CH304955A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
EMI1.1     
   dadureh    gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethylanilin mit einem   Halogenkohlen-    säurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino   4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfon-    saurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-tri  fluormethyl-phenyl-earbaminsäurechlorid    mit 2-amino-4,4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer ter  tiären    Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 3,5-Bis-trifluor  methyl-anilin    mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3,5-Bistrifluor-methyl-phenyl-isocyanat mit 2 amino4,4'-dichlor-1, 1'-diphenyl-thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorziiglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluor  methyl-phenyl-carbaminsäureester    mit 2amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyl-thioäther-6'sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als   Halogenkohlensäureesterkommenhaupt-    schlich niedere   Alkyl-oder    Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden. 



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar   losliches    Kri  stallpulver,    das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3,5-Bis-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis   70     zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzolische   Losung    wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3,5-Bis-trifluor  methyl-phenyl-isocyanat    fraktioniert.



     Kp ; 7    :   84-86     ; Ausbeute : 85 Teile. b) 12,4 Teile 2-amino-4,4'-dichlor-1,1'-di phenylthioäther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelost, mit 8,5 Teilen 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-isoeyanat versetzt und 15 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die   Reaktionslosung    wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 12 Teile.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar   lösliehes    Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin in einem trockenen inerten Lo  sungsmittel    hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl  phenyl-carbaminsäure-ehlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4,4'-diehlor-1,1'-diphenylthioäther-6'sulfonsaurem Natrium den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl  phenyl-earbaminsäure-phenylester    liefert durch Umsetzung mit   2-amino-4,      4'-dichlor-1,    1'diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   I b)    be  schriebenen    Harnstoff ; anstatt des 3,5-Bis   trifluormethyl-phenyl-carbaminsäurephenyl-    esters kann auch der entsprechende   Methyl-    ester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino4,4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 3,5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethyl-phe nyl-carbaminsäureehlorid mit 2-amino-4,4'-diehlor-1, 1'- diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2amino-4, 4'-diehlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5- Bis-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4,4'-diehlor'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.