CH300283A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung     eines        Kondensationsproduktes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden  sationsproduktes der Formel  
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    dadurch     gekennzeichnet,    dass man     3,4-Di-          chloranilin    mit einem     Halogenkohlensäure-          derivat    reagieren lässt und das erhaltene  reaktive     Carbaminsäurederivat    mit     4-Chlor-          4'-trifluormethyl-2'-amino        -1,

  1'-diphenyläther-          2-sulfonsaurem    Natrium umsetzt.  



  Eine     Ausführungsform    des erfindungs  gemässen Verfahrens besteht darin, dass man       3,4-Dichloranilin    mit     Phosgen    reagieren lässt  und das erhaltene     3,4-Dichlorphenylcarbamin-          säurechlorid    mit     4-Chlor-4'-trifluormethyl-          2'        -amino-1,1'    -     dnphenydäther    - 2 -     sulfönsaurem     Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugs  weise in Gegenwart einer tertiären Base als  Kondensationsmittel.     Pyridin    oder     Chinolin     sind für diesen Zweck vor allem geeignet.  



  Des weiteren     kann        män        3,,4-Dichloranilin     und     Phosgen    bei erhöhter Temperatur reagie  ren lassen und das erhaltene     3,4-Dichlor-          phenyl-isocyanat    mit 4-Chlor-4'-trifluorme       thyl-2'-amino-1,1'-diphenyläther-2-sulfonsau-          rem    Natrium zur Reaktion bringen, wobei man  die Verbindung der obigen Formel in guter  Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält.    Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art  der     Umsetzung    vor allem     Acetonitril.     



  Schliesslich besteht eine Ausführungs  form darin, dass man     3,4-Dichloranilin    mit  einem     Halogenkohlensäureester    reagieren lässt  und     den:    erhaltenen     3.,4-Dichlorphenylcarb-          aminsäureester    mit     4-Chlor-4'-tri@luormethyl-          2'    -     amino    -1,1' -     diphenyläther    - 2 -     sulfonsaurem     Natrium umsetzt.  



  Als     Halogenkohlensäureester    kommen  hauptsächlich niedere     Alkyl-    oder     Arylester     in Frage. Der Umsatz     kann    vorteilhaft in  Wasser vorgenommen werden.  



  Das neue Kondensationsprodukt bildet  ein helles, in heissem Wasser     klar    lösliches  Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel  verwendet werden kann.  



  <I>Beispiel<B>1:</B></I>  a) 480 Teile trockenes Benzol werden bei  70  mit     Phosgen    gesättigt; dazu wird unter  Rühren und Einleiten von     Phosgen    eine Lö  sung von 200 Teilen     3,4-Dichloranilin    in  600 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70            zugetropft.    Nach einiger Zeit erhitzt man bis  zum     Rückfluss    und leitet so lange     Phosgen     ein, bis nur noch kleine engen des verwen  deten Amins ungelöst sind.

   Die     benzolische     Lösung     wird    hierauf filtriert, das Benzol       abdestilliert    und das. 3,4 -     Dichlorphenyl-          isocyanat    fraktioniert.  



       Kpi2112 ;        F':42--43 ;        Ausbeute:        86%        der     Theorie.  



       b,)    12,9 Teile     4-Chlor-4'-trifluormethyl-          2'    -     amino-1,1'-diphenyläther-2-sulfonsaurem     Natrium werden in 140 Teilen     Acetonitril    ge  löst mit 6,26 Teilen     3,4-Dichlorphenyliso-          cyanat    versetzt und drei Stunden auf dem  Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung  wird filtriert und das Lösungsmittel ver  dampft. Ausbeute: 19 Teile.  



  Das Kondensationsprodukt wird in  4000 Teilen Wasser von 80 bis 85  gelöst, mit  wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert.  Nach Zugabe von 250 Teilen     gesättigter     Kochsalzlösung scheidet sich ,das Kondensa  tionsprodukt aus. Nach dem Erkalten wird es  gesammelt und im Vakuumgetrocknet. Um es  von Kochsalz zu befreien, kann es     aus    abso  lutem     Alkohol    ausgezogen werden.

   Das neue       Kondensationsprodukt    bildet nach dem Trock-  
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    dadurch     gekennzeichnet,    dass man     3,4-Dichlor-          anilin    mit einem     Halogenkohlensäurederivat     reagieren lässt und das erhaltene reaktive       Carbaminsäurederivat    mit     4-Chlor-4'-trifluor-          methyl-2'-amino        -1,1'-diphenyläther-    2     -sulfon-          saurem    Natrium umsetzt.  



  Das neue Kondensationsprodukt bildet ein       schönes,    helles, in heissem Wasser klar lös  liches     Kristallpulver,    das als Mottenschutz  mittel verwendet werden kann.         nen    und Mahlen ein helles, in heissem Wasser  klar lösliches Pulver.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Das aus     Phosgen    und     3,4-Dichloranilin    in  einem trockenen     inerten    Lösungsmittel her  gestellte     3,4-Dichlorphenylcarbaminsäurechlo-          rid    ergibt unter Zusatz von     Pyridin    als     Kon-          densationsmittel    mit     4-Chlor-4'-trifluormethyl-          2'    -     amino-1;1'-        diphenyläther-    2     -sulfonsaurem     Natrium, den in Beispiel     1b    beschriebenen  Harnstoff in befriedigender Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  Der aus     Chlorkohlensäurephenylester    und       3,4-Dichloranilin    in trockenem     Pyridin    her  gestellte     3,4-Dichlorphenyl-carbaminsäurephe-          nylester    liefert durch Umsetzung mit     4-Chlor-          4'-trifluormethyl    - 2' -     amino-1,1'-diphenyläther-          2-sulfonsaurem    Natrium in heissem Wasser  den in Beispiel     1b    beschriebenen Harnstoff.

    Anstatt des     3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure-          phenylesters    kann auch     d'er    entsprechende     Me-          thylester    verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichlor- anilin mit Phosgen umsetzt und das erhal tene 3,4 - Dichlorphenylcarbaminsäiirechlorid mit 4-Chlor-4'-trifluormethyl-2'-amino-1,1'-di- phenyläther-2-sulfonsaurem Natrium umsetzt. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichlor- anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3,4-Dichlorphenyl- isocyanat mit 4-Chlor-4'-trifluormethyl-2'- amino-1,1'-diphenyläther-2-sulfonsaurem Na trium umsetzt. 3.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichlor- anilin mit einem Halogenkohlensäureester um setzt und den erhaltenen 3,4-Dichlorphenyl- earbaminsäureester- mit 4-Chlor-4'-trifluor- methyl - 2'- amino -1,1'- diphenyläther-2-sulfon- saurem Natrium umsetzt.