持されているケ
イ素化合物及び担持されているハロゲン化Ｔｉ化合物の
間のモル比がＯ１１〜５に相当する量でｂ）で定義され
ているケイ素化合物をも担持して含有している固体Ｃ）
。
ている： ａ） ｋｌ−アルキル化合物、たとえば、ｌ−）リア
ルキル或は酸素もしくは窒素原子を介して又はＳＯ４も
しくはＳＯ１基を介して互に結合している２個以上のＡ
ＩＷ子を含有しているへβ−アルキル化合物、 ｂ） １個以上（７）Ｓ １−ＯＲ，Ｓ ｉ −０Ｃ
ＯＲ又はＳ １−ＮＲ２結合（ここでＲはヒドロカルビ
ル基である）を含有しているケイ素化合物、Ｃ） 必須
成分としての下記で定義されている如き活性形のＭｇハ
ロゲン化合物、好ましくはＭｇジハライド及び該ジハラ
イド上に担持されているＴｉ−ハライド又はＴｉ−ハロ
アルコレートからなる固体ｃ）、又は担持されているケ
イ素化合物及び担持されているハロゲン化Ｔｉ化合物の
間のモル比がＯ１１〜５に相当する量でｂ）で定義され
ているケイ素化合物をも担持して含有している固体Ｃ）
。
成分Ｃ）の必須担体を形成する活性形のＭｇハロゲン化
合物たとえば活性な無水Ｍｇジハライドは、成分Ｃ）の
Ｘ線粉末スペクトル中で１ｍ”７ｇの表面積を有するジ
ハライドの粉末スペクトル中に現れる最も強い回折線の
少なくとも３０％の広がりを示すＭｇジハライドである
が、又は該強度ピークが最強線の面間距離に関してシフ
トしているハロにより置き換わっているようなＸ線粉末
スペクトルを示すＭｇジハライドであるが、及び／又は
３ｍ”７ｇより大きい表面積を有するＭｇジハライドで
ある。
合物たとえば活性な無水Ｍｇジハライドは、成分Ｃ）の
Ｘ線粉末スペクトル中で１ｍ”７ｇの表面積を有するジ
ハライドの粉末スペクトル中に現れる最も強い回折線の
少なくとも３０％の広がりを示すＭｇジハライドである
が、又は該強度ピークが最強線の面間距離に関してシフ
トしているハロにより置き換わっているようなＸ線粉末
スペクトルを示すＭｇジハライドであるが、及び／又は
３ｍ”７ｇより大きい表面積を有するＭｇジハライドで
ある。
Ｍｇジハライドの表面積の測定は、成分Ｃ）を沸騰Ｔｉ
Ｃハで２時間処理した後に行なわれる。
Ｃハで２時間処理した後に行なわれる。
測定値をＭｇジハライドの表面積とする。Ｍｇジハライ
ドの非常に活性な形は、１ｍ”７ｇの表面積を有する対
応するジハライドのスペクトル中に現われる最も強い回
折線が相対的強度において減少し、そして広がってハロ
を形成するようなＸ線粉末スペクトルを示すものである
か、又は最も強い線が面間距離に関してシフトしたハロ
により置き燥わっているようなものである。一般に、上
記の形の表面積は３０〜４０ｍ”／ｇより大きく、そし
て特には１００〜３００ｍ’／ｇである。
ドの非常に活性な形は、１ｍ”７ｇの表面積を有する対
応するジハライドのスペクトル中に現われる最も強い回
折線が相対的強度において減少し、そして広がってハロ
を形成するようなＸ線粉末スペクトルを示すものである
か、又は最も強い線が面間距離に関してシフトしたハロ
により置き燥わっているようなものである。一般に、上
記の形の表面積は３０〜４０ｍ”／ｇより大きく、そし
て特には１００〜３００ｍ’／ｇである。
活性形は、上記の形から、不活性炭化水素溶媒中での成
分Ｃ）の熱処理によっても誘導でき、それはＸ線スペク
トル中でハロの代りに鋭い回折線を示すものである。
分Ｃ）の熱処理によっても誘導でき、それはＸ線スペク
トル中でハロの代りに鋭い回折線を示すものである。
これらの形の鋭い最強線は、いずれの場合にも、１ｍ２
／ｇの表面積を有するＭｇジハライドの対応する線に関
して少なくとも３０％の広がりを示している。好適なＭ
ｇジハライドはＭｇジクロライド及びＭｇジクロライド
である。ジハライドの含水量は一般に１重量％より少な
い。
／ｇの表面積を有するＭｇジハライドの対応する線に関
して少なくとも３０％の広がりを示している。好適なＭ
ｇジハライドはＭｇジクロライド及びＭｇジクロライド
である。ジハライドの含水量は一般に１重量％より少な
い。
活性Ｍｇジハライド上に担持されているＴｉハライド又
はＴ４ハロアルコレート及びエステルとは、担体上に化
学的もしくは物理的に固着され、成分Ｃ）を沸騰してい
る１、２−ジクロロエタンで２時間旭理することによっ
ても成分Ｃ）から抽出できないような上記の化合物を意
味する。
はＴ４ハロアルコレート及びエステルとは、担体上に化
学的もしくは物理的に固着され、成分Ｃ）を沸騰してい
る１、２−ジクロロエタンで２時間旭理することによっ
ても成分Ｃ）から抽出できないような上記の化合物を意
味する。
成分ａ）、ｂ）及びＣ）は互いにいずれの順序でも反応
させられるが、好適には成分ａ）及びｂ）を予備混合し
、その後成分Ｃ）と接触させる。
させられるが、好適には成分ａ）及びｂ）を予備混合し
、その後成分Ｃ）と接触させる。
ａ）及びｂ）の予備混合は、普通、室温乃至重合温度の
間の温度において行なうことができる。
間の温度において行なうことができる。
Ｃ）及びｂ）の予備反応は比較的高い温度においても実
施できる。化合物ｂ）を加えそして成分Ｃ）自身と反応
させることもできる。、成分ｂ）を、成分Ｃ）上に担持
されているハロゲン化されたＴｉ化合物に関して少なく
とも１のモル比で、そして成分ａ）として使用されてい
るＡｌ−アルキル化合物Ｉこ関して２０より少ない、好
適には０．０５〜０．３の間の、モル比で反応させるこ
とができる。
