CH305325A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Ver-Cahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch geke nnzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-4-chloranilin mit einem Halogenkoh lensaurederivat reagieren lässt lmd das erhaltene reaktiie Carbaminsiturederivat mit 2, 4'dichlor-4-amino-diphenylthioäther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.
Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Trifluormethyl-4-chloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-earbaminspurechlorid mit 2, 4'-diehlor-4-amino-diphenylthioäther-5- sulfonsaurem Natrum umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertio- ren Base als Kondensationsmittel Pyridin oder Chinolin sind finir diesen 7, week vor allem geeignet.
Des weiteren kann man 3-Trifluormetlyl 4-chlaranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und. das erhaltene 3-Trifluor methyl-4-chlor-phenyl-isocyanat mit 2, 4'-dichlor-4-amino-diphenylthioäther-5-sulfonsaurem Natrum zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält.
Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.
Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Trifluormethyl-4-chloranilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl-4chlor-phenyl-carbaminspureester mit 2, 4'-dichlor-4-amino-diphenylthioäther-5-sulfonsau rem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureester kommenhaupt sdehliell niedere Alkyl-oder Arylester in Frange. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein heller,, in heissem Waeser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 700 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Bühren und Einleiten von Phosgen eine Lö- stiilg von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-4-chloranilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Riiek-fluB und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind.
Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Ben zol abdestilliert und das 3-Trifluormethyl-4chlor-phenyl-isocyanat fraktioniert, Kp 14 : 920 ; Ausbeute : 81 I/o. b) 12, 4 Teile 2, 4'-dichlor-4-amino-diphenyl thioäther-5-sulfonsaures Natrium werden in 65 Teilen Acetonitril gelöst, mit 7, 38 Teilen 3-Trifluormethyl-4-chlor-phenylisocyanat versetzt und einige Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslysung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 14 Teile.
Das Kondensationsprodukt wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt vmd heiss filtrieri. Nach Zugabe von 150 Teilen gesättigter Kochsalz 16si, mg scheidet sich das Kondensationspro- dukt aus.
Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im ITakuum getrocknet. Um es von Kochsalz Zll befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensations produit bildet nach. dem Trocknen und Mali= len ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.
Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3-Trifluormethyl-4- chloranilin in einem trockenen inerten Lö- sungsmittel hergestellte 3-Trifluormethyl-4chlor-phenyl-carbaminsäure-chlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmit- tel mit 2, 4'-dichlor-4-amino-diphenylthioäther 5-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.
Beispiel 3:
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Triflllormethyl-4-chIoranilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethyl-4 chlor-phenyl-carbaminsäure-phenylester lie- fert durch Umsetzung mit 2, 4-dichlor-4- amino-diphrenylthioäther-5-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des Chlor kohlensäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.
PAT : ENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines : Konden- sationsproduktes der-FormeI
EMI2.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-4-chloranilin mit einem Halogenkoh lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsiiurederivat mit 2, 4' diehlor-4-amino-diphenylthioäther-5-sulfon- saurem Natrium wnsetzt.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar laos- liehes lÇristallpulver, das als Mottensehutz- mittel verwendet werden kann.
UNTERANSPRÜCtHE :
1. Verfahren gemäss Patentansprlich, da dureh gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-4-chloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-4chlor-phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2, 4'-dichlor-4-amino-diphenylthioäther-5-sulfonsaurem Atrium umsetzt.
Claims (1)
- 2, Verfahren gemäss Patentanspruch, da dnrch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor- methyl-4-chloranilin mit Phosgen bei erhähter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl-isocyanat mit 2, 4'-dichlor-4-amino-diphenylthioäther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.3. Verfahren gemäss Pateentanspurch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-chloranilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhal tenen 3-Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-carb- aminsäureester mit 2, 4'-dichlor-4-amino-diphenylthioäther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.
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