CH311534A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch sllbst. ituierten Fettsäure-(2-halogen- 6-methyl-anilids), welches dadurch gekenn zeiehnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1
eine Verbindung der Formel
EMI1.2
in welehen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : 2-Chlor-6-methyl-anilin, eventuell in Form seiner Salze, wie des Hydrochlorids oder des Sulfates, weiter die N-Halogen-magnesyl-Ver- bindungen (X=Mg. Hal) usf.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : Di-isopropyl-aminoessigsäure selbst und ihre rea. ktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.
Man kann beispielsweise 2-Chlor-6-methylanilin oder auch ein Salz desselben in Gegen- wart eines für diese Zwecke geeigneten was serabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxyehlorid usf. mit Di-isopropyl-aminoessigsäure behandeln.
Weiter kann man auch 2-Chlor-6-methylanilin bzw. ein Salz desselben mit einem Di-isopropyl-aminoessigsäurehalogenid- (bzw. einem Salz eines solehen) oder einem. Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, 2-Chlor-6- methyl-anilin mit einem Diisopropyl-amino- essigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu aeylieren oder beispielsweise ein Halogen-magnesyl-2-chlor-6- methyl-anilin (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem Alkylmagnesiumhalid) mit einem Di-isopropyl-aminoessigsäurealkylester umzusetzen.
Das auf diese Weise erhaltene Di-isopro pyl-aminoessigsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, bei 109-110 schmelzen- des Kristallpulver ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 223-226 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenpro- dukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel 1 :
23 Gewichtsteile Di-isopropyl-aminoessigsäureehlorid-hydroehlorid in Benzol werden mit einer Mischung von 14 Gewichtsteilen 2-Chlor-6-methyl-anilin und 20 Gewiehtsteilen Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt und die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft.
Der Rückstand stellt das Di-isopropyl-amino- essigsäure-2-ehlor-6-methyl-anilid) dar, das durch Cberführen in das Hydrochlorid gereinigt werden kann.
Die Reaktion kann auch ohne Verdün nungs-und Kondensationsmittel durchgeführt ; werden, indem man beispielsweise das Di-iso propyl-aminoessigsäurechlorid-hydrochlorid mit 2-Chlor-6-methyl-anilin trocken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblieher Weise aufarbeitet.
BeispteZ 2 :
Ein Mol Brom-magnesyl-2-chlor-6-methyl- anilin (gebildet aus 2-Chlor-6-methyl-anilin und Äthylmagnesiumbromid) in Äther, wird mit 1,1 bis 1,2 Molen Di-isopropyl-aminoessigsäure-äthylester umgesetzt. Man gelangt so ebenfalls zu dem gewiinsehten Anilid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.Das auf diese Weise erhaltene Di-isopro pyl-aminoessigsäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid) ist ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 109-110 schmelzenden Kristallen erstarrt ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 223 bis 226 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methylani- lin mit einem Di-isopropyl-aminoessigsäurehalogenid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH311534T | 1952-02-25 | ||
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1952
- 1952-02-25 CH CH311534D patent/CH311534A/de unknown
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