施できる。化合物ｂ）を加えそして成分Ｃ）自身と反応
させることもできる。、成分ｂ）を、成分Ｃ）上に担持
されているハロゲン化されたＴｉ化合物に関して少なく
とも１のモル比で、そして成分ａ）として使用されてい
るＡｌ−アルキル化合物Ｉこ関して２０より少ない、好
適には０．０５〜０．３の間の、モル比で反応させるこ
とができる。
成分Ｃ）においては、Ｍｇジハライド及びそれに担持さ
れているハロゲン化Ｔｉ化合物の間のモル比は１〜５０
０の間であり、そしてＭｇジハライド上に担持されてい
る該ハロゲン化Ｔｉ化合物及び電子供与体の間のモル比
は０．１〜５０の間である。
れているハロゲン化Ｔｉ化合物の間のモル比は１〜５０
０の間であり、そしてＭｇジハライド上に担持されてい
る該ハロゲン化Ｔｉ化合物及び電子供与体の間のモル比
は０．１〜５０の間である。
ｂ）に示されているケイ素化合物には、一般式％式％
［式中、Ｒは炭素数が１〜２０のアルキル、アルケニル
、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル基であ
り、 Ｙは−ＯＲ’ −ＯＣＯＲ′、 −ＮＲ’２であり
、ここでＲ′はＲとは同一であるか又は異なっておりモ
してＲと同じ意味を有し、Ｘはハロゲンもしくは水素原
子又は −０ＣＯＲ“ −ＮＲ”、基であり、ここでＲ“はＲ′
と等しいか又は異なっており、そしてＲ′と同じ意味を
有し、 ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ、ｍはＯ〜３、ｎは１〜４、そ
してｐは０〜ｌの数であり、そしてｍ 十〇 十ｐは４
に等しい］ の化合物が包含される。
、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル基であ
り、 Ｙは−ＯＲ’ −ＯＣＯＲ′、 −ＮＲ’２であり
、ここでＲ′はＲとは同一であるか又は異なっておりモ
してＲと同じ意味を有し、Ｘはハロゲンもしくは水素原
子又は −０ＣＯＲ“ −ＮＲ”、基であり、ここでＲ“はＲ′
と等しいか又は異なっており、そしてＲ′と同じ意味を
有し、 ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ、ｍはＯ〜３、ｎは１〜４、そ
してｐは０〜ｌの数であり、そしてｍ 十〇 十ｐは４
に等しい］ の化合物が包含される。
使用できる他のケイ素化合物は、２個以上のケイ素原子
が、酸素又は窒素原子を介して、互いに結合されている
ような化合物である。
が、酸素又は窒素原子を介して、互いに結合されている
ような化合物である。
これらの化合物の例は、ヘキサエトキシジシロキサン、
対称性ジフェニルテトラエトキシジシロキサン ＣａＨｓ Ｃ５Ｈｓ である。
対称性ジフェニルテトラエトキシジシロキサン ＣａＨｓ Ｃ５Ｈｓ である。
好適なケイ素化合物は、フェニルトリアルコキシシラン
、ジフェニルジアルコキシシランの如きフェニルアルコ
キシシラン、例えばフェニルトリエトキシ又はトリメト
キシシラン、ジフェニルジメトキシ及びジェトキシシラ
ン、モノクロロフエニルジエトキシシラン；アルキルジ
ーもしくはトリーアルコキシシランの如きアルキルアル
コキシシラン ルトリイソプロポキシシランである。
、ジフェニルジアルコキシシランの如きフェニルアルコ
キシシラン、例えばフェニルトリエトキシ又はトリメト
キシシラン、ジフェニルジメトキシ及びジェトキシシラ
ン、モノクロロフエニルジエトキシシラン；アルキルジ
ーもしくはトリーアルコキシシランの如きアルキルアル
コキシシラン ルトリイソプロポキシシランである。
他の適当な化合物の例は、クロロトリエトキシシラン、
アセトキシトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ブチルトリエトキシシラントリフェニルモノエト
キシシラン、フェニルトリシクロエトキシシラン、フエ
ニルジエトキシジエチルアミノシラン、テトラフェノキ
シシラン又はテトラアルコキシシラン、例えばテトラメ
トキシシランである。
アセトキシトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ブチルトリエトキシシラントリフェニルモノエト
キシシラン、フェニルトリシクロエトキシシラン、フエ
ニルジエトキシジエチルアミノシラン、テトラフェノキ
シシラン又はテトラアルコキシシラン、例えばテトラメ
トキシシランである。
ケイ素化合物を、例えばＳ ｉ Ｃｌ ４の如きハロゲ
ン化されたケイ素化合物とアルコール又はＭｇもしくは
Ａｌのアルコレートとの反応によりその場で生成するこ
ともできる。
ン化されたケイ素化合物とアルコール又はＭｇもしくは
Ａｌのアルコレートとの反応によりその場で生成するこ
ともできる。
本発明の触媒中では、ケイ素化合物は、種々の触媒生成
成分の間の反応の固体生成物中に結合された形で、そし
て０．０５より大きい、−船釣に０．１〜５のケイ素化
合物とハロゲン化されたＴｉ化合物のモル比で、存在し
ている。
成分の間の反応の固体生成物中に結合された形で、そし
て０．０５より大きい、−船釣に０．１〜５のケイ素化
合物とハロゲン化されたＴｉ化合物のモル比で、存在し
ている。
成分ａ）を形成しているＡｌ−アルキル化合物には、Ａ
ｌ−１−リアルキル、例えばＡｌ−トリエチル、Ａｌ−
トリイソブチル、ＡＡ−）リイソプロビル及びペテロ原
子を介して互いに結合している２個以上のＡβ原子を含
