CH311543A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     hasisch        suhstituierten        Fettsäure-          (2-halogen-6-methyl-anilids).            ('egenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Pettsäure-( -halogen-6-          methyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist,     dass    man auf eine Verbindung der  
EMI0001.0009     
  
    Formel <SEP> Cl
<tb>  @-i@ <SEP> H-X <SEP> I
<tb>  CH3       eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0011     
    in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten,

   einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I kommen  für einen Umsatz beispielsweise in Frage:       2-Chlor-6-methyl-anilin,    eventuell in Form sei  ner Salze, wie des     Hydrochlorids    oder des       Sulfates,    weiter die     N-Halogen-magnesyl-Ver-          bindungen    (X<B>=Mg.</B>     Hal)        usf.     



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     ss-Piperidino-propion-          säure    selbst und ihre reaktionsfähigen funk  tionellen Derivate wie ihre     Halogenide,    ihre  Ester, ihre     Anhydride,    beispielsweise die rei  nen und auch die gemischten     Anhydride    mit  Phosphorsäure,

   Schwefelsäure und Kohlen  säure     usf.            Man    kann beispielsweise     2-Chlor-6-methyl-          anilin    oder auch ein Salz desselben in Gegen  wart eines für diese Zwecke geeigneten was  serabspaltenden Mittels wie     Phosphorpent-          oxyd,        Phosphoroxychlorid        usf.    mit     ss-Piperi-          dino-propionsäure    behandeln.  



  Weiter kann man auch     2-Chlor-6-methyl-          anilin    bzw. ein Salz desselben mit, einem       ss-Piperidino-propionsäiire    (bzw. einem Salz  eines solchen) oder einem     Anhydrid    zur Re  aktion bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     2-Chlor-6-          methy        1-anilin    mit einem     ss-Piperidino-propion-          säureester,    vorzugsweise einem     Arylester,    bei  erhöhter Temperatur zu     aeylieren    oder bei  spielsweise ein     Halogen-magnesyl-2-chlor-6-          methyl-anilin    (erhalten durch Umsetzen der  Base mit einem     Alkylmagnesiumhalid)    mit  einem     ss-Piperidino-propionsäureall@ylester    um  zusetzen.  



  Das auf diese Weise erhaltene     ,B-Piperi-          dino    -     propionsäure-    (2 - chlor - 6 -     methyl-anilid    )  bildet ein farbloses Kristallpulver; dessen  Hydrochlorid schmilzt bei 181,5-183,5 . Das       neue        Anilid    soll als     Lokalanästhetikum    und  als Zwischenprodukt zur Herstellung weite  rer Derivate Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  22 Gewichtsteile     ss    -     Piperidino    -     propion-          sä.ure-chlorid-hydroehlorid    in Benzol werden  mit einer Mischung von 14 Gewichtsteilen           2-Chlor-6-methyl-anilin        tmd    20 Gewichtsteilen       Triäthylamin    erwärmt.

   Anschliessend wird  das gebildete     Triät.hylaminhydrochlorid        dureh          Aussehütteln    mit Wasser entfernt und die       Benzollösung    nach     dem        Troeknen        verdampft.     Der Rückstand stellt das     ss-Piperidino-pro-          pionsäure-(2-chlor-6-methyl-anilid)    dar, das  durch Überführen in das     Hydrochlorid    ge  reinigt werden kann.  



  Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-    und Kondensationsmittel durchgeführt  werden, indem man beispielsweise das     ss-Pi-          peridino-propiorisätireehlorid-h-#droeh-Lorid    mit       2-Chlor-6-methyl-a.nilin    trocken erhitzt, an  schliessend die Reaktionsmasse mit Wasser       verdünnt    und in üblicher Weise aufarbeitet.

    <I>Beispiel 2:</I>  Ein     Mol        Brom-magnesyl-2-ehlor-6-nietlicl-          anilin        (-ehildet    aus     2-Clilor-6-rn(,tliyl-aiiiliii          Lind        @@tliylmagnesiumbromid)    in     Äther,    wird  mit 1,1 bis 1,2 Molen     ss-Pipericlino-propion-          säureäthylester    umgesetzt. Man gelangt so  ebenfalls zu dem gewünschten     Anilid.  

Claims (1)

1. EMI0002.0031 PATENTANSPRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> basisch <SEP> substituierten <SEP> I'ettsättre-(2-lialo;ei-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dal3 man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0035 eine Verbindung der Formel EMI0002.0039 H <SEP> N-CH2-CH2- <SEP> CO-Y EMI0002.0040 in <SEP> welchen <SEP> Formeln <SEP> K <SEP> und <SEP> Y <SEP> reaktionsfähige, <tb> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sich <SEP> abspaltende <SEP> Reste <SEP> be deuten,

   <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> Das <SEP> auf <SEP> diese <SEP> Weise <SEP> erhaltene <SEP> ss-Piperi < Iino propicnsHure-(2-ehlor-6-methvl-anilid <SEP> ) <SEP> ist <SEP> ein <tb> farbloses <SEP> Kristallpulver; <SEP> dessen <SEP> Ht-drochlorid <tb> schmilzt <SEP> bei <SEP> 131.,5-1.53,5 . <SEP> Das <SEP> neue <SEP> Anilid <tb> soll. <SEP> als <SEP> liol:alaii < isthetikttni <SEP> und <SEP> als <SEP> Zwiselien produkt <SEP> V <SEP> erwendtuig <SEP> finden. <tb> UNTERANSPRUCH <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadureli <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 2-Chl.or-6-niethyl anilin <SEP> mit <SEP> einem <SEP> ss-Piperidino-propionsäure lialogenid <SEP> umsetzt.