CH311536A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch     substituierten    Fettsäure.       (2-halogen-6-methyl-anilids).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Pettsäure-(2-halogen-6-          inetliyl-anilids),    welches dadurch     gekennzeieh-          iiet    ist,     class    man auf eine     Verbindung    der    Formel  
EMI0001.0009     
    eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0011     
    in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I kommen  für einen Umsatz beispielsweise in Frage:       2-Clilor-6-metliyl-anilin,    eventuell in Form  seiner Salze, wie des Hydrochlorids oder des  Sulfates, weiter die     NT-Halogen-ma.gnesiTl-Ver-          bindungen    (X<B>=</B> Mg.     Hal)        usf.     



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     Pyrrolidinoessigsäure     selbst     und    ihre     reaktionsfähigen    funktionellen  Derivate wie ihre     Halogenide,    ihre Ester, ihre       Anhy        dride,    beispielsweise die reinen und auch  die gemischten     Anhy        dride    mit Phosphorsäure,       Schwefelsäure    und Kohlensäure     usf.     



  Man kann beispielsweise     2-Chlor-6-methyl-          anilin    oder auch ein Salz desselben in Gegen-    wart eines für diese Zwecke geeigneten was  serabspaltenden Mittels wie     Phosphorpent-          oxyd,        Phosphoroxyehlorid        usf,    mit     Pyrroli-          dinoessigsäure    behandeln.  



  Weiter kann man auch     2-Chlor-6-methy        1-          anilin    bzw.     ein    Salz desselben mit einem     Pyr-          rolidinoessigsäurehalogenid    (bzw. einem Salz  eines solchen) oder einem     Anhydrid    zur Re  aktion bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     2-Chlor-6-          methyl    -     anilin    mit einem     Pyrrolidinoessig-          säureester,    vorzugsweise einem     Arylester,    bei  erhöhter Temperatur zu     acylieren    oder bei  spielsweise ein     Halogen-magnesyl-2-chlor-6-          methyl-anilin    (erhalten durch Umsetzen der  Base mit einem     Alkylmagnesiumhal.id)    mit.  einem     Pyrrolidinoessigsäurealkylester    umzu  setzen.  



  Das auf diese Weise erhaltene     Pyrr        olidino-          essigsäure-(2-chlor-6-methyl-anilid)    bildet ein  farbloses, bei S4-85  schmelzendes Kristall  pulver; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 1.94  bis     195 .    Das neue     Anilid    soll als Lokal  anästhetikum und als Zwischenprodukt zur  Verstellung weiterer Derivate Verwendung  finden,  <I>Beispiel .1:

  </I>  20 Gewichtsteile     Pyrrolidinoessigsäurechlo-          rid-hydrochlorid    in     Benzol    werden mit einer  Mischung von 1.4 Gewichtsteilen     2-Chlor-6-          methyl-anilin    und 20 Gewichtsteilen     Triäthyl-          amin        erwärmt.    Anschliessend wird das gebil  dete     Triäthylaminhydrochlorid    durch Aus-           schütteln    mit Wasser entfernt und die     Denzol-          lösung    nach dem Trocknen verdampft.

   Der  Rückstand stellt das     Pyr        rolidinoessigsäure-    (2..       ehlor-6-methyl-anilid)    dar, das durch Va  kuumdestillation oder Überführen in das     Hy-          drochlorid    gereinigt werden kann.  



  Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-    und Kondensationsmittel durchge  führt werden, indem man beispielsweise das       PyrrolidinoessigsäLire-elilorid-hyclroclilorid    mit       ?-Clilor-6-methyl-anilin    trocken erhitzt, an  schliessend die Reaktionsmasse mit Wasser  verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.

         Beispiel   <I>2:</I>  Ein     Mol        Brom-magnesy        1-2-chlor-6-methyl-          anilin    (gebildet aus     2-Chlor-6-metlnyl-anilin     und     Äthylmagnesiumbromid)    in Äther, wird  mit<B>1,1</B> bis 1,2 Molen     Py        rrolidinoessigsäure-          äthylester    umgesetzt. Man gelangt so ebenfalls  zu dem     gewünschten        Anilid.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0027 eine Verbindung der Formel EMI0002.0028 in welchen Formeln X und F reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be- deuten, einwirken lä.sst. Das auf diese Weise erhaltene Pvrrolidino- essigsäiire-2-ehlor-6-methylanilid ist. ein farb loses, bei 84-85 schmelzendes Kristallpulver;

   dessen Hydrochlorid schmilzt bei 194-7.95 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Clilor-6-metliv1- anilin mit einem Pyri-olidinoessigsäurelnalo- @enid umsetzt,