有している化合物、例えば （ＣＪｓ）２Ａ１２ ＯＡ＜１ （ＣＪｓ）ｚ、（Ｃ
ｚＨｓ）Ｊ（２Ｎ−Ａｆｆ （ＣｇＨり！、Ｃ，Ｈ。
ｌ−１−リアルキル、例えばＡｌ−トリエチル、Ａｌ−
トリイソブチル、ＡＡ−）リイソプロビル及びペテロ原
子を介して互いに結合している２個以上のＡβ原子を含
有している化合物、例えば （ＣＪｓ）２Ａ１２ ＯＡ＜１ （ＣＪｓ）ｚ、（Ｃ
ｚＨｓ）Ｊ（２Ｎ−Ａｆｆ （ＣｇＨり！、Ｃ，Ｈ。
（ＣｓＨｓ）ｘＡＱ −０−Ｓ −０−ｋＱ （ＣＪｓ
）ｉ 。
）ｉ 。
１
が包含される。上記の如く、ＡｌＮ子が例えばＳＯ４又
はＳＯｌの如き基を介して結合されているようなＡｌ−
アルキル化合物も適している。これらＡ１−アルキル化
合物は複数種併用することもできる。例えば、上記例示
の如きＡｌ−アルキル化合物とＡｌＥｔ、Ｃ１の如きＡ
２−アルキルハライドとの併用で使用することもできる
。
はＳＯｌの如き基を介して結合されているようなＡｌ−
アルキル化合物も適している。これらＡ１−アルキル化
合物は複数種併用することもできる。例えば、上記例示
の如きＡｌ−アルキル化合物とＡｌＥｔ、Ｃ１の如きＡ
２−アルキルハライドとの併用で使用することもできる
。
成分Ｃ）は公知の方法に従って製造できるこれらの方法
のうちの一方法は、Ｍｇハライド、Ｔｉ−ハライド又は
Ｔｉ−ハロアルコレート及び使用するときにはケイ素化
合物を、粉砕生成物のＸ線スペクトル中にＭｇジハライ
ドのスペクトルに関して前記されている変化現象が現わ
れるまで一緒に粉砕し、そしてその後粉砕された生成物
を例えば１．２−ジクロロエタンの如きハロゲン化炭化
水素中の懸濁液状マ熱処理し、そしてヘプタン又は同様
な炭化水素溶媒で洗浄することからなっている。処理期
間は一般に１〜４時間であり、それは鬼理温度によって
も適宜に変更できる。
のうちの一方法は、Ｍｇハライド、Ｔｉ−ハライド又は
Ｔｉ−ハロアルコレート及び使用するときにはケイ素化
合物を、粉砕生成物のＸ線スペクトル中にＭｇジハライ
ドのスペクトルに関して前記されている変化現象が現わ
れるまで一緒に粉砕し、そしてその後粉砕された生成物
を例えば１．２−ジクロロエタンの如きハロゲン化炭化
水素中の懸濁液状マ熱処理し、そしてヘプタン又は同様
な炭化水素溶媒で洗浄することからなっている。処理期
間は一般に１〜４時間であり、それは鬼理温度によって
も適宜に変更できる。
他の方法に従うと、Ｍｇジハライドとアルコールの間の
付加物をＴ ｉ Ｃｉ ４と反応させる。この反応はベ
ルギー特許８６８．６８２及び公告されたドイツ特許３
，０２２．７３８中に記されている。
付加物をＴ ｉ Ｃｉ ４と反応させる。この反応はベ
ルギー特許８６８．６８２及び公告されたドイツ特許３
，０２２．７３８中に記されている。
上記の全ての方法では、最終生成物は、上記の活性形で
存在しているＭｇジハライドを含有している。
存在しているＭｇジハライドを含有している。
活性形のＭｇジハライドを生成するため、又はジハライ
ドが活性形で存在しているようなＴｉ含有Ｍｇジハライ
ド担持成分を生成するための他の公知の方法の例として
は下記の如く反応があげられる： グリニヤール試薬又はＭｇＲ，化合物（Ｒはヒドロカル
ビル基である）又は該ＭｇＲ，化合物とＡｌ−トリアル
キルとの錯体、及びハロゲン化剤、例えばＡ Ｉ Ｘ
３もしくはＡｌＲｎ＋Ｘｎ化合物（Ｘはハロゲンであり
、Ｒはヒドロカルビルであり、ｍ＋ｎ−３である）、５
ｉＣＡａ又はＨ５ｉｃｌｓの反応、 −グリニヤール試薬とシラノールもしく（マボ１ノシロ
キサン、Ｈ２Ｏ又はアルコールとの反応及びその後のハ
ロゲン化剤又はＴｉ Ｃｌ ４との反応、 −Ｍｇとアルコール及び）１０ゲン化水素酸との反応又
はＭｇとヒドロカルピル／Ｓライド及びアルコールとの
反応、 −Ｍ ｇ ＯとＣハ又は／Ｉｃハとの反応、−ＭｇＸ、
・ｎ Ｈ，０（Ｘ＝／％ＣＩゲン）とノｚロゲン化剤又
はＴｉ Ｃｌ ４との反応、 −Ｍｇモノもしくはシアルコレート又（よＭｇカルボキ
シレートと／′％ロゲン化剤との反応。
ドが活性形で存在しているようなＴｉ含有Ｍｇジハライ
ド担持成分を生成するための他の公知の方法の例として
は下記の如く反応があげられる： グリニヤール試薬又はＭｇＲ，化合物（Ｒはヒドロカル
ビル基である）又は該ＭｇＲ，化合物とＡｌ−トリアル
キルとの錯体、及びハロゲン化剤、例えばＡ Ｉ Ｘ
３もしくはＡｌＲｎ＋Ｘｎ化合物（Ｘはハロゲンであり
、Ｒはヒドロカルビルであり、ｍ＋ｎ−３である）、５
ｉＣＡａ又はＨ５ｉｃｌｓの反応、 −グリニヤール試薬とシラノールもしく（マボ１ノシロ
キサン、Ｈ２Ｏ又はアルコールとの反応及びその後のハ
ロゲン化剤又はＴｉ Ｃｌ ４との反応、 −Ｍｇとアルコール及び）１０ゲン化水素酸との反応又
はＭｇとヒドロカルピル／Ｓライド及びアルコールとの
反応、 −Ｍ ｇ ＯとＣハ又は／Ｉｃハとの反応、−ＭｇＸ、
・ｎ Ｈ，０（Ｘ＝／％ＣＩゲン）とノｚロゲン化剤又
はＴｉ Ｃｌ ４との反応、 −Ｍｇモノもしくはシアルコレート又（よＭｇカルボキ
シレートと／′％ロゲン化剤との反応。
Ｔｉ−ハライド又はＴｉ−）１０ゲンアルコレートには
特に、Ｔｉ−テトラ／Ｘライド、Ｔｉ−トｌツバライド
及びＴｉ−）リノへロゲンアルコレートカ；包含される
。好適な化合物は、Ｔ ｉ Ｃｌ ４、ＴｉＢｒい ２
．６−シメチルフエノキ・シト１ノクロロチタンである
。
特に、Ｔｉ−テトラ／Ｘライド、Ｔｉ−トｌツバライド
