CH311541A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).Info
- Publication number
- CH311541A CH311541A CH311541DA CH311541A CH 311541 A CH311541 A CH 311541A CH 311541D A CH311541D A CH 311541DA CH 311541 A CH311541 A CH 311541A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- anilide
- methyl
- chloro
- diethylamino
- propionic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- WFNLHDJJZSJARK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1N WFNLHDJJZSJARK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- -1 β-diethylamino-propionic acid halide Chemical class 0.000 claims description 3
- AKKIJLMPLOUJJT-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloro-6-methylphenyl)-3-(diethylamino)propanamide Chemical compound CCN(CC)CCC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1Cl AKKIJLMPLOUJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- DIOYEFVIHLBWJX-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)propanoic acid Chemical compound CCN(CC)CCC(O)=O DIOYEFVIHLBWJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure (2-halogen-6-methyl-anilids).
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsiiure- (2-halogen-6- methyl-anilids),-vvelches dadureb gekennzeich- net ist, dal3 man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1
eine Verbindung der Formel
EMI1.2
in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen fur einen Umsatz beispielsweise in Frage : '-Chlor-6-methyl-anilin, eventuell in Form sei ner Salze, wie des Hydrochlorids oder des Sulfates, weiter die N-Halogen-magnesyl-Verbindungen (X=Mg. Hal) usf.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : ss-Diäthylamino-pro pionsäure selbst und ihre reaktionsfähigen fnnktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ilii-e Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemisehten Anhydride mit Phosphorsäure, Sehwefelsäure und Koh lensäure usf.
Man kans beispielsweise 2-Chlor-6-methyl- anilin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit ss-Diäthyl amino-propionsäure behandeln
Weiter kann man auch 2-Chlor-6-methyl anilin bzw. ein Salz desselben mit einem ss-Di äthylamino-propionsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin aueh möglieh, 2-Chlor-6methyl-anilin mit einem ss-Diäthylamino-pro pionsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren oder beispielsweise ein Halogen-magnesyl-2-ehlor-6- methyl-anilin (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem Alkylmagnesiumhalid) mit einen ss-Diäthylamino-propionsäurealkylester umzusetzen.
Das auf diese Weise erhaltene ss-Diäthyl amino-propionsäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, auch im Hoehvakuum nicht unzersetzt siedendes öl ; dessen Hydro- chlorid schmilzt bei 113-114 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel 1 :
20 Gewichtsteile fi-Diathylamino-propion- säure-ehlorid-hydroehlorid in Benzol werden mit einer Mischung von 14 Gewichtsteilen 2-Chlor-6-methyl-anilin und 20 Gewichtsteilen Triäthylamin erw ärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydroehlorid dureh Ausschütteln mit Wasser entfernt und die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft.
Der Rückstand stellt das ss-Diäthylamino-pro pionsaure- (-chlor-6-methyl-anilid) dar, das durch Uberfiihren in das Hydrocholid gereinigt werden kann.
Die Reaktion kann aueh olme Verdün- mmgs-und Kondensationsmittel dwrehgefulhrt werden, indem man beispielsweise das fl-Di- äthylamino-propionsäure-ehlorid-hydroehlorid mit 2-Chlor-6-methyl-anilin trocken erhitzt, ansehliessend die Reaktionsmasse mit Tasser verdiinnt und in üblieher Weise aufarbeitet.
Beispiel 2 :
Ein Mol Brom-magnesyl-2-chlor-6-methylanilin (gebildet aus 2-Chlor-6-methyl-anilin und Äthylmagnesiumbromid) in Äther, vTird mit 1, 1 bis 1, 2 Molen ss-Diäthylamino-propion säureäthylester umgesetzt. Man gelant so ebenfa. lls zu dem gewunschten A. nilid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Festsäuren-(2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, daP man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.Das auf diese Weise erhaltene ss-Diäthylamino-propionsäure-(2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, auch im hochvakuum nicht unzersetzt siedendes 61 ; dessen H ; vdroehlorid schmilzt bei 113-114 C. Das neue Anilid soll als Lokalanäschtetikem und als Zwischenpro dl-ikt Verwendung finden.UNTERANSPRLTCH : Verfahren naeh Patentansprueh, dadureh gekennzeiehnet, dass man 2-Chlor-6-methylanilin mit einem ss-Diäthylamino-propionsäure-halogenid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH311541T | 1952-02-25 | ||
| CH306201T | 1955-03-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH311541A true CH311541A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH311541D CH311541A (de) | 1952-02-25 | 1952-02-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH311541A (de) |
-
1952
- 1952-02-25 CH CH311541D patent/CH311541A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH311541A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311540A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311535A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311546A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311550A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311534A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH306201A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methylanilides). | |
| CH311544A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311542A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311551A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311549A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311537A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311543A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311548A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311532A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311545A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311536A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311539A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311558A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311559A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311552A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311565A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311554A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |