CH311546A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäure-          (2-halogen-6-methyl-anilids).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren     mir    Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          metliyl-anilids),    welches dadurch     gekennzeich-          riet    ist, dass man auf eine Verbindung der  Formel  
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    eine Verbindung der Formel  
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    in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I kommen  für einen Umsatz beispielsweise in Frage:       2-Chlor-6-methyl-anilin,    eventuell in Form sei  ner Salze, wie des Hydrochlorids oder des  Sulfates, weiter die     N-Halogen-magnesyl-Ver-          bindungen    (X = Mg.     Hal)        usf.     



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     ss-Piperidino-butter-          säure    selbst und ihre reaktionsfähigen funk  tionellen Derivate wie ihre     Halogenide,    ihre  Ester, ihre     Anhydride,    beispielsweise die rei  nen und auch die gemischten     Anhydride    mit  Phosphorsäure,

   Schwefelsäure und Kohlen  säure     usf.       Man kann beispielsweise     2-Chlor-6-methyl-          anilin    oder auch ein     Salz    desselben in Gegen  wart eines für diese Zwecke geeigneten was  serabspaltenden Mittels wie     Phosphorpent-          oxyd,        Phosphoroxychlorid        usf.    mit     ss-Piperi-          dino-buttersäure    behandeln.  



  Weiter kann man auch     2-Chlor-6-inethyl-          anilin    bzw. ein Salz desselben mit einem     ss-          Piperidino-buttersäurehalogenid    (bzw. einem  Salz eines solchen) oder einem     Anhydrid    zur  Reaktion     bringen.     



  Es ist weiterhin auch möglich,     2-Chlor-6-          methyl-anilin    mit einem     ss-Piperidino-butter-          säureester,    vorzugsweise einem     Arylester,    bei  erhöhter Temperatur zu     acylieren    oder bei  spielsweise ein     Halogen-magnesyl-2-chlor-6-          methyl-anilin    (erhalten durch     Umsetzen    der  Base mit einem     Alkylmagnesiumhalid)    mit  einem     ss-Piperidino-bitttersäurealkylester    um  zusetzen.  



  Das auf diese Weise erhaltene     ss-Piperi-          dino-buttersäure-(2-chlor-6-methyl-anilid)    bil  det ein farbloses, bei 88-90  schmelzendes  Kristallpulver. Das neue     Anilid    soll als Lokal  anästhetikum und als Zwischenprodukt zur       Herstellung    weiterer Derivate     Verwendung     finden.  



  <I>Beispiel:</I>  24 Gewichtsteile     ss-Piperidino-buttersäitre-          clilorid-hydrochlorid    in     Benzol    werden mit  einer Mischung von 14 Gewichtsteilen     2-Chlor-          6-methyl-anilin    und 20 Gewichtsteilen     Tri-          äthylamin    erwärmt. Anschliessend wird das  gebildete     Triäthylaminhydrochlorid    durch      Ausschütteln mit Wasser entfernt     und    die       Benzollösung    nach dem Trocknen verdampft.

    Der Rückstand stellt das     ss-Piperidino-butter-          säure-2-chlor-6-methyl-anilid    dar, das durch  Umkristallisation aus     Petroläther    gereinigt  werden kann.  



  Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-    und Kondensationsmittel durchgeführt  werden, indem man beispielsweise das     ss-Pi-          peridino-buttersäure-chlorid-hydrochlorid    mit       2-Chlor-6-methyl-anilin    trocken erhitzt, an  schliessend die Reaktionsmasse mit Wasser  verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsäLire-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0014 eine Verbindung der Formel EMI0002.0015 in welchen Formeln X und V reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene ss-Piperi- dino-buttersäure-(2-elilor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, bei 88-90 schmelzendes Kri stallpulver.

   Das neue Anilid soll als Lokal-; anästlietikum und als Zwisehenprodukt Ver wendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprueb, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methyl-. anilin mit einem ss-Piperidino-b-Littersäiire- halogenid umsetzt.