CH311544A

CH311544A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

Info

Publication number: CH311544A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Cilag
Original assignee: Cilag Ag
Priority date: 1952-02-25
Filing date: 1952-02-25
Publication date: 1955-11-30

Description

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur I3erstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäure- (-halogen-6- methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man auf eine Verbindung der
EMI1.1

<tb> Formel
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 1
<tb> <SEP> U-t13
<tb> (: <SEP> 1H3
<tb> eine Verbindung der Formel
EMI1.2
in welehen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lä#t.

Als Verbindungen der Formel I kommen fiir einen Umsatz beispielsweise in Frage : 2-Chlor-6-methyl-anilin, eventuell in Form seiner Salze, wie des Hydroe. hlorids oder des Sulfates, weiter die N-Halogen-magnesyl-Ver- bindungen (X=Mg. Hal) usf.

Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : 23-Diäthylamino-but- tersäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ilire Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und aneh die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Sehwefelsäure und Koll- lensäure usf.

Man kann beispielsweise 2-Chlor-6-methylanilin oder aueh ein Salz desselben in Gegenwart eines für cliese Zweeke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpent- oxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit B-Diäthyl- amino-buttersäure behandeln.

Weiter kann man auch 2-Chlor-6-methylanilin bzw. ein Salz desselben mit einem , B-Diäthylamino-buttersäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.

Es ist weiterhin auch möglich, 2-Chlor-6 methyl-anilin mit einem jB-Diäthylamino-but- tersäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren oder beispielsweise ein Halogen-magnesyl-2-chlor-6methyl-a. nilin (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem Alkylmagnesiumhalid) mit einem-Diäthylamino-buttersäurealkylester umzusetzen.

Das auf diese Weise erhaltene B-Diäthyl- amino-buttersäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, bei 60-63 schmelzendes Kristallpulver. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

Beispiel :
22 Gewichtsteile/3-Diäthylamino-butter- säurechlorid-hydroehlorid in Benzol werden mit einer Mischung von 14 Gewichtsteilen 2-Chlor-6-methyl-anilin und 20 Gewiehtsteilen Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wsser entfernt und die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft.

Der Rückstand stellt das ss-Diäthylamino-buttersäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid) dar, das durch Umkristallisation aus Petroläther ge- reinigt werden kann.

Die Reaktion kann auch ohne Verdün- nungs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das 8-Di- äthylamino-buttersäure-chlorid-hydrochlorid mit 2-Chlor-6-methcl-anilin trocken erhitzt. ansehliessend die Reaktionsmasse mit Amasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, da# man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Fomnel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

Das auf diese Weise erhaltene -Diäthy]- amino-buttersäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, bei 60-63 sehmelzendes Kri- stallpulver. Das neue Anilid soll als Lokal anästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. rNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methyl- anilin mit einem ss-Diathylamino-buttersaure- halogenid umsetzt.