及びＴｉ−）リノへロゲンアルコレートカ；包含される
。好適な化合物は、Ｔ ｉ Ｃｌ ４、ＴｉＢｒい ２
．６−シメチルフエノキ・シト１ノクロロチタンである
。
Ｔｉ−）ジハライドは公知の方法番こより、例えばＴ
ｉ Ｃ１４をＡｌもしくは有機金属Ａｌ化合物を用いて
又は水素を用いて還元することにより、得られる。
ｉ Ｃ１４をＡｌもしくは有機金属Ａｌ化合物を用いて
又は水素を用いて還元することにより、得られる。
Ｔｉ−トリハライドの場合、触媒性能を改良する目的の
ためには、チタンの酸化（部分的であっても）を、成分
Ｃ）の製造中又は後に行なうことが簡便である。この目
的用には、ハロゲン、ヨウ素ハライドを使用できる。
ためには、チタンの酸化（部分的であっても）を、成分
Ｃ）の製造中又は後に行なうことが簡便である。この目
的用には、ハロゲン、ヨウ素ハライドを使用できる。
好適な触媒は、成分Ｃ）がＭｇＣｌ２、ＴｌＣ１いフェ
ニル−もしくはエチル−トリエトキシシラン又はジフェ
ニルジメトキシシランもしくはジフェニルジェトキシシ
ランより成る群からえらばれたケイ素化合物から得られ
たものである。
ニル−もしくはエチル−トリエトキシシラン又はジフェ
ニルジメトキシシランもしくはジフェニルジェトキシシ
ランより成る群からえらばれたケイ素化合物から得られ
たものである。
成分ａ）はＡｌ−トリアルキル、例えばへβトリエチル
又はＡ２−トリイソブチルである。
又はＡ２−トリイソブチルである。
成分Ｃ）の好適な製造方法は、Ｍ ｇ Ｃｌ ２、Ｔ
＋ Ｃｌ ４及びケイ素化合物を共粉砕しそして粉砕さ
れた生成物をハロゲン化された炭化水素、例えば１，２
−ジクロロエタン、で処理することからなっている。
＋ Ｃｌ ４及びケイ素化合物を共粉砕しそして粉砕さ
れた生成物をハロゲン化された炭化水素、例えば１，２
−ジクロロエタン、で処理することからなっている。
本発明に従う触媒は、アルファ−オレフィンを公知の方
法により重合するために、すなわち重合を液相で不活性
炭化水素溶媒の存在下もしくは不存在下で、又は気相で
、又は例えば液相重合段階と気相段階を組み合わせるこ
とにより実施する際に、使用できる。一般に、温度は４
０″〜１６０°Ｃの間、好適には６０°〜９０°Ｃの間
、であり、大気圧以上の圧力において行なうことができ
る。
法により重合するために、すなわち重合を液相で不活性
炭化水素溶媒の存在下もしくは不存在下で、又は気相で
、又は例えば液相重合段階と気相段階を組み合わせるこ
とにより実施する際に、使用できる。一般に、温度は４
０″〜１６０°Ｃの間、好適には６０°〜９０°Ｃの間
、であり、大気圧以上の圧力において行なうことができ
る。
分子量調節剤として、水素又は他の公知の型の調節剤が
使用できる。
使用できる。
これらの触媒はプロピレン、ブチル−１，スチレン、４
−メチルペンテンの重合において特に良好に使用できる
。該触媒はまた、公知の方法に従って、プロピレン及び
エチレンを重合させて低温における比較的良好な耐衝撃
性を有する改良ポリプロピレン（いわゆるプロピレン及
びエチレンのブロック共重合体）を製造するため、又は
プロピレンと少割合のエチレンの結晶性ランダム共重合
体を得るためにも使用できる。
−メチルペンテンの重合において特に良好に使用できる
。該触媒はまた、公知の方法に従って、プロピレン及び
エチレンを重合させて低温における比較的良好な耐衝撃
性を有する改良ポリプロピレン（いわゆるプロピレン及
びエチレンのブロック共重合体）を製造するため、又は
プロピレンと少割合のエチレンの結晶性ランダム共重合
体を得るためにも使用できる。
下記の実施例は単に説明目的のために示されているもの
であり、本発明の範囲を限定しようとするものではない
。
であり、本発明の範囲を限定しようとするものではない
。
実施例１
６０°Ｃに維持されておりそして窒素雰囲気による圧力
下に保たれている磁気撹拌機及び熱電対を備えている２
０００ｍβの全容積を有するステンレス鋼オートクレ
ーブ中に、５ミリモルのトリエチルアルミニウム、１．
５ミリモルのフェニルトリエトキシシラン（ＰＥＳ）、
ベルキー特許ａ ａ ａ 。
下に保たれている磁気撹拌機及び熱電対を備えている２
０００ｍβの全容積を有するステンレス鋼オートクレ
ーブ中に、５ミリモルのトリエチルアルミニウム、１．
５ミリモルのフェニルトリエトキシシラン（ＰＥＳ）、
ベルキー特許ａ ａ ａ 。
６８２（対応特開昭５４−３９４８４）の実施例１に記
載されたと同様の条件で反応させたＭｇＣ１，・２，３
Ｃ２ＨｓＯＨとＴ ｉ Ｃ１，の反応により得られた固
体触媒成分及びガス抜きされた無水ｎ−へブタン中の懸
濁液７００＋Ｊを加え、その間にプロピレンも供給した
。上記固体触媒成分は、１ｍ”／ｇの表面積を有するＭ
ｇＣｌ２のスペクトル中に現われる最も強い回折線が相
対的強度において減少しそして広がってハロを生成する
ようなＸ線粉末スペクトルを示した。オートクレーブを
閉じ、その後水素を０．２気圧までの圧力で加え、温度
を７０°Ｃまで急速にあげ、そして同時にプロピレンを
７気圧の全圧となるまで加えた。
載されたと同様の条件で反応させたＭｇＣ１，・２，３
Ｃ２ＨｓＯＨとＴ ｉ Ｃ１，の反応により得られた固
体触媒成分及びガス抜きされた無水ｎ−へブタン中の懸
濁液７００＋Ｊを加え、その間にプロピレンも供給した
。上記固体触媒成分は、１ｍ”／ｇの表面積を有するＭ
ｇＣｌ２のスペクトル中に現われる最も強い回折線が相
