CH311542A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure.       (2-halogen-6-methyl.anilids).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       (,in    Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          inethyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man auf eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0005     
    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    in     welchen    Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I     kommen     für einen Umsatz beispielsweise in Frage:       \?-Clilor-6-inethyl-anilin,    eventuell in Form sei  ner Salze, wie des Hydrochlorids oder des  Sulfates, weiter die     N-Halogen-magnesyl-Ver-          bindungen    (X     =11Zg.        Hal)        usf.     



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     ss-Pyrrolidino-pro-          pionsäure    selbst und ihre reaktionsfähigen  funktionellen Derivate wie ihre     Halogenide,     ihre Ester, ihre     Anhydride,    beispielsweise die       reinen    und auch die gemischten     Anhydride     mit Phosphorsäure,

   Schwefelsäure und Koh  lensäure     usf.       Man kann beispielsweise     2-Chlor-6-methyl-          anilin    oder auch ein Salz desselben in Gegen  wart eines für diese Zwecke geeigneten was  serabspaltenden Mittels wie     Phosphorpent-          oxyd,        Phosphoroxychlorid        usf.    mit     ss-Pyrro-          lidino-propionsäure    behandeln.  



  Weiter kann man auch     2-Chlor-6-methyl-          anilin    bzw. ein Salz desselben mit einem       ss    -     Pyrrolidino    -     propionsäurehalogenid    (bzw.  einem Salz eines. solchen) oder einem     Anhy-          drid    zur Reaktion bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     2-Chlor-6-          methyl-anilin    mit einem     ss-Pyrrolidino-pro-          pionsäureester,    vorzugsweise einem.     Arylester,     bei erhöhter Temperatur zu     acylieren    oder  beispielsweise ein     Halogen-magnesyl-2-chlor-6-          methyl-anilin    (erhalten durch Umsetzen der  Base mit einem     Alkylmagnesiumhalid)    mit  einem     ss-Pyrrolidino-propionsäureester    umzu  setzen.  



  Das auf diese     kreise    erhaltene     ss-Pyrro-          lidino-        propionsäure-        (2-chlor-6-methyl    -     anilid    )  bildet ein Öl, das nach einiger Zeit zu farb  losen, bei     80     schmelzenden Kristallen er  starrt; dessen Hydrochlorid schmilzt bei<B>156</B>  bis 157 . Das neue     Anilid    soll als Lokal  anästhetikum und als     Zwisehenprodukt    zur  Herstellung weiterer Derivate Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  20 Gewichtsteile     ss    -     Pyrrolidino    -     propion-          säurechlorid-hydrochlorid    in Benzol werden      mit einer     Mischung    von 14 Gewichtsteilen       2-Chlor-6-methyl-anilin    und 20     Gewifits-          teilen        Triäthvlamin        erwärmt.    Anschliessend  wird das gebildete     Triäthylaminliydrochlorid     durch Ausschütteln mit Wasser entfernt und  die     Benzollösung    nach dem Trocknen ver  dampft.

   Der Rückstand stellt das     ss-Pyrro-          lidino-propionsäure-(2-chlorid-6-methy        l-anilid)     dar, das durch Vakuumdestillation durch  Überführen in das Hydrochlorid gereinigt  werden kann.  



  Die Reaktion     kann    auch ohne     Verdün-          nungs-    und Kondensationsmittel durchge  führt werden, indem man beispielsweise das ss  Pyr     rolidino-propionsäure-ehlorid-hydroehlorid     mit     2-Chlor-6-metlivl-anilin    trocken erhitzt,       anschliessend    die Reaktionsmasse mit Wasser  verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.

    <I>Beispiel 2:</I>  Ein     Mol        Brom-magnesyl-2-elilor-6-met.liyl-          anilin    (gebildet aus     2-Chlor-6-methyl-anilin     und     Äthylmagnesiumbromid)    in Äther,     wird     mit 1,1 bis 1,2 Molen     ss-Pyrrolidino-propion-          säureäthylester    umgesetzt. Man gelangt so  ebenfalls zu dem gewünschten     Anilid.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-lialogen-6- nietlivl-,tnilids), dadurch gekennzeielniet, da1> inan auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0031 eine Verbindung der Formel EMI0002.0032 in welchen Formeln X und F reaktionsfällige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erlialtene ss-Pyrro- lidino-propionsäure- (2-clilor - 6 - met.hyl-anil id ) ist ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 80 schmelzenden Kristallen erstarrt; des sen IIydroclilorid schmilzt bei 156--7.57 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt. Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprueli, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methi#1- anilin mit, einem ss-Pyrrolidino-propionsäure- halogenid umsetzt.