CH311559A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch     substituierten        Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       rin    Verfahren zur Herstellung eines neuen       basiseh    substituierten     Fettsäureamides,        wel-          elies    dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf  eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0009     
    eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0011     
    in welchen     Formeln    X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I kommen  für     einen    Umsatz beispielsweise in Frage:  Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen  Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid  oder das Sulfat.  



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     a-Pyrrolidinopropion-          säure    selbst und ihre reaktionsfähigen funk  tionellen Derivate wie ihre     Halogenide,    ihre  Ester, ihre     Anhydride,    beispielsweise die rei  nen und auch die gemischten     Anhydride    mit  Phosphorsäure,     Sehwefelsäure    und     Kohlen-          Säure        usf.     



  Man kann beispielsweise     N-(2-Phenoxy-          äthyl-7        )-N-methylamin    oder auch ein Salz des  selben in Gegenwart eines für diese Zwecke       geeigneten    wasserabspaltenden     Mittels    wie         Phosphorpentoxyd,        Phosphoroxychlorid        usf.     mit     a-Pyrrolidinopropionsäure    behandeln.  



  Weiter kann man auch     N-(2-Phenoxy-          äthyl-1)-N-methylamin    bzw. ein Salz desselben  mit einem     a-Pyrrolidino-propionsäure-haloge-          nid    (bzw. einem Salz eines solchen) oder  einem     Anhydrid    zur Reaktion bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     N-(2-Phen-          oxy-äthyl-1)        -N-methylamin    mit einem     a-Pyrro-          lidino-propionsäureester,    vorzugsweise einem       Arylester,    bei erhöhter Temperatur zu     acy-          lier    en.  



  Das auf diese Weise erhaltene     N-(2-Phen-          oxy-äthyl-1)    - N -     meth@,l-a-pyrr        olidino-propion-          amid    bildet ein farbloses, unter 0,06 mm bei       l40-141     siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll     als        Lokalanästhetikum     und als     Zwisehenprodukt    zur     Herstellung    wei  terer Derivate Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  15,2 g     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-          amin    in Benzol werden mit einer Mischung  von 20 g     a-Pyrrolidino-propionsäurechlorid-          hydroehlorid    und 20,2 g     Triäthylamin    er  wärmt.

   Anschliessend wird das gebildete     Tri-          äthyla.minhydrochlorid    durch Ausschütteln  mit Wasser entfernt, die     Benzollösung    nach  dem Trocknen verdampft und der Rückstand  im     I-Iochvakuum    destilliert. Man erhält so in  guter Ausbeute das     N-(2-Phenoxy-äthyl-1.)-N-,        methyl-a-pyrrolidino-propionamid,    welches ein  unter 0,06 mm bei 140--141  siedendes farb  loses Öl darstellt.

        Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-    und Kondensationsmittel durchgeführt  werden, indem man beispielsweise das     a-Pyrro-          lidino-propionsäurechlorid-hydrochlorid    mit       N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methylamin    trocken  erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit  Wasser verdünnt und in üblicher     Weise    auf  arbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0008 eine Verbindung der Formel EMI0002.0009 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lä.sst. Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phen- oxy-äthyl-1)-N-methyl-a-py rrolidino-propion- amid ist ein farbloses, unter 0,06 mm bei 1-10 bis l41 siedendes Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N-('-)-Phenoxy-äthil- 1)-N-methylamin mit einem a-Pyrrolidino- propionsHurehalogenid umsetzt.