対的強度において減少しそして広がってハロを生成する
ようなＸ線粉末スペクトルを示した。オートクレーブを
閉じ、その後水素を０．２気圧までの圧力で加え、温度
を７０°Ｃまで急速にあげ、そして同時にプロピレンを
７気圧の全圧となるまで加えた。
重合中、単量体を連続的に供給することにより圧力を一
定に保った。４時間後に、重合を中止し、重合体を濾過
により分離し乾燥した。濾液中に溶解されているある量
の重合体を単離し、重量測定し、そしてアイソタクチッ
ク指数（１，１）の計算のために沸騰しているｎ−へブ
タン中に可溶性である重合体の重量と合計した。触媒成
分の使用量並びに該成分中のＴｉ含有量、加えられたＴ
ｉ当りの重合体の収率、アイソタクチック指数（１，１
） 、及びテトラリン中で１３５°Ｃにおいて測定され
た固有粘度を表Ｉに示す。
定に保った。４時間後に、重合を中止し、重合体を濾過
により分離し乾燥した。濾液中に溶解されているある量
の重合体を単離し、重量測定し、そしてアイソタクチッ
ク指数（１，１）の計算のために沸騰しているｎ−へブ
タン中に可溶性である重合体の重量と合計した。触媒成
分の使用量並びに該成分中のＴｉ含有量、加えられたＴ
ｉ当りの重合体の収率、アイソタクチック指数（１，１
） 、及びテトラリン中で１３５°Ｃにおいて測定され
た固有粘度を表Ｉに示す。
実施例２
下記の如くして製造された固体触媒成分を用いて実施例
１を繰返した。
１を繰返した。
無水ＭｇＣｌ２、Ｍｇ／Ｓ１モル比６となる量のフェニ
ルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキノシランに
対するモル比１：１のＴｉ Ｃ１２＊を、ｌｌの総容積
を有しそして３ｋｇの直径が１６ｍａｎのステンレス鋼
球を含有しているＮ、Ｖ、テマ社、グラベンハーグ（オ
ランダ）製のＶ Ｉ ＢＲＡＴＯＭ型の振動ミル中で粉
砕した。粉砕は１００ ｇ／全容積（空）２に等しい充
填係数を用いて２５℃のミルの内部温度において、７２
時間にわたって行なわれた。ミルへの充填、粉砕、及び
ミルからの排出は窒素雰囲気下で行なわれた。ＩＯｇの
共粉砕生成物を１００−の１．２−ジクロロエタンと８
０℃において２時間接触させた。この時間後に、１．２
−ジクロロエタンを８０°Ｃにおいて癲過により除去し
、そして残っている固体生成物を、濾液から塩素イオン
が消えるまで、室温においてｎヘプタンで繰返し洗浄し
、次にヘプタン懸濁液中に保った。このようにして製造
された触媒成分は、ｌ ｍ ２／ ｇの表面積を有する
ＭｇＣｌ２のスペクトル中に現われる最も強い回折線が
相対的強度において減少しそして広がってハロを生成す
るようなＸ線粉末スペクトルを示した。
ルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキノシランに
対するモル比１：１のＴｉ Ｃ１２＊を、ｌｌの総容積
を有しそして３ｋｇの直径が１６ｍａｎのステンレス鋼
球を含有しているＮ、Ｖ、テマ社、グラベンハーグ（オ
ランダ）製のＶ Ｉ ＢＲＡＴＯＭ型の振動ミル中で粉
砕した。粉砕は１００ ｇ／全容積（空）２に等しい充
填係数を用いて２５℃のミルの内部温度において、７２
時間にわたって行なわれた。ミルへの充填、粉砕、及び
ミルからの排出は窒素雰囲気下で行なわれた。ＩＯｇの
共粉砕生成物を１００−の１．２−ジクロロエタンと８
０℃において２時間接触させた。この時間後に、１．２
−ジクロロエタンを８０°Ｃにおいて癲過により除去し
、そして残っている固体生成物を、濾液から塩素イオン
が消えるまで、室温においてｎヘプタンで繰返し洗浄し
、次にヘプタン懸濁液中に保った。このようにして製造
された触媒成分は、ｌ ｍ ２／ ｇの表面積を有する
ＭｇＣｌ２のスペクトル中に現われる最も強い回折線が
相対的強度において減少しそして広がってハロを生成す
るようなＸ線粉末スペクトルを示した。
エステルの型、固体触媒成分の特徴及び重合試験の結果
を表Ｉに示す。
を表Ｉに示す。
実施例３
６２ｇのＭ ｇ Ｃｊ！ ！及び１２．５ｇのＴ ｉ
ＣＪ２ ＋を実施例２に記されているミル中に加え、そ
して室温で６０時間−緒に粉砕した。チタン含有量は３
．９重量％であった。１０ｇの共粉砕生成物を８０°Ｃ
において２時間にわたって１ｏｏｎ＋ｌの１゜２−ジク
ロロエタンと接触させた。次に固体を濾過により分離し
、その後同−温度において、濾液から塩素イオンが消え
るまで、ヘプタンで洗浄した。Ｘ線粉末スペクトルは実
施例１の触媒成分のそれと同様であった。得られた固体
触媒成分をプロピレンの重合において実施例１に記され
ているのと同じ重合条件下で使用した。重合結果を表１
に示す。
ＣＪ２ ＋を実施例２に記されているミル中に加え、そ
して室温で６０時間−緒に粉砕した。チタン含有量は３
．９重量％であった。１０ｇの共粉砕生成物を８０°Ｃ
において２時間にわたって１ｏｏｎ＋ｌの１゜２−ジク
ロロエタンと接触させた。次に固体を濾過により分離し
、その後同−温度において、濾液から塩素イオンが消え
るまで、ヘプタンで洗浄した。Ｘ線粉末スペクトルは実
施例１の触媒成分のそれと同様であった。得られた固体
触媒成分をプロピレンの重合において実施例１に記され
ているのと同じ重合条件下で使用した。重合結果を表１
に示す。
実施例４
４０ｇのＭｇＣ１，を実施例２に記されているミル中で
室温において２００時間にわたって粉砕した。ｌｏｇの
粉砕生成物を１３５°Ｃにおいて２時間にわたって１５
０−のＴ ｉ Ｃｌ ＊で処理した。
室温において２００時間にわたって粉砕した。ｌｏｇの
粉砕生成物を１３５°Ｃにおいて２時間にわたって１５
０−のＴ ｉ Ｃｌ ＊で処理した。
熱時濾過後に、Ｔ ｉ Ｃ１４を用いる処理を繰返した
。８０℃においてへブタンで洗浄しそして乾燥した後に
、乾燥固体を実施例１に記されているのと同じ重合条件
下で使用した。固体触媒成分は実施例１の触媒成分のも
のと同様なＸ線粉末スペクトルを示した。重合の結果を
表Ｉに示す。
。８０℃においてへブタンで洗浄しそして乾燥した後に
、乾燥固体を実施例１に記されているのと同じ重合条件
下で使用した。固体触媒成分は実施例１の触媒成分のも
のと同様なＸ線粉末スペクトルを示した。重合の結果を
表Ｉに示す。
比較例１
２００ｍｇの実施例４に従って製造された固体触媒成分
をプロピレンの重合において、ＰＥＳの代りにエチルＰ
−トルエートを使用する以外は実施例１に記されている
のと同じ条件下で用いた。重合の結果を表Ｔに示す。
をプロピレンの重合において、ＰＥＳの代りにエチルＰ
−トルエートを使用する以外は実施例１に記されている
のと同じ条件下で用いた。重合の結果を表Ｔに示す。
比較例２
比較例１を繰返したが、実施例３に従って製造された固
体触媒成分を使用した。重合試験の結果を表１に示す。
体触媒成分を使用した。重合試験の結果を表１に示す。
１１頁の続き
）発明者
ビニール・カミロ暑バ
イタリー国フエラーラ
ルべ
多発
明
者
ラムベルト
スカタ
イタリー国フエラーラ
・ヴイアパヴオーネ３
・ヴイアシーパテイステイ３１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記成分： ａ）Ａｌ−アルキル化合物、 ｂ）１個以上の式ＲｍＳｉＹｎＸｐ ［式中、Ｒは炭素数が１〜２０のアルキル、アルケニル
、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル基であ
り、 Ｙは−ＯＲ′、−ＯＣＯＲ′、−ＮＲ′＿２であり、こ
こでＲ′はＲとは同一であるか又は異なつておりそして
Ｒと同じ意味を有し、 Ｘはハロゲンもしくは水素原子又は −ＯＣＯＲ″、−ＮＲ″＿２基であり、ここでＲ″はＲ
′と等しいか又は異なつており、そしてＲ′と同じ意味
を有し、 ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ、ｍは０〜３、ｎは１〜４、そ
してｐは０〜１の数であり、そしてｍ＋ｎ＋ｐは４に等
しい］ のケイ素化合物、 ｃ）必須担体としての活性形の無水のＭｇジハライド及
び該Ｍｇジハライド上に担持されているＴｉ−ハライド
を含有してなる固体触媒成分の反応生成物を含有してな
るアルファ−オレフィンの重合用触媒。 ２、該Ａｌ−アルキル化合物が、Ａｌ−トリアルキル或
いは酸素もしくは窒素原子を介して、又はＳＯ＿４もし
くはＳＯ＿３基を介して互いに結合している２個以上の
Ａｌ原子を含有しているＡｌ−アルキル化合物である特
許請求の範囲第２項記載の触媒。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT24141A/80 | 1980-08-13 | ||
| IT8024141A IT1209255B (it) | 1980-08-13 | 1980-08-13 | Catalizzatori per la polimerizzazione di olefine. |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56126027A Division JPS5763312A (en) | 1980-08-13 | 1981-08-13 | Ingredient and catalyst for olefin polymerization |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03115310A true JPH03115310A (ja) | 1991-05-16 |
| JPH0475245B2 JPH0475245B2 (ja) | 1992-11-30 |
Family
ID=11212191
Family Applications (11)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56126026A Granted JPS5763311A (en) | 1980-08-13 | 1981-08-13 | Ingredient and catalyst for olefin polymerization |
| JP56126025A Granted JPS5763310A (en) | 1980-08-13 | 1981-08-13 | Ingredient and catalyst for olefin polymerization |
| JP56126027A Granted JPS5763312A (en) | 1980-08-13 | 1981-08-13 | Ingredient and catalyst for olefin polymerization |
| JP2217248A Granted JPH03115310A (ja) | 1980-08-13 | 1990-08-20 | オレフインの重合用の成分及び触媒 |
| JP3171823A Expired - Lifetime JPH0670097B2 (ja) | 1980-08-13 | 1991-06-18 | オレフイン重合用の固体触媒成分及び触媒 |
| JP3171844A Expired - Lifetime JPH075662B2 (ja) | 1980-08-13 | 1991-06-18 | オレフイン重合用の触媒成分及び触媒 |
| JP6025984A Expired - Lifetime JP2500297B2 (ja) | 1980-08-13 | 1994-01-31 | オレフインの重合用の触媒 |
| JP6025986A Expired - Lifetime JP2500298B2 (ja) | 1980-08-13 | 1994-01-31 | オレフインの重合用の固体触媒成分 |
| JP6174844A Expired - Lifetime JP2647625B2 (ja) | 1980-08-13 | 1994-07-05 | オレフインの重合用触媒 |
| JP6174845A Expired - Lifetime JP2647626B2 (ja) | 1980-08-13 | 1994-07-05 | オレフインの重合用触媒成分 |
| JP8214949A Expired - Lifetime JP2749799B2 (ja) | 1980-08-13 | 1996-07-29 | オレフインの重合用の固体触媒成分 |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56126026A Granted JPS5763311A (en) | 1980-08-13 | 1981-08-13 | Ingredient and catalyst for olefin polymerization |
| JP56126025A Granted JPS5763310A (en) | 1980-08-13 | 1981-08-13 | Ingredient and catalyst for olefin polymerization |
| JP56126027A Granted JPS5763312A (en) | 1980-08-13 | 1981-08-13 | Ingredient and catalyst for olefin polymerization |
Family Applications After (7)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3171823A Expired - Lifetime JPH0670097B2 (ja) | 1980-08-13 | 1991-06-18 | オレフイン重合用の固体触媒成分及び触媒 |
| JP3171844A Expired - Lifetime JPH075662B2 (ja) | 1980-08-13 | 1991-06-18 | オレフイン重合用の触媒成分及び触媒 |
| JP6025984A Expired - Lifetime JP2500297B2 (ja) | 1980-08-13 | 1994-01-31 | オレフインの重合用の触媒 |
| JP6025986A Expired - Lifetime JP2500298B2 (ja) | 1980-08-13 | 1994-01-31 | オレフインの重合用の固体触媒成分 |
| JP6174844A Expired - Lifetime JP2647625B2 (ja) | 1980-08-13 | 1994-07-05 | オレフインの重合用触媒 |
| JP6174845A Expired - Lifetime JP2647626B2 (ja) | 1980-08-13 | 1994-07-05 | オレフインの重合用触媒成分 |
| JP8214949A Expired - Lifetime JP2749799B2 (ja) | 1980-08-13 | 1996-07-29 | オレフインの重合用の固体触媒成分 |
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| KR (3) | KR840000802B1 (ja) |
| AR (1) | AR244254A1 (ja) |
| AT (4) | ATE42311T1 (ja) |
| AU (3) | AU552621B2 (ja) |
| BR (3) | BR8105189A (ja) |
| CA (3) | CA1185961A (ja) |
| CS (2) | CS226437B2 (ja) |
| DE (4) | DE3177124D1 (ja) |
| DK (3) | DK164878C (ja) |
| ES (3) | ES504716A0 (ja) |
| FI (3) | FI70029C (ja) |
| HU (3) | HU186397B (ja) |
| IN (3) | IN155867B (ja) |
| IT (1) | IT1209255B (ja) |
| MX (3) | MX159151A (ja) |
| NO (3) | NO159282C (ja) |
| PH (3) | PH17763A (ja) |
| PL (3) | PL139915B1 (ja) |
| PT (3) | PT73501A (ja) |
| RU (1) | RU2111975C1 (ja) |
| SG (1) | SG33087G (ja) |
| SU (2) | SU1457813A3 (ja) |
| YU (3) | YU42419B (ja) |
| ZA (3) | ZA815496B (ja) |
Families Citing this family (616)
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|---|---|---|---|---|
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| IT1209255B (it) * | 1980-08-13 | 1989-07-16 | Montedison Spa | Catalizzatori per la polimerizzazione di olefine. |
| US6777508B1 (en) | 1980-08-13 | 2004-08-17 | Basell Poliolefine Italia S.P.A. | Catalysts for the polymerization of olefins |
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| FR2512033B1 (fr) * | 1981-08-25 | 1986-02-21 | Nippon Oil Co Ltd | Procede pour la fabrication de poly-olefines |
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| IT1140221B (it) * | 1981-10-14 | 1986-09-24 | Montedison Spa | Composizioni polipropileniche aventi migliorate caratteristiche di resistenza all'urto alle basse temperature e procedimento di preparazione |
| JPS5883006A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-18 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | オレフインの重合方法 |
| IT1190683B (it) * | 1982-02-12 | 1988-02-24 | Montedison Spa | Componenti e catalizzatori per la polimerizzazione di olefine |
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| JPS5930803A (ja) * | 1982-08-11 | 1984-02-18 | Nippon Oil Co Ltd | ポリオレフインの製造方法 |
| US4774300A (en) * | 1982-08-20 | 1988-09-27 | Phillips Petroleum Company | Supported polyolefin catalyst components and methods of making and using the same |
| US4699961A (en) * | 1982-09-30 | 1987-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | High efficiency catalysts for varying olefin polymer molecular weight distribution |
| JPS59117509A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-06 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | オレフインの重合方法 |
| JPS59120602A (ja) * | 1982-12-27 | 1984-07-12 | Nippon Oil Co Ltd | ポリオレフインの製造方法 |
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| JPS59206424A (ja) * | 1983-05-11 | 1984-11-22 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | プロピレン共重合体組成物の製造方法 |
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| JPS59206407A (ja) * | 1983-05-11 | 1984-11-22 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | オレフインの重合方法